AMINAAMINA Senyawa yang mengandung gugus Senyawa yang mengandung gugus NHNH2 2 Strukrur : RNHStrukrur : RNH22 Jenis : Amina primer (1Jenis : Amina primer (1oo))

Amina sekunder (2Amina sekunder (2oo)) Amina tersier (3Amina tersier (3oo))R N

H

H

R'

R''R N H

R'

R N

amina 1 amina 2 amina 3

Tata NamaTata Nama Amina alifatik sederhana dinamakan Amina alifatik sederhana dinamakan

dengan gugus alkil yang terikat pada dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran atom N dan diberi akhiran aminamin..

CH3 CH NH2CH2

CH3

CH3 CH2 N CH CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 N CH CH3

H

CH3

isobutilamin etilisopropilamin

trietilamin

12

3

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus substituen, maka dinamakan gugus aminoamino

NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C

O

OH

2-amino etanol asam- 3-amino propanoatCOOH

NH2asam -p-aminobenzoatasam -4-aminobenzoat

Tata Nama :Tata Nama : Jika atom N mengikat 4 gugus Jika atom N mengikat 4 gugus

hidrokarbon akan bermuatan hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartenerammonium kuartener

CH3 CH3N+

CH3

Cl- OH-

tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida

CH3

CH3 CH3N+

CH3

CH3

Tata Nama :Tata Nama : Senyawa yang mengandung Senyawa yang mengandung

gugus –NH2 pada cincin benzena gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.dinamakan sebagai derivat anilin.

NH2 NH2

O CH3

NH2

CH3

anilinp-metoksianilin

(p-anisidin)

o-metilanilin(o-toluidin)

Tata Nama :Tata Nama : Senyawa siklis dimana satu atom C Senyawa siklis dimana satu atom C

atau lebih diganti dengan atom atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.heterosiklik amin.

N

H

N

H

N

CH3

piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin2

32

N

N

NNN

N

HHpiridin pirimidin pirrol imidasol

Latihan soal:Latihan soal:

Tulislah struktur dan termasuk amina 1Tulislah struktur dan termasuk amina 1oo, 2, 2oo , 3 , 3oo

1. Etil propilamina1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina2. etil metil isopropilamina3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon4. 4. ββ-amino metil propionat-amino metil propionat5. m-hidroksi anilin5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin6. p-isopropil anilin7. dimetil isopropil amonium bromida7. dimetil isopropil amonium bromida8. etil metil propil amonium iodida8. etil metil propil amonium iodida

Beberapa Contoh Senyawa Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis AminHeterosiklis Amin Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen

yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyatadan sifat farmakologis (faali) yang nyata

Nikotin dari tembakauNikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang Porfirin : senyawa heterosiklis yang

mengandung 4 cicin pirol yang saling mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-porfirin kompleks dengan Fe membentuk besi-porfirin yang menyebabkan warna darah merah pada yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri darah arteri Hemoglobin Hemoglobin

Contoh Senyawa Contoh Senyawa HeterosiklisHeterosiklis Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg

dengan porfirin yang termodifikasi. dengan porfirin yang termodifikasi.

N

N

N

N

Fe

H3C

HCCH3

HC

CH3

CH2CH2COOHHOOCH2CH2C

H3C

CH2

CH2N

N

N

N

Mg

H3C

HCCH3

CH2

CH3

HOOCH2CH2C

H3C

CH2

CH3

OH3COOC

Hemoglobin Klorofil-a

Sifat-Sifat Fisik Sifat-Sifat Fisik Amina :Amina : Amina 1Amina 1 dan 2 dan 2 bersifat polar bersifat polar

karena mampu membentuk karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.ikatan hydrogen intermolekuler.

Larut dalam air karena mampu Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen membentuk ikatan hidrogen dengan air.dengan air.

Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen

N H N

N

H

< O H

Pembuatan AminaPembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina1. Alkilasi ammonia dan aminaReaksinya adalah substitusi nukleofilik Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)(SN2)

NH3 + CH3Cl CH3 HN

H

Cl-H

metilammonium klorida

metil aminCH3NH3

+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

NH3 + CH3Cl CH3 HN

H

Cl-H

metilammonium klorida

metil aminCH3NH3

+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

2. Reduksi gugus nitro2. Reduksi gugus nitroAmina aromatis dibuat dari reduksi nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

NO2

NO2

Cl

+ 3 H2Pt/Ni

NH2

Cl

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O

CO2H

+ 3 Zn + 6HCl

NH2

CO2H

+ 2 H2O

asam p-aminobenzoat

3. Reduksi Amida3. Reduksi Amida Amina 1Amina 1, 2, 2, dan 3, dan 3 (alifatis) dibuat (alifatis) dibuat

dengan cara mereduksi senyawa dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau amida dengan katalis logam atau LiAlH4.LiAlH4.

CH3CH2 CNH2

O LiAlH4

H2OCH3CH2CH2NH2

propilamin

NH2 C (CH2)4

O

CO

NH2+ 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2

1, 6 heksadiamin

2 NH2 NH33 + propil bromida + propil bromida

Nitrobenzen + 3Zn + 6 HClNitrobenzen + 3Zn + 6 HCl

P-hidroksi nitrobenzen + 3HP-hidroksi nitrobenzen + 3H22

Butanamida + LiAlHButanamida + LiAlH44/H2O/H2O

Pentanamida + 3HPentanamida + 3H22

Beberapa Reaksi Beberapa Reaksi Amina :Amina :1. Kebasaan Amina1. Kebasaan Amina Semua amina 1Semua amina 1, 2, 2, 3, 3 bersifat basa bersifat basa

lemah seperti ammonia. lemah seperti ammonia. Di dalam Di dalam larutan air, amina bersifat basa.larutan air, amina bersifat basa.

3 2 4

3 2 2 3 3

43 3

3 2

2

[ ] [ ] 44.10[ ]

NH H O NH OH

CH NH H O CH NH OH

CH NH OHKbCH NH

1. Kebasaan Amina1. Kebasaan Amina

Amina aromatis seperti anilin Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansibenzena yang mampu beresonansi

NH2

+ H2O +NH3

+ OH-

NH2

+ H2O NH3

+ OH-

+ NH2

tak beresonansi

resonansi

2. Reaksi dengan derivat asam 2. Reaksi dengan derivat asam karboksilatkarboksilat

Reaksi antara amina 1Reaksi antara amina 1 dan 2 dan 2 dengan dengan ester, klorida asam, anhidrida asam ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.menghasilkan amida.

CH3 CO

OC2H5

+ CH3NH2 CH3 CO

NH CH3+ C2H5OH

N - metilasetamida

CH3 CO

Cl+

NH2

CH3 C NH

O

+ HCl

N - fenilasetamida

CH3 C O C CH3

OO

+ CH3NH2 CH3 C NH2

O

CH3 + CH3CO2H

N - metilasetamidaanhidrida asam

3. 3. Reaksi dengan asam Reaksi dengan asam nitritnitrit

Reaksi ini merupakan reaksi asam – Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2sedang amina 2 dengan HNO dengan HNO22 menghasilkan nitrosamine.menghasilkan nitrosamine.

CH3HN + HONO CH3

+N

trimetil ammonium nitrit

CH3 NH

CH3

+ H O N O CH3 N N O + H2O

CH3

N - nitrosodimetil amin

H

CH3

CH3

O N OCH3

Etil asetat + propilaminaEtil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi Propanoil klorida + p-metoksi

anilinanilin Anhidrida asetat + propilaminaAnhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONOPropil amin + HONO Dietilamin + HONODietilamin + HONO