Asetanilida

40
Abstrak Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Tujuan praktikum ini adalah mempelajari reaksi amina dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam asetat anhidrat. Anilin 2,9 ml dan 5 ml asetat anhidrat dimasukkan ke dalam labu didih dasar datar. Kemudian tambahkan 3 ml asetat glasial lakukan dalam lemari asam. Dari hasil percobaan tersebut didapat berat kristal asetanilida setelah dioven sebanyak 1,276 gram, % rendemen 23,28%, dan % kadar air sebesar 77, 93%. Rekristalisasi adalah proses pengkristalan kembali, guna mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya bagus. Kata kunci : asetanilida, rendemen, kadar air, rekristalisasi Abstract Acetanilyde represent the compound of generation of asetil of amine aromatic classified as amida primary, where one hydrogen atom at replaced aniline with one bunch acetil. this target practice is learn the making of amida aromatic, learning amine reaction with the sour generation of carbosilate, that is sour anhidrida. 2,9 ml enhanced by 5 ml of acetate anhidrat included into gourd boiled by a base level off. Then enhance 3 ml of acetate glasial include in sour cupboard. Swirl till perfect the above basin contain the water. Enhancing aquadest 75 ml, swirl is till crystalized. From the attempt result got weight of crystal acetanilyde after in oven as much 1,276 gram % rendemen 23,28%, and % rate of water equal to 77, 93%. Recristalisation is crystal process return, utilize to get the purer crystal and crystalize its nicely. Keyword : acetanilyde, rendement, rate of water, recristalisation

Transcript of Asetanilida

Page 1: Asetanilida

Abstrak

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Tujuan praktikum ini adalah mempelajari reaksi amina dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam asetat anhidrat. Anilin 2,9 ml dan 5 ml asetat anhidrat dimasukkan ke dalam labu didih dasar datar. Kemudian tambahkan 3 ml asetat glasial lakukan dalam lemari asam. Dari hasil percobaan tersebut didapat berat kristal asetanilida setelah dioven sebanyak 1,276 gram, % rendemen 23,28%, dan % kadar air sebesar 77, 93%. Rekristalisasi adalah proses pengkristalan kembali, guna mendapatkan kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya bagus.

Kata kunci : asetanilida, rendemen, kadar air, rekristalisasi

Abstract

Acetanilyde represent the compound of generation of asetil of amine aromatic classified as amida primary, where one hydrogen atom at replaced aniline with one bunch acetil. this target practice is learn the making of amida aromatic, learning amine reaction with the sour generation of carbosilate, that is sour anhidrida. 2,9 ml enhanced by 5 ml of acetate anhidrat included into gourd boiled by a base level off. Then enhance 3 ml of acetate glasial include in sour cupboard. Swirl till perfect the above basin contain the water. Enhancing aquadest 75 ml, swirl is till crystalized. From the attempt result got weight of crystal acetanilyde after in oven as much 1,276 gram % rendemen 23,28%, and % rate of water equal to 77, 93%. Recristalisation is crystal process return, utilize to get the purer crystal and crystalize its nicely.

Keyword : acetanilyde, rendement, rate of water, recristalisation

Page 2: Asetanilida

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asetanilida ditemukan oleh Friedel Kraft dengan mereaksikan asetofenon

dengan NH2OH dengan menggunakan katalis membentuk asetanilida. Backmad

pun menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan

katalis HCl. Asetanilida merupakan senyawa amida aromatis atau senyawa

turunan asam karboksilat yang dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat

atau turunannya dengan aniline. Pada saat ini, asetanilida sudah banyak digunakan

dalam pembuatan obat-obatan, bahan pembantu dalam industri cat, karet, dan

bahan intermidiet pada sulfon dan asetanil klorida karena kebutuhan akan

asetanilida yang cukup diperlukan sekarang ini, maka diperlukan pembelajaran

mengenai reaksi subsitusi nukleofil pada gugus karbonil dan mempraktikan

metode pemurnian senyawa organik padat sebagai cara untuk melakukan sintesis

asetanilida. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih

tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral

anhidrat (Damtith, 1994).

1.2 Tujuan

Mempelajari reaksi amina dengan turunan asam karboksilat, yaitu asam

asetat anhidrat.

Page 3: Asetanilida

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Asetanilida

Asetanilida (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan asetil amina

aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen pada

aniline digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida memiliki berat molekul

135,16 g/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun

1872 dengan cara mereaksikan asetofenon dengan NH2OH sehingga terbentuk

asetophenon oxime yang kemudian dengan menggunakan katalis dapat diubah

menjadi asetanilida. Pada tahun 1899, Bacmand menemukan asetanilida dari

reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker

menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida mempunyai

formasi sebagai berikut :

Gambar 2.1 Rumus Bangun Asetanilida

Cincin aromatik dari anilin C6H5NH2 sangat kaya dengan elektron.

Pasangan elektron sunyi dari N, bisa melakukan delokalisasi dengan system π dari

inti benzene. Akibatnya aniline sangat mudah mengalami reaksi substitusi

elektrofilik. Interkonversi gugus amina jadi amida dapat dilakukan dengan

mereaksikan amina dengan asetat anhidrat, suatu senyawa turunan asam

karboksilat,. Anilin, suatu amina primer aromatik mengalami interkonversi gugus

fungsi jadi acetanilide, suatu zat antipiretik (zat penurun panas), dengan anhidrida

asetat (Irdoni & Nirwana, 2012).

Page 4: Asetanilida

2.2 Proses Pembuatan dan Kegunaan Asetanilida

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrat dan anilin

Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat

anhidrat direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai

tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + CH3COOH 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Gambar 2.2 Pembuatan Asetanilida dari asam asetat anhidrat dan anilin

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya recycle kembali. Pemakaian

asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena

lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam

sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Gambar 2.3 Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.

Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan

kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Gambar 2.4 Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Page 5: Asetanilida

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin

akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Gambar 2.5 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

( Kirk & Othmer, 1981 )

Dalam perancangan pabrik, asetanilida digunakan proses antara

asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah:

1. Reaksinya sederhana

2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan

untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan produk asetanilida banyak digunakan dalam industri

kimia, antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal pembuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

(Kusuma,

2003)

2.3 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali, guna mendapatkan

kristal yang lebih murni dan bentuk kristalnya bagus. Suatu syarat untuk

melarutkan kristal tersebut lebih kurang 10 kali lebih banyak dalam keadaan

panas dibanding dalam keadaan dingin (suhu kamar). Adapun tahap–tahap

yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu :

Memilih pelarut yang cocok

Page 6: Asetanilida

Pelarut yang umum digunakan jika diurutkan sesuai dengan

kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksan, toluene,

kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol dan air). Pelarut yang

cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang

dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi

sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut

panas dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar

titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh.

Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan

dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian

ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul

kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar

kekeruhannya hilang kemudian disaring.

Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan

pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas

dimaksudkan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau

tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya.Agar

penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika

larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring

ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat

warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena

dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

Pendinginan filtrat

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal.

Kadang – kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan

umpan yang berupa kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan

dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.

Page 7: Asetanilida

Penyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang

diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian

kristal yang diperoleh dikeringkan dalam desikator (Fessenden, 1987).

2.4 Bahan Baku

2.4.1 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur

antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam

kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa

organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat

digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling

banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat

asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain.

a. Sifat fisika asetat anhidrat

%Unsur Penyusun : C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%),

O= 1 (16,67%)

Rumus molekul : (CH3CO)2O

Berat molekul : 102,09 gr/mol

Titik didih : 139,060C

Titik beku : -730C

Panas pembakaran : 431,9 kkal/mol

Tekanan kritis : 46.81 atm

Suhu kritis : 2960C

Densitas pada 20°C : 1.08 g/ml

Viskositas pada 25°C : 0.843 mPa.s

a. Sifat kimia asetat anhidrat

Sifat Lainnya : Mudah menguap, mudah terbakar,disimpan

Di lemari asam

Page 8: Asetanilida

(Faradillah, 2012)

2.4.2. Anilin

a. Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravity : 1,024 g/cm3

b. Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih

pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan

tekanan 50–500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ).

Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan

katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada

suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

(Kimiadotcom’s Weblog, 2012)

Page 9: Asetanilida

2.4.3 Asam Asetat Glasial

Asam asetat murni (asam asetat glasial) adalah cairan

higroskopis tak berwarna. Asam asetat merupakan salah satu asam

karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat

yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya

terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat

merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting.

Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena

tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam

serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan

sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga

sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia

akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun

diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri

petrokimia maupun dari sumber hayati.

a. Sifat fisika asam asetat

% Unsur Penyusun : C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

Rumus Molekul : C2H4O2

Bobot Molekul : 60,05 gr/mol

Titik leleh : 170oC

Densitas : 1,049 g/ml

Titik lebur : 16,5oC

Titik didih : 1180C

b. Sifat kimia asam asetat

Kelarutan : Larut dalam air dan dalam pelarut organik

Sifat Lainnya : Di dalam air bertindak sebagai asam lemah

(Kimiadotcom’s Weblog, 2012)

Page 10: Asetanilida

2.5 Reaksi dan Mekanisme Reaksi

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat.

Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Gambar

2.6 merupakan reaksi pembentukan asetanilida dari asam asetat dan

anilin. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Gambar 2.6 Reaksi pembuatan Asetanilida

Sedangkan gambar 2.7 merupakan reaksi pembentukan asetanilida

dari anilin dan asam asetat anhidrat.

Gambar 2.7 Reaksi Asetanilida

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan

anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan

reaksi. Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan

reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden.

Page 11: Asetanilida

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-alat

Labu didih dasar datar

Gelas ukur 100ml 1 buah

Gelas piala 100ml 2 buah

Erlenmeyer 100ml 2 buah

Corong

Oven

Batang Pengaduk

Kertas Saring

3.2 Bahan-bahan

Aniline

Anhidrat asetat

Asam asetat glacial

Aquadest

Etanol

3.3 Prosedur Percobaan

a. Tambahkan asetat anhidrat sebanyak 5 ml ke dalam labu didih dasar

datar kemudian diikuti dengan2,9 ml anilin.

b. Kemudian masukkan 3 ml asam asetat glasial. Hati-hati, reaksi

eksoterm lakukan dalam lemari asam.

c. Aduk campuran dengan sempurna, biarkan larutan pada suhu kamar

selama 5 menit.

d. Encerkan larutan dengan 75 ml akuades,sehingga terbentuk kristal dari

produk.

e. Timbang kertas saring sebanyak 3 buah

Page 12: Asetanilida

Pompa Vakum

Corong Biuchner

1

2

3

4

f. Jika pembentukan kristal telah sempurna, saring kristal dengan

saringan vakum menggunakan kertas saring yang telah ditimbang

g. Timbang hasil yang didapat.

h. Lakukan rekristalisasi dengan etanol-air panas masing-masing

sebanyak 25 ml.

i. Kemudian diaduk hingga tercampur sempurna lalu didinginkan dalam

wadah berisi batu es selama 1 jam.

j. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan kertas saring dan corong

buchner, lalu keringkan dalam oven selama 30 menit dalam waktu 10

menit sebanyak 3 kali.

k. Timbang hasil yang didapat.

l. Hitung rendemen dan kadar airnya

3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Pompa Vacum

Keterangan gambar :

1. Pompa Penghisap/Vakum

2. Selang Pembuangan Gas

3. Corong Buchner

4. Erlenmeyer

Page 13: Asetanilida

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

Pembuatan Asetanilida

Anilin = 2,9 ml

Asetat anhidrat = 5 ml

Asam asetat glasial = 3 ml

Berat kertas saring I = 0,657 gram

Berat kertas saring II = 0,743 gram

Berat kertas saring III = 0,685 gram

Etanol panas = 25 ml

Akuades = 75 ml

Akuades panas = 25 ml

Berat asetanilida + kertas saring I = 6,138 gram

Berat kristal asetanilida yang didapat = 5,481 gram

Rekristalisasi

Berat kertas saring II = 0,743 gram

Berat asetanilida + kertas saring II = 6,526 gram

Berat kristal asetanilida yang didapat = 5,783 gram

Berat kertas saring II + sampel setelah dioven :

1. 10 menit I = 4,449 gram

2. 10 menit II = 2,588 gram

3. 10 menit III = 2,019 gram

Berat kertas saring II = 0,743 gram

Berat asetanilida setelah diovenkan = 1,276 gram

% rendemen = 23,28 %

% kadar air = 77,93 %

Secara teori

Page 14: Asetanilida

Menghitung volume Asetat Anhidrat

ρ asetat anhidrat = 1,08 gram/ml

Mr asetat anhidrat = 102,09 gram/mol

Mol asetat anhidrat = 0,05 mol

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 102,09 =5,145/ 1,08

= 5,145 gram = 4,76 ml

Menghitung volume Asam Asetat Glasial

ρ asetat glasial = 1,049 gram/ml

Mr asetat glasial = 60,05 gram/mol

Mol asetat glasial = 0,1 mol

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 60,05 =3,0025 / 1,049

= 3,0025 gram = 2,86 ml

Menghitung volume anilin

ρ anilin = 1,58 gram/ml

Mr anilin = 93,13gram/mol

Mol anilin = 0,1 mol

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 93,13 =4,6565 / 1,58

= 4,6565 gram = 2,94 ml

Menghitung massa asetanilida

ρ asetanilida = 1,21 gram/ml

Mr astanilida = 135,16 gram/mol

Mol asetanilida = 0,05 mol

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 135,16 = 6,758 / 1,21

= 6,758 gram = 5,585 ml

4.2 Pembahasan

Page 15: Asetanilida

Pembuatan awal acetanilida yaitu dengan pencampuran asetat anhidrat

5 ml asam + anilin 2,9 ml + asetat glasial 3 ml di dalam labu didih dasar datar.

Anilin dan asetat anhidrida berfungsi sebagai reaktan (pereaksi), sedangkan

asam asetat glasial berfungsi sebagai pelarut yang bersifat asam (melepas ion

H+/H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam

amina, selain itu asam asetat berfungsi untuk menetralkan muatan oksida dari

asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk tidak

terhidrolisis kembali, karena pengaruh air. Proses ini dilakukan di lemari asam

karena bahan yang digunakan sangat berbahaya dan di dalam waterbatch

karena reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm. Pada saat campuran telah

tercampur sempurna ditambahkan 75 ml akuades sehingga dihasilkan kristal-

kristal asetanilida yang masih kotor. Rekristalisasi perlu dilakukan untuk

mendapatkan kristal murni dan menghilangkan zat pengotor yang ada pada

kristal tersebut. Jika kristal telah terbentuk sempurna dilakukan penyaringan

dengan menggunakan kertas saring dan corong buchner agar didapatkan kristal

yang murni . Akan tetapi, semakin lama waktu pendinginan dalam batu es

maka kristal yang terbentuk akan lebih murni yakni akan terbentuk kristal

warna putih. Tetapi pada praktikum tersebut didapat kristal warna coklat

kekuningan. Mengapa pada proses rekristalisasi menggunakan etanol? Karena

kepolaran etanol lebih polar dari alkohol yang lainnya, mudah didapat,

harganya relatif murah, kelarutannya melarutkan kristal lebih kurang 10 kali

lebih banyak dalam keadaan panas dibanding dalam keadaan dingin (suhu

kamar). Hal ini dapat disebabkan karena adanya zat pengotor yang tidak

sepenuhnya hilang, juga waktu pendinginan di dalam batu es yang kurang lama

. kemudian kristal tersebut dioven sehingga dihasilkan kristal-kristal asetanilida

murni yang kering. Berat kristal yang dihasilkan 1,276 gram. Rendemen

asetanilida sebanyak 23,28 % dan % kadar airnya sebanyak 77,93 %. Hal ini

dapat disebabkan karena adanya zat pengotor yang tidak sepenuhnya hilang,

juga waktu pendinginan di dalam batu es yang kurang lama.

BAB V

Page 16: Asetanilida

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1.

Berat kristal yang dihasilkan pada percobaan tersebut 1,276 gram sedangkan

secara teori .

2. Persentase rendemen asetanilida yang didapat adalah 23,28%, dan kadar

airnya sebesar 77,93%

5.2 Saran

1. Hati-hati dalam pencampuran asam asetat glasial, asetat anhidrat, anilin

karena akan dihasilkan reaksi eksoterm maka sebaiknya dilakukan di

dalam waterbatch juga di lemari asam

2. Larutan anilin bersifat karsinogenik yang dapat membahayakan  tubuh

maka sebaiknya pada saat melakukan praktikum gunakan alat

perlindungan diri yang dibutuhkan

DAFTAR PUSTAKA

Page 17: Asetanilida

Anonim. Tahun. Asetanilida.

http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetanilida/, (11 Oktober

2012 )

Anonim. Tahun. Asetat

Anhidrat.http://id.wikipedia.org/wiki/Asetat_anhidrida(`11 Oktober 2012)

Damtith, John, 1994. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga : Jakarta

Faradillah. 2010. Sintesis Asetanilida. http://chemistry room .(11 Oktober 2012 )

Fessenden, J Ralp. 1987. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga: Jakarta

Irdoni dan Nirwana. 2012. Modul Kimia Organik . Pekanbaru : Fakultas Teknik

Universitas Riau.

Kusuma, Ersanghono. 2003. Asetanilida. Erlangga : Jakarta

Kirk-Othmer. 1981. Encyclopedia of Chemical Technology. University of

California

LAMPIRAN B

CONTOH PERHITUNGAN𝝆anilin = 1,58𝝆asetat anhidrat = 1,08

Page 18: Asetanilida

𝝆asam asetat glasial = 1,038

Mr anilin = 93

Mr asetat anhidrat = 102

Mr asetat glasial = 66

n yang digunakan = 0,05 mol

V= Mr . n

ρVanilin =

93.0,051,58

=2,94 ml

V asetat =102.0,05

1,08=4,72 ml

V asetat =60.0,051,038

=2,89 ml

Perhitungan rendemen

% rendemen =Produkreaktan

x 100 %

= W asetanilidaW asetanilida

x 100 %

= 1,276 gram5,481 gram

x 100 %

= 23,28 %

Perhitungan kadar air

% kadar air =W asetanilida 2−w asetanilida

W asetanilidax 100 %

= 5,783 gram−1,276 gram

5,783 gramx 100 %

= 77, 93 %

Secara teori

Menghitung volume Asetat Anhidrat

ρ asetat anhidrat = 1,08 gram/ml

Mr asetat anhidrat = 102,09 gram/mol

Mol asetat anhidrat = 0,05 mol

Mol = Massa / Mr Massa = ρ . v

Page 19: Asetanilida

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 102,09 =5,145/ 1,08

= 5,145 gram = 4,76 ml

Menghitung volume Asam Asetat Glasial

ρ asetat glasial = 1,049 gram/ml

Mr asetat glasial = 60,05 gram/mol

Mol asetat glasial = 0,1 mol

Mol = Massa / Mr Massa = ρ . v

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 60,05 =3,0025 / 1,049

= 3,0025 gram = 2,86 ml

Menghitung volume anilin

ρ anilin = 1,58 gram/ml

Mr anilin = 93,13gram/mol

Mol anilin = 0,1 mol

Mol = Massa / Mr Massa = ρ . v

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 93,13 =4,6565 / 1,58

= 4,6565 gram = 2,94 ml

Menghitung massa asetanilida

ρ asetanilida = 1,21 gram/ml

Mr astanilida = 135,16 gram/mol

Mol asetanilida = 0,05 mol

Mol = Massa / Mr Massa = ρ . v

Massa = Mol . Mr v = massa / ρ

= 0,05 . 135,16 = 6,758 / 1,21

= 6,758 gram = 5,585 ml

LAMPIRAN C

BAHAYA DAN CARA PENANGGULANGANNYA

Page 20: Asetanilida

1. Asetanilida

Bahaya Asetanilida

Potensi Efek Kesehatan Akut : (iritan), menelan, inhalasi. Sedikit

berbahaya dalam kasus kontak kulit (iritan).

Potensi Efek Kesehatan kronis : Berbahaya dalam kasus kontak

mata (iritan), menelan, inhalasi. Sedikit berbahaya dalam kasus kontak

kulit (iritan).

Penanggulangannya :

a. Tindakan Pertolongan Pertama

Kontak Mata : Periksa dan lepaskan lensa kontak. Dalam kasus kontak,

segera basuh mata dengan banyak air selama minimal 15 menit. Air

dingin dapat digunakan. Air hangat harus digunakan. Dapatkan

perawatan medis.

Kontak pada Kulit : Cuci dengan sabun dan air. Tutupi kulit yang

teriritasi dengan melunakkan. Dapatkan pertolongan medis jika iritasi

berkembang.

Kontak Kulit Serius : Tidak tersedia.

Penghirupan : Jika terhirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak

bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan

oksigen. Dapatkan medis perhatian.

Tertelan : Jangan memaksakan muntah kecuali diarahkan untuk

melakukannya oleh tenaga medis. Dilarang memberikan apapun melalui

mulut kepada sadar orang. Jika sejumlah besar bahan ini tertelan, segera

hubungi dokter. Longgarkan pakaian yang ketat seperti kerah, dasi, ikat

pinggang atau pinggang.

b. Tindakan terhadap tumpahan

Tumpahan Kecil : Gunakan alat yang tepat untuk menempatkan tumpah

padat dalam wadah pembuangan limbah yang nyaman. Selesai

membersihkan dengan menyebarkan air yang terkontaminasi

Page 21: Asetanilida

permukaan dan membuang sesuai dengan persyaratan otoritas lokal dan

regional.

Besar Tumpahan : Gunakan sekop untuk menempatkan bahan ke dalam

wadah pembuangan limbah yang nyaman. Selesai membersihkan

dengan menyebarkan air di daerah yang terkontaminasi permukaan dan

memungkinkan untuk mengevakuasi melalui sistem sanitasi.

c. Penanganan dan Penyimpanan

Kewaspadaan : Jauhkan dari panas. Jauhkan dari sumber api. Kontainer

kosong menimbulkan resiko kebakaran, menguapkan residu di bawah

lemari asam. Tanah semua peralatan material yang mengandung.

Jangan menelan. Jangan menghirup debu. Hindari kontak dengan mata.

Memakai pakaian pelindung yang sesuai. Dalam hal ventilasi cukup,

pakai peralatan pernapasan yang sesuai. Jika tertelan, bantuan medis

saran segera dan tunjukkan wadah atau label.

Penyimpanan : Simpan wadah tertutup rapat. Simpan wadah di tempat

yang sejuk berventilasi.

2. Anilin

Bahaya Anilin :

Mungkin fatal jika terhirup, tertelan atau diserap melalui kulit Hindari

semua kontak. Gunakan dengan ventilasi yang memadai. Cuci sampai

bersih setelah digunakan. Simpan wadah tertutup.

Penanggulangannya :

a. Tindakan Pertolongan Pertama

Mungkin fatal jika terhirup, tertelan atau diserap melalui kulit Hindari

semua kontak. Gunakan dengan ventilasi yang memadai. Cuci sampai

bersih setelah digunakan. Simpan wadah tertutup.

Kulit : lepaskan pakaian yang terkontaminasi. Cuci bagian yang terbuka

dengan sabun dan air.

Mata : cuci mata dengan banyak air selama minimal 15 menit, angkat

tutup sesekali. Mencari bantuan medis. Terhisap: hapus untuk udara

Page 22: Asetanilida

segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit

bernapas, berikan oksigen.

Tertelan : Jika tertelan, menginduksi muntah segera setelah

memberikan dua gelas air. Dilarang memberikan apapun melalui mulut

kepada orang yang pingsan.

b. Penanganan dan Penyimpanan

Simpan di tempat gelap sejuk dan kering. Jangan sampai mata, kulit,

pakaian. Cuci sampai bersih setelah menangani .

3. Etanol

Bahaya Etanol :

Penampilan: cairan bening tidak berwarna. Titik Nyala: 16,6 deg C. Cairan

yang mudah terbakar dan uap. Dapat menyebabkan saraf pusat sistem

depresi. Menyebabkan gangguan mata berat. Menyebabkan iritasi saluran

pernapasan. Menyebabkan gangguan pada kulit moderat. Zat ini

menyebabkan efek reproduksi dan janin yang merugikan pada manusia.

Peringatan! Dapat menyebabkan hati, ginjal dan kerusakan jantung.

Organ Sasaran : Ginjal, jantung, sistem saraf pusat, hati.

Potensi Efek Kesehatan

Mata : Menyebabkan gangguan mata berat. Dapat menyebabkan

sensitisasi menyakitkan terhadap cahaya. Dapat menyebabkan

konjungtivitis kimia dan kornea kerusakan.

Kulit : Menyebabkan gangguan pada kulit moderat. Dapat

menyebabkan sianosis pada ekstremitas.

Tertelan : Dapat menyebabkan iritasi saluran pencernaan dengan

mual, muntah dan diare. Dapat menyebabkan keracunan sistemik

dengan asidosis. Dapat menyebabkan depresi sistem saraf pusat, yang

ditandai dengan kegembiraan, diikuti oleh sakit kepala, pusing,

mengantuk, dan mual. Stadium lanjut dapat menyebabkan kolaps,

tidak sadar, koma dan kematian dimungkinkan karena kegagalan

pernapasan.

Page 23: Asetanilida

Inhalasi : Inhalasi konsentrasi tinggi dapat menyebabkan efek sistem

saraf pusat ditandai dengan mual, sakit kepala, pusing, pingsan dan

koma. Menyebabkan iritasi saluran pernapasan. Dapat menyebabkan

efek narkotika di tinggi konsentrasi. Uap dapat menyebabkan pusing

atau sesak napas.

Kronis : Dapat menyebabkan efek reproduksi dan janin. Percobaan

laboratorium telah mengakibatkan efek mutagenik. Hewan studi telah

melaporkan perkembangan tumor. Kontak yang terlalu lama dapat

menyebabkan hati, ginjal, dan kerusakan hati.

Penanggulangannya :

a. Tindakan Pertolongan Pertama

Mata : Segera basuh mata dengan banyak air selama minimal 15

menit, sesekali mengangkat kelopak mata atas dan bawah. Dapatkan

bantuan medis. Lembut mengangkat kelopak mata dan bilas dengan

air terus menerus.

Kulit : Dapatkan bantuan medis. Basuh kulit dengan banyak air

selama minimal 15 menit saat mengeluarkan pakaian yang

terkontaminasi dan sepatu. Cuci pakaian sebelum digunakan kembali.

Basuh kulit dengan banyak sabun dan air.

Tertelan : JANGAN memancing muntah. Jika korban sadar dan

waspada, beri 2-4 cupfuls susu atau air. Jangan pernah memberikan

apapun melalui mulut kepada orang yang tidak sadar. Dapatkan

bantuan medis.

Inhalasi : Hapus dari paparan dan pindah ke udara segar segera. Jika

tidak bernapas, berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernafas,

berikan oksigen. Dapatkan bantuan medis. JANGAN menggunakan

mulut-ke-mulut resusitasi sulit bernafas, berikan oksigen. Dapatkan

bantuan medis. JANGAN menggunakan mulut-ke-mulut resusitasi.

Catatan untuk Dokter: Perlakukan berdasar gejala dan penuh

dukungan. Orang dengan gangguan kulit atau mata atau hati, ginjal,

Page 24: Asetanilida

kronis penyakit pernapasan, atau pusat dan perifer penyakit saraf

Sytem mungkin pada peningkatan risiko dari paparan ini substansi.

Antidote : Ganti cairan dan elektrolit.

b. Tindakan pencegahan kebakaran

Informasi Umum

Media Pemadam

c. Tindakan terhadap tumpahan

Informasi Umum : Gunakan peralatan perlindungan pribadi yang tepat

seperti yang ditunjukkan dalam Bagian e.

Tumpahan / Kebocoran : Menyerap tumpahan dengan bahan lembam

(misalnya vermiculite, pasir atau tanah), maka ke dalam wadah yang

sesuai. Hapus semua sumber api. Gunakan alat percikan-bukti.

Sediakan ventilasi. Sebuah busa uap menekan dapat digunakan untuk

mengurangi uap.

d. Penanganan dan Penyimpanan

Penanganan : Cuci bersih setelah menangani. Gunakan hanya di

daerah yang berventilasi baik. Ground dan kontainer obligasi saat

mentransfer materi. Gunakan percikan-bukti alat dan peralatan

ledakan bukti. Hindari kontak dengan mata, kulit dan pakaian.

Kontainer kosong mempertahankan residu produk, (cairan dan / atau

uap), dan bisa berbahaya. Simpan wadah tertutup rapat. Hindari

kontak dengan panas, percikan api dan api. Hindari konsumsi dan

inhalasi. Jangan menekan, potong, las, mengeraskan, solder, bor,

menggiling, atau mengekspos kontainer kosong untuk panas, percikan

atau nyala api terbuka.

Penyimpanan : Jauhkan dari panas, percikan api, dan api. Jauhkan dari

sumber api. Simpan dalam wadah tertutup rapat. Jauhkan dari kontak

dengan bahan oksidasi. Simpan di, daerah yang sejuk dan kering,

berventilasi baik jauh dari zat yang tidak kompatibel. Mudah

terbakar-daerah. Jangan simpan di dekat perchlorates, peroksida, asam

kromat atau asam nitrat.

Page 25: Asetanilida

4. Asam Asetat

Bahaya Asam Asetat :

Potensi Efek Kesehatan Akut : Sangat berbahaya jika terjadi kontak

kulit (iritan), kontak mata (iritan), menelan, inhalasi. Berbahaya dalam

kasus kulithubungi (korosif, permeator), kontak mata (korosif). Cair

atau kabut semprotan dapat menghasilkan kerusakan jaringan terutama

pada Selaput lendir mata, mulut dan saluran pernapasan. Kontak kulit

dapat menghasilkan luka bakar. Menghirup kabut semprotan mungkin

menghasilkan iritasi parah saluran pernapasan, yang ditandai dengan

batuk, tersedak, atau sesak napas. Radang mata ditandai dengan

kemerahan, penyiraman, dan gatal. Radang kulit yang ditandai dengan

gatal, kemerahan scaling.

Potensi Efek Kesehatan kronis : Berbahaya jika terjadi kontak kulit

(iritan), menelan, inhalasi.

Efek karsinogenik : Tidak tersedia.

Efek mutagenic : mutagenik untuk sel somatik mamalia. Mutagenik

untuk bakteri dan / atau ragi. Teratogenik

Efek: Tidak Tersedia. Pembangunan Toksisitas : Tidak Tersedia.

Substansi mungkin beracun untuk ginjal, mukosa selaput, kulit, gigi.

Paparan berulang atau berkepanjangan untuk zat dapat menghasilkan

kerusakan target organ. Ulang atau kontak yang lama dengan semprotan

kabut dapat menghasilkan iritasi mata kronis dan iritasi kulit yang

parah. Berulang atau berlangsung lama paparan kabut semprotan dapat

menghasilkan iritasi saluran pernapasan menyebabkan serangan sering

infeksi bronkus.

Penanggulangannya :

a. Tindakan Pertolongan Pertama

Kontak Mata : Periksa dan lepaskan jika ada lensa kontak. Dalam kasus

terjadi kontak, segera siram mata dengan banyak air sekurang-

Page 26: Asetanilida

kurangnya 15 menit. Air dingin dapat digunakan. Dapatkan perawatan

medis dengan segera.

Kulit Hubungi : Dalam kasus terjadi kontak, segera basuh kulit dengan

banyak air sedikitnya selama 15 menit saat mengeluarkan pakaian yang

terkontaminasi dan sepatu. Tutup kulit yang teriritasi dengan yg

melunakkan. Air dingin mungkin pakaian used.Wash sebelum

digunakan kembali. Benar-benar bersih sepatu sebelum digunakan

kembali. Dapatkan perawatan medis dengan segera.

Kulit Serius Hubungi : Cuci dengan sabun desinfektan dan menutupi

kulit terkontaminasi dengan krim anti-bakteri. Mencari medis segera

perhatian.

Inhalasi : Jika terhirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak bernapas,

berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen.

Dapatkan medis perhatian segera.

Serius Terhirup : Evakuasi korban ke daerah yang aman secepatnya.

Longgarkan pakaian yang ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau

ikat pinggang. Jika sulit bernapas, mengelola oksigen. Jika korban tidak

bernafas, melakukan mulut ke mulut resusitasi.

PERINGATAN : Ini mungkin berbahaya bagi orang yang memberikan

bantuan untuk memberikan mulut ke mulut resusitasi bila bahan dihirup

adalah racun, infeksi atau korosif. Cari bantuan medis segera.

Tertelan : Jangan mengusahakan muntah kecuali bila diarahkan berbuat

demikian oleh personel medis. Jangan pernah memberikan apapun

melalui mulut kepada bawah sadar orang. Longgarkan pakaian yang

ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. Dapatkan

bantuan medis jika gejala muncul.

Serius tertelan : Tidak tersedia.

b. Penanganan dan Penyimpanan

Tindakan pencegahan : Jauhkan dari panas. Jauhkan dari sumber api.

Ground semua bahan peralatan yang berisi. Jangan menelan. Tidak

Page 27: Asetanilida

bernapas gas / asap / uap / semprotan. Jangan pernah menambahkan air

pada produk ini. Dalam hal ventilasi cukup, pakai pernapasan yang

sesuai peralatan. Jika tertelan, segera dapatkan saran medis dan

tunjukkan wadah atau label. Hindari kontak dengan kulit dan mata.

Jauhkan dari incompatibles seperti agen oksidasi, mengurangi agen,

logam, asam, alkali.

Penyimpanan : Simpan dalam area terpisah dan disetujui. Simpan

wadah di tempat yang sejuk dan berventilasi cukup. Simpan wadah

tertutup rapat dan disegel sampai siap untuk digunakan. Hindari semua

sumber-sumber pengapian (percikan atau api).

(MSDS, 2012)