Kimia Organik

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

FARMASI A2013/2014

KELOMPOK 3 :1.

ANALI

STI

ANA

2. DEWI AYU Y.

3. V

IVIT

M

.

4. HASTI SUNNY

5. AYU LUKITA S.

6. ERNIS L.

ASAM KARBOKSILAT```````Asam karboksilat atau Asam alkanoat

merupakan senyawa KARBON yg mengandung gugus fungsi –COOH.

memiliki Rumus umum :n= jml C

R C

O

OH

CnH2nO2

maka C3H6O2

Tata Nama Asam Karboksilat (IUPAC)

1. Penamaan dimulai dengan pemberian nama awalan ASAM + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (-COOH) + akhiran -oat.

H C

O

OHCH3 C

O

OHCH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3 CH CH2 C

O

OHCH3

C

CH3

H3C

CH3

C

O

OHCH3 CH CH2 C

O

OHOH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1.

CH3 CH2 CH CH2 COOH

CH3

CH3 CH CH2 CH COOH

OH CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam 3 - metil pentanoat

12345

12345

3. Jika terjadi lebih dari satu cabang, maka penulisan / penamaannya menurut abjad.

CH3 CH2 CH CH2 COOH

CH3

CH3 CH CH2 CH COOH

OH CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam 3 - metil pentanoat

12345

12345

4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, maka pada penamaan rantai utama diberi akhiran -dioat.

C CH2 CO

HO

O

OH

C C OHHO

O O

C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH

O

HO

O

asam propandioat (asam malonat)

asam etandioat (asam oksalat)

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL (LAZIM)ASAM KARBOKSILAT

Ini didasarkan pada sumber alami asam yg bersangkutan. berikut adalah beberapa nama trivial asam karboksilat :

Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Jika menggunakan nama trivial, maka posisi gugus-gugus penggantian atau cabang-cabang dinyatakan dengan huruf latin.

Atom karbon yang terikat langsung pada gugus –C00H yaitu atom C nomor 2 ditandai dengan , atom C nomor 3 ditandai dengan , atom C nomor 4 ditandai dengan , atom C nomor 5 ditandai dengan dan seterusnya.

ISOMER ASAM KARBOKSILATasam karboksilat memiliki 2 bentuk isomer yaitu:

1. Isomer Fungsi memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda.

ASAM KARBOKSILAT (-COOH) berisomer fungsi dengan ESTER (-COO).

2. Isomer struktur , ada dua macam : >> isomer Rangka>> isomer Posisi

isomer Rangka (Rumus molekul sama, tapi bentuk rangka beda).

Isomer Posisi (Rumus molekul sama, tapi letak gugus fungsi beda).

##contoh C4H8O2

SIFAT – SIFAT ASAM KARBOKSILAT

== sifat FISIKA : Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen yg cukup kuat melalui gugus fungsi. sehingga mempunyai titik didih & titik lebur yg relatif tinggi jika dibandingkan dg alkana dg jml atom C yg sama.

- +

C O dan O H

CH3 C C

O

O

H

H O

OC CH3

+-

Asam karboksilat dengan jml atom C sedikit (suku rendah) senyawanya cenderung mudah menguap dg bau tajam.jika jml atom C –nya banyak senyawanya semakin sukar menguap.

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar sehingga senyawa bersifat POLAR (mudah larut dlm air).

C

O

H3C OH-

-

+

+

di dalam air, asam karboksilat dapat berasosiasi antarmolekulnya, yaitu dua molekul bergabung membentuk satu molekul.

== sifat KIMIA : larutan asam karboksilat merupakan asam yg

paling kuat diantara golongan senyawa karbon yg lain. Harga tetapan keseimbangannya (Ka) berkisar 10 -5.Reaksi umum ionisasinya :

Reaksi asam karboksilat dgn basa atau logam reaktif akan membentuk garam yg mudah larut.

Reaksi penggantian gugus OH pada karboksilat.1. reaksi karboksilat dgn PCl5, PCl3, atau SOCl2 membentuk ALKANA KARBOKLORIDA.

2. reaksi karboksilat dgn NH3 membentuk AMIDA.

Reaksi asam karboksilat dgn alkohol membentuk ESTER (reaksi ESTERIFIKASI).

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dgn oksidator kuat

2. Hidrolisis karbonitril (RCN) pada suhu tinggi dan dalam lingkungan asam kuat

KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT dalam kehidupan sehari-hari

asam laktat pada susu dihasilkan oleh susu pada fermentasi laktosa. digunakan pada pembuatan keju, minuman ringan, dan asinan.

asam sitrat pada jeruk digunakan dalam industri obat-obatan, pembutan kertas dan tekstil.

asam glutamat pada kecap garam glutamat (MSG) yg digunakan untuk penyedap masakan.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

• Ester• Halida asam karboksilat• Anhidrida karboksilat• Amida• Nitril

ESTER ```````

ESTER atau alkil alkanoat adalah senyawa KARBON yg mengandung gugus –COO-.

memiliki Rumus umum sama dg ASAM

KARBOKSILAT = CnH2nO2

R C

O

OR'

Tata Nama ESTER (IUPAC)

Tata Nama :• Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat

pada atom oksigen.• Diikuti dengan nama asam karboksilat

dengan menghilangkan kata asam.Contoh :

Sifat Fisik :

• Polar• Tidak larut dalam air• Larut dalam pelarut organic polar

Misal : eter, aseton• Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga. Propil asetat : seperti buah pear Etil butirat : seperti buah nanas Metil salisilat : seperti gandapura

Pembuatan Ester :

• Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.

OHCH3 C

O

+ OHH+

H2OCH2 CH3 OCH3 C

O

CH2 CH3 +

asam asetat etanolreversibel

etil asetat

Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi

C

O

O CH2 CH3LiAlH4

H2O

CH2 OH+ CH3 CH2 OH

etil benzoat benzil alkohol etanol

2. Hidrolisis

Esterhidrolisis

H+asam karboksilat + alkohol

CH3 C

O

O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

Kegunaan ESTER

ESTER berupa lemak dpt digunakan sbg SABUN seperti asam PALMITAT (C15H31COOK).

ESTER memberikan aroma buah pada produk makanan dan minuman, sediaan obat-obatan perawatan tubuh dan pembersih.

Pembuatan halida asam

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

Asam karboksilat + tionil klorida

Halida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat dengan rumus molekul R(C=O)X. Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida setelah gugus alkil. Salah satu contoh halida asam adalah asetil klorida dengan rumus struktur CH3COCl.

Pembuatan AnhidridaHalida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl

Anhidrida asam adalah senyawa turunan asam karboksilat yang mempunyai gugus asil (RC=O) terikat pada oksigen sebagai pengganti hidrogen. Rumus umum anhidrida asam adalah ([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam adalah dengan mengganti kata asam menjadi anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3.

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

Pembuatan amida

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

Halida asam + amina

Pembuatan Nitril• Alkil halida + Natrium

sianida• RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl

Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat beracun. Penamaan senyawa nitril adalah dengan menambahkan akhiran -nitril setelah nama alkana. Contoh senyawa nitril adalah pentananitril dengan rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N.

Kelompok 3 oleh : ANALISTIANA DEWI AYU Y. VIVIT M. HASTI SUNNY AYU LUKITA S. ERNIS L.

FARMASI [A]

UNIVERSITAS PEKALONGAN

MATUR NUWUN