Asam BenzoatTuesday, 24 June 2014

Struktur Asam Benzoat

Asam benzoat/ asam benzene karboksilat/ asam phenil karboksilat(C7H6O2atau C6H5COOH) merupakan suatu senyawa kimia yang umum digunakan sebagai bahan pengawet yang dianggap GRAS oleh FDA, dan secara kimia dapat dihasilkan melalui oksidasi fase cair dari toluena (Srour, 1989; WHO, 2000).Asam benzoatmemiliki bentuk serbuk kristal padat, tidak berwarna, tidak berbau, sedikit terlarut didalam air, tetapi larut dalam etanol dan sangat mudah larut dalam benzena dan aseton (WHO, 2000). Asam benzoat, dalam bahan pangan selain digunakan sebagai bahan tambahan umumnya juga dapat ditemukan secara alami pada beberapa jenis tanaman baik dalam bentuk bebas maupun dalam bentuk terikat. Asam benzoat dalam tanaman umum ditemukan seperti pada beberapa tanaman berry (500 mg/kg) seperti cranberry (V.vitis idaea) dan bilberry (V.macrocarpon) dengan kandungan sebesar 300 1300 mg/kg buah dalam bentuk bebas. (Hegnauer, 1996). Selain tanaman berry, asam benzoate juga dapat ditemukan pada beberapa jenis hewan omnivore seperti gajah banteng asia (Rasmussen et al, 1990).

Struktur Natrium Benzoat

Natrium benzoat(C7H502Na), merupakan senyawa yang secara kimia dihasilkan dari reaksi netralisasi asam benzoat dengan natrium hidroksida (NaOH) dengan pKa = 8,0 dan merupakan salah satu bentuk pengawet benzoat yang sering digunakan untuk menghambat pertumbuhan jamur dan bakteri (Srour, 1989). Secara kimia, natrium benzoat terlarut dalam ethanol, methanol dan etilen glikol dan mempunyai tingkat kelarutan yang lebih tinggi (550 630 g/liter pada 20C) dibandingkan asam benzoat (2,9 g/liter pada 20C). Kelarutan natrium benzoat dalam air yang tinggi ini kemudian menjadikan natrium benzoat lebih sering digunakan dibandingkan asam benzoat.

Natrium Benzoat (kiri) dan Asam Benzoat (kanan)

Pembuatan Asam BenzoatAsam benzoat dapat dibuat dari bromobenzena di mana Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi"zat antara fenil magensium bromida.C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBrC6H5CO2MgBr + HCl C6H5CO2H + MgBrCl MgBrCl

Dari benzil alkohol, asam benzoat dapat dibuat dengan cara benzilalkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panasuntuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untukmendapatkan asam benzoat.

Benzoat Sebagai Bahan PengawetPengawet sepertiasam benzoatdannatrium benzoat akan efektif apabila digunakan pada kisaran pH 2,5 4 dan menjadi kurang efektif apabila digunakan pada pH diatas 4,5 (Rahman, 2007). Bahan pengawet benzoat umumnya dapat mengendalikan pertumbuhan dari ketiga jenis mikroorganisme baik itu yeast, mold maupun bakteri, akan tetapi dikatakan oleh Frazier & Westhoff (1988), bahwa asam benzoat lebih efektif untuk menghambat pertumbuhanyeastdanmolddibandingkan bakteri. Pengawet benzoat dianggap GRAS dengan batasan maksimal adalah 0,1%. Asam benzoat umumnya digunakan untuk produk pangan seperti pada jus buah, kecap, selai, sirup buah, dll sedangkan natrium benzoat umumnya digunakan untuk produk-produk berkarbonasi (Rahman, 2007; Frazier & Westhoff, 1988)

Efektivitas benzoat sebagai pengawet sangat dipengaruhi oleh pH dimana semakin rendah pH maka benzoat akan semakin efektif berperan sebagai antimikroba karena semakin banyaknya asam yang tidak terdisosiasi. Semakin banyak asam yang tidak terdisosiasi (tidak bermuatan) tersebut maka akan membuat benzoate menjadi semakin mudah terlarut dalam lipid dari membran sel mikroba yang bersifat permeabel terhadap molekul benzoat tersebut. Ketika molekul asam benzoat masuk kedalam sel mikroba tersebut, maka molekul asam benzoat akan terdisosiasi dan menghasilkan sejumlah ion hidrogen (H+) yang menyebabkan penurunan pH pada sel mikroba tersebut, dan sebagai akibatnya aktivitas metabolisme sel akan terganggu dan akhirnya sel mikroba dalam bahan pangan tersebut akan mati (Zentimer, 2007)

Tabel 1. Pengaruh pH Pada Disosiasi Asam Benzoat

pHAsam yang tidak terdisosiasi (%)

393,5

459,3

512,8

61,44

70,144

(Cahyadi, 2006)

Benzoat Sebagai Antioksidan

Proticatechuic Acid

Secara struktur kimia, senyawa benzoat dan derivatifnya merupakan salah satu kelompok dari senyawafenolik, sama seperti asam sinamat yang ditandai pada struktur cincinnya yang tersusun atas cincin fenil dengan adanya asam karboksilat sebagai gugus R nya (March, 1992; .Natella et al, 1999). Struktur kimia benzoat yang tersusun atas cincin fenil dengan beberapa gugus hidroksil itu yang menyebabkan benzoat memiliki salah satu efek sebagai antioksidan. Derivatif benzoat yang paling dikenal memiliki efek sebagai antioksidan salah satunya adalahProtocatechuic acid(Lin et al, 2007).

Sifat antioksidan yang diberikan oleh kebanyakan benzoat dan derivatifnya lebih mendasar pada pencegahan yang disebabkan oleh sejumlah radikal bebas. Adanya gugus hidroksil (OH-) pada cincin fenil itulah yang membuat senyawa benzoat memiliki efek sebagai antioksidan. Dalam hal ini, gugus hidroksil tersebut berperan sebagai anti-radikal yang akan berfungsi sebagai pendonor elektron terhadap senyawa radikal bebas yang menyebabkan adanya kestabilan muatan pada senyawa radikal bebas tersebut (Anonim, 2012). Sroka (2005), mengatakan bahwa intensitas dari aktivitas anti-radikal tersebut salah satunya sangat dipengaruhi oleh jumlah dari gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatiknya.

Sifat antioksidan yang diberikan oleh kebanyakan benzoat dan derivatifnya lebih mendasar pada pencegahan yang disebabkan oleh sejumlah radikal bebas. Adanya gugus hidroksil (OH-) pada cincin fenil itulah yang membuat senyawa benzoat memiliki efek sebagai antioksidan. Dalam hal ini, gugus hidroksil tersebut berperan sebagai anti-radikal yang akan berfungsi sebagai pendonor elektron terhadap senyawa radikal bebas yang menyebabkan adanya kestabilan muatan pada senyawa radikal bebas tersebut (Anonim, 2012). Sroka (2005), mengatakan bahwa intensitas dari aktivitas anti-radikal tersebut salah satunya sangat dipengaruhi oleh jumlah dari gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatiknya.

Regulasi Dan Metabolisme BenzoatAsam benzoate beserta garamnya natrium benzoate termasuk bahan tambahan pangan yang diijinkan dalam pangan, dan penggunaan asam benzoate dan garamnya dalam pangan diatur oleh BPOM No 36 Tahun 2013 Tentang batas maksimum penggunaan BTP_Pengawet,yaitu Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan dan Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (WHO, 2000). Paparan jangka pendek dari konsumsi benzoate yaitu sakit tenggorokan, mual, muntah, dan sakit perut. Sedangkan paparan jangka panjangnya benzoat dikatakan oleh Betaria (2012) dapat menyebabkan kerusakan pada sistem saraf dan juga dapat menimbulkan penyakit kanker.

Konsumsi makanan yang mengandung benzoat, tidak serta merta membuat kadar benzoat menumpuk dalam tubuh karena didalam tubuh senyawa benzoat tersebut akan termetabolisme didalam hati melalui konjugasinya dengan glisin, yang menghasilkan pembentukan asam hipurat, yang kemudian secara cepat dieksresikan dalam urin (WHO, 2000). Metabolisme benzoat didalam tubuh akan terjadi melalui dua tahap utama yaitu katalisasi olehenzim sintetasedan katalisasi olehenzim asiltransferase.

Reaksi Metabolisme Benzoat(Betaria, 2012)

Author: Hendra A (12.70.0010); Ignatius D.A.W (12.70.0067); Danny, P.A.S (12.70.0110); Yeremia, A.W (12.70.0152)Kelompok: 38

Daftar Pustaka1. Anonim. (2012). Kandungan Fitokimia Dalam Herbal, Manfaat dan Cara Kerjanya Sebagai Antioksidan dan Perendaman Radikal Bebas (Flavonoid dan Non-Flavonoid Polifenol)http://mhanafi123.files.wordpress.com/2012/07/fitokimia-dalam-herbal-dan-cara-kerjanya-dalam-mencegah-atau-mengatasi-gangguan-kesehatan.pdf. Diakses pada 23 Juni 2014.2. Betaria, S. (2012). Pengembangan Sensor Spektrofotometri Untuk Penentuan Natrium Benzoat didalam Minuman Soft Drink. Undergraduate Theses UNIMED. Medan.3. Cahyadi, S. (2006). Analisis dan Aspek Kesehatan Bahan Tambahan Pangan. PT Bumi Aksara. Jakarta.4. Frazier, W.C & D.C, Westhoff. (1988). Food Microbiology 4th Edition. McGraw Hill. New York.5. Hegnauer, R. (1966) Chemotaxonomie der Pflanzen. Basel. Birkhuser Verlag.6. https://www.academia.edu/5630270/BPOM_No_36_Tahun_2013_Tentang_Batas_Maksimum_Penggunaan_BTP_Pengawet7. Kirk & Othmer, 1989.Encyclopedia of chemical technology 4th Ed. Vol 218. Lin. H.H; Chen, J.H; Huang, C.C; Wang, C.J. (2007). Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation. Int.J.Cancer Vol 120(11):2306-2316.9. March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry 4th Edition. Wiley and Sons. New York.10. M. Jones and S.A. Fleming in "Organic Chemistry", Norton, 4th ed., 2010, Chapter 6, p. 227- 230,Chapter 16, p. 797-802; Chapter 17 p. 84011. Natella, F; Nardini, M; Felice, M.D & C. Scaccini. (1999). Benzoic and Cinnamic Acid Derivative as Antioxidant : Structure-Activity Relation. J.Agric.Food.Chem Vol 47:1453-1459.12. Rahman, M.S. (2007). Handbook of Food Preservation 2nd Edition. CRC Press. New York.13. Rasmussen LEL, Hess DL, Haight JD (1990) Chemical analysis of temporal gland secretions collected from an Asian bull elephant during a four-month musth episode. Journal of chemical ecology, 16(7):21672181.14. Sroka, Z. (2005). Antioxidative and Antiradical Properties of Plant Phenolic. Z.Naturforsch Vol 60:833-843.15. Srour, R. (1989). Benzoid Acid : Aromatic Intermediate and Derivatives. Paris.16. WHO. (2000). Benzoic Acid and Sodium Benzoate. World Healt Organization. USA.17. Wijaya, Y.A. (2013).Asam Benzoat dan Natrium Benzoat : Sifat, Karakteristik dan Fungsional. Semarang. [Unpublisher Book]18. Zentimer, S. (2007). Pengaruh Konsentrasi Natrium Benzoat dan Lama Penyimpanan Terhadap Mutu Minuman Sari Buah Sirsak (Annona muricata L) Berkarbonasi. Departemen Teknologi Pertanian Universitas Sumatra Utara. Sumatra Utara.