ALKOHOL DAN ETER

A. ALKOHOL

Alkohol adalah senyawa turunan dari alkana dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogennya dengan gugus Hidroksil (OH).

Menurut kedudukan atom karbonnya, alkohol dibedakan atas :a. Alkohol Primer

adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon primer.

b. Alkohol SekunderAlkohol sekunder adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon sekunder.

c. Alkohol TersierAlkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon tersier.

Contoh :Alkohol Primer Alkohol Sekunder Alkohol Tersier

Propanol -1(Propil alkohol)

Propanol -2(iso propil alkohol)

Propanol -3 (Tersier butil alkohol)

3 2 2CH CH CH OH 3 3CH CH CH

OH

3CH

3 3CH CH CH

OH

TATA NAMA

a. Alkohol yang memiliki rantai C terpanjang yang mengikat gugus -OH diberi nama sesuai dengan nama alkananya, dengan mengganti akhiran a dengan ol, sedangkan untuk alkohol yang bermartabat lebih dari satu diberi akhiran diol, triol dan seterusnya.

b. Atom C yang mengikat gugus -OH, atau yang paling dekat dengan gugus -OH, diberikan nomor terendah.

3CH

2CH OH

2CH OH

2CH OH

2CH OH

CHOH

2CH OHEtanol Etana diol -1,2

Etana diol -1,2

c. Alkohol diberi nama sesuai dengan nama alkananya, dengan memberi awalan h idroksi, dan tempatnya dinyalakan dengan nomor atom karbon yang bersangkutan.Contoh :

2CH OH

2CH

3CH1-hidroksi propana

2CH OH

2CH

3CH

2-hidroksi propana

d. Nama Trivial alkohol masih sering dipakai, maka alkilnya disebutkan dahulu, kemudian diberi akhiran alkohol.Contoh :

3CH

2CH OHEtil alkohol

3CH

2CH

2CH OHPropil Alkohol

e. Untuk suku-suku yang tinggi masih dipakai nama trivial lain, yaitu dianggap turunan dari metanol, sedangkan namanya disebut dengan karbiol.Contoh :

3CH

CH C OH

3CH

Tri metil karbinol = 2 metil propanol -2= 2-hidroksi 2 metil propana = 2-metil iso propil alkohol

SIFAT-SIFAT

Alkohol suku rendah berupa cairan, suku tinggi berupa zat padat.

Alkohol suku rendah menunjukan sifat seperti air, suku tinggi sifatnya seperti alkana.

Makin banyak atom karbonnya, makin tinggi bobot jenisnya.

Alkohol primer titik didih, titik lebur lebih tinggi alkohol sekunder.

Dengan logam alkali menjadi alkoholat.

3 2 2 5 22 2 2CH CH OH Na C H ONa H

Dengan fosfor halida terjadi halo alkana.

Jika alkohol direaksikan dengan asam terjadi eter.

3 2 3 3 2 3 33 3CH CH OH PCl CH CH Cl H PO Etanol Etil klorida

3 2 5 3 2 3CH CH OH PCl CH CH Cl POCl HCl Etanol Etil klorida

3 2 5 3 2 3CH CH OH PCl CH CH Cl POCl HCl

Alkohol dipanaskan dengan asam sulfat1) Pada suhu

2) Pada suhu

0140 C

2 403 2 3 2 2 3 2140

2 H SO

CCH CH OH CH CH O CH CH H O

Etanol Dietil eter

0180 C

3CH

2CH OH

2 40140

H SO

C

2CH

2CH2H O

Etanol Etena

Jika Alkohol dioksidasi1) Alkohol primer menjadi aldehida/ alkanal

2) Alkohol sekunder menjadi keton/ alkanon

3CH

2CH OHO

3CH

HC O2H O

Etanol Etanal/ aldehida

3CH

CHOH

3CH

20O C H O

3CH

3CHpropanol aseton

B. ETER (ALKOKSI ALKANA)

Alkoksi Alkana adalah senyawa alkana yang satu atom hidrogennya diganti dengan gugusan alkoksi (OR).

Atau alkoksi alkana dapat dianggap senyawa yang merupakan anhidrida alkohol yaitu dua molekul alkohol kehilangan satu molekul air.

Dengan demikian, alkoksi alkana dapat disebutkan senyawa yang mengandung O terikat oleh dua buah alkil.

R H R O R alkana Alkoksi alkana

22R OH R O R H O alkohol Alkoksi alkana

1. TATANAMA DAN ISOMERI

a. Alkoksi alkana namanya diturunkan dari nama alkananya dengan diberi awalan alkoksi. Bagi eter majemuk maka gugus alkil yang terbesar dianggap sebagai senyawa dasar (alkananya).Contoh :

3 3CH O CH

3 2 3CH O CH CH

Metoksi metana

Metoksi etana

b. Eter juga mempunyai nama trivialnya yaitu nama eter tersebut dengan diberi awalan alkilnya.Contoh :

Keisomeran :Eter merupakan isomer dari alkohol. Misalnya

dapat berbentuk eter dan dapat alkohol.

3 3CH O CH

3 2 3CH O CH CH

Dimetil eter

Metil etil eter

4 10C H O

Sebagai eter :

Sebagai alkohol :

3 3 2 2 2

butanol-1

CH CH CH CH CH OH

3 2 2 3CH CH O CH CH Dietil eter

3 2 2 3CH OCH CH CHMetoksi propanaMetil propil eter

3CH

3 3CH O CH

3CH2-metil propanol

2-metil propanol

3 3CH O CH

3CH

3CH

3 2 3

|

|

butanol-1

H

CH C CH CH

OH

a. Sintesis “WILIAMSON”: dengan mereaksi alkil halida dgn Na alkoholat

b. Dalam teknik dibuat dengan memanaskan alkohol dengan asam pekat pada temperatur 130 - 140oC

2. PEMBUATAN

' '

3 2 2 3 3 2 2 3

Na etanol etil klorida dietil eter

RONa CIR R O R NaCl

CH CH ONa Cl CH CH CH CH O CH CH NaCl

o

'

2 3 2 2 3 2

130-140 C

2

2

etanol dietil eter

ROH R O R NaCl

CH OH CH CH O CH CH H O

a. Sifat Fisik Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah

menguap dengan bau yang khas. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut

nonpolar. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang

jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Titik didih lebih rendah daripada alkohol yg jumlah atom C - nya sama

Tidak dapat bereaksi dengan logam Na dan fosfor halida

Dapat diuraikan oleh hidrogen halida, terutama HJ

3. SIFAT-SIFAT

b. Sifat Kimia Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium

bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

Reaksi dengan asam sulfat. Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

Reaksi dengan asam iodida. Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

Hidrolisis. Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

Halogenasi. Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα

4.ETER YANG PENTINGa. Eter

2 5 2 5 dietil eter = etoksi etana = aetherC H O CH CH 1) Pembuatan

Dengan mereaksikan etanol dgn asam sulfat pada temperatur 130 - 140oC

2) Sifat-sifat- Eter berupa zat cair mudah menguap, mudah

terbakar- Tidak larut dlm air, mudah dlm etanol dan kloroform.- Penyimpanan eter diluar pengaruh cahaya diisi

sepenuh mungkin3) Pemakaian

- Sebagai pelarut lemak- Dalam kedokteran sebagai obat bius (aether

anaestheticus)

2 42 5 3 2 3 2 22 H SOC H OH C H C H O CHCH H O

5. ISOMER

Alkohol berisomer gugus fungsi dengan eter

2 6C H O

etanolC C OH

3

dimetil eterC C CH

2 2 H H

3H

ALDEHIDA DAN KETON(ALKANAL dan ALKANON)

RUMUS UMUM CnH2nO

Kedua senyawa ini merupakan isomer dgn rumus CnH2nO, dan

ditandai dengan gugus karbonil . Bedanya alkanal gugus

karbonil terletak di ujung, sedang pada pada alkanon terletak

di tengah (atom pada gugusan karbonil atom karbon

sekunder).

||

O

C

Contoh: H

R—C = Oalkanal

H

R—C—R alkanon

A. ALKANAL1. Tata Nama

• Alkanal diberi nama menurut alkana yg sesuai dgn mengganti akhiran a dng al

CH3—C

O

Hetana

CH3—CH2—C

O

Hpropanol

H—C

O

H

formaldelhida, sebab HCOOH asam format

CH3—CH2—C

O

H

astaldelhida, sebab CH3OOH asam asetat

• Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karbonat dengan mengganti akhiran at dari nama asam karboksilat dengan aldehida

2. Pembuatan• Dengan mengoksidasi alkohol / alkanol primer

R—CH2OH + O R—C + H2O

O

H

CH3—CH2OH + O CH3—C + H2O

O

H

etanol etanal

• Pemanasan kering garam Na format

RCOONa + HCOONa R—CHO + Na2CO3

alkanal

CH3COONa + HCOONa CH3CHO + Na2CO3

alkanal

Contoh:

3. Sifat-sifat

• Alkanal suku rendah berbentuk gas, suku tinggi berbentuk cairan.

• Karena alkanal mempunyai ikatan rangkap, maka alkanal mempunyai sifat tinggi.

a. Adisi hidrogen membentuk alkohol primer

R—CH2OHR—C + 2H

O

Halkohol primer

b. Adisi Na bisulfit

R—CH2OHR—C + NaHSO3

O

H

OSO2 Na

OH

c. Adisi Na bisulfit

R—C + HCN

O

H

R—CH

CN

OH

d. Adisi alkil magnesium klorida menghasilkan alkohol sekunder

R—C—R’ R—C + R’MgCl

O

H

H

OMgCl

R—C—R’ + MgR—C—R’ +H2O

OMgCl

H

OH

H OH

Cl

• Alkana mempunyai sifat mereduksi

a. Jika pereaksi Fehling ditambahkan alkanal maka akan terbentuk endapan merah bata Cu2O . Contoh:2CuSO4 + 4NaOH 2NaSO4 + 2Cu(OH)2

2Cu(OH)22CuO + 2H2O

CH3

HC=O+ 2CuO

CH3

COOH+ Cu2O merah bata

etanal asam asetat

a. Dapat mereduksi pereaksi Tollens, terjadi cermin perak. Contoh:CH3

HC=O+ Ag2O

CH3

COOH+ 2 Ag cermin

etanal asam asetat

b. Dapat mereduksi pereaksi NESSLER, terjadi endapan hitam. Contoh:(K2Hgl4 + 2 KOH 4 Kl + Hg(OH)2 )2

2 HgO + 2 H2O2 Hg(OH)2

CH3COOH + Hg2Oetanal asam asetat

CH3CHO + 2 HgO hitam

• Atom oksigen pada alkanal dapat diganti dengan atom gugusan lain

a. Dengan hidrazina terjadi senyawaan. Contoh:

CH3CHO + H2N—NH2 CH3—CH=N-NH2 + 2 H2O

etanal hidrazina etanal hidrazina

b. Dengan fosfor penta halida atom oksigen. Contoh:CH3CHO + PCl5 CH3—CHCl2 + POCl3

• Atom oksigen pada alkanal dapat diganti dengan atom gugusan laina. Alkanal dapat melakukan polimerisasi.

Contoh: H2C CH2

O

Oparaformaldehida

(HCHO)33 HCHO

paraformaldehidaformaldehida

(CH3CHO)33 CH3CHO

formaldehida paraformaldehida CH3CH HC—CH3

O

C

parafasetaldehida

O OH

• Alkanal rendah apabila dipanaskan dengan basa pekat dapat membentuk reaksi Cannizzaro

HCHO +H2OCH3OH + O

CH3OH + HCOONa2 HCHO + NaOH

Na formatformaldehida metanol

3.Alkanal-alkanal yang Penting

(1) Metanol = HCHO = formaldehida

a) Pembuatan dengan mengoksidasi metanol dengan katalisator Cu

b) Sifat-sifat Pada temperatur biasa berupa gas, berbau merangsang Dapat larut dalam air Larutan dalam air dengan kadar 30-40O% di perdagangkan dengan nama

formalin. Banyak dipakai sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar

sintektik

Cu

• Dengan basa terjadi reaksi CANNIZZARO

metanal metanol Na format• Dengan amoniak terjadi kondensasi menghasilkan senyawa

yang disebut hexamine atau urotropin yang dipakai sebagai anti septika saluran kencing.

2 HCHO + NaOH CH3OH + UCOONa

6 HCHO + 4 NH3 (CH2 )6 N4 + HCOONa

metanal hexamin

H2

C

N N

H2C

CH2H2CN

CH2 CH2

CH2

hexamin

c.Pemakaian• Sebagai pemusnah hama• Dipakai pengawet mayat • Dalam jumlah besar untuk membuat plastik,

damar sintetik.

(2) Etanal = CH3CHO = asetaldehida

a) Pembuatan• Dengan mengloksidasi etanol

• Mengalirkan gas etuna melalui garam mercuri

b) Sifat-sifat• Etanal berupa zat cair dengan titik didih 20,8°C. • Dapat mengadakan polimerisasi (lihat di muka).

CH3CH2OH + O CH3CH2OH + H2Oetanol etanal

CH3

CH + H2O

Hg++ CH2

CHOH HC = O

CH2

etuna vinil alkohol etanal

CCl3CHO + H2O CCl3CHO + H2Okloral klorat hidrat

c) Pemakaian• Pemakaian Etanal dapat digunakan untuk sintsis: etanol,

asam asetat, karet buatan, dan damar buatan.

(3) Alkanal yang lain Kloral CCl3

HC = O

2,2,2 trikloro etanal

a) Pembuatan• Dengan mereaksikan etanal dengan natrium hipoklorida.

+ NaClOHC = OHC = O

CH3 CCl3

+ 3 NaOH

b) Sifat-sifat• Kloral berupa cairan kental dan berbau tajam dan bila

dimasukkan ke dalam air terbentuk kloral hidrat.

c) Pemakaian• Untuk sintesis DDT.

A. ALKANON

R—C—R

O

Keton atau CnH2nO

1.Tata nama• Alkana diberi nama menurut alkana yang sesuai dengan

mengganti akhiran a dengan on.

• Nama trivial dari keton disusun dari nama kedua alkilnya dengan diikuti akhiran keton. Contoh:

O

CH3—CH2—CH3 CH3—CH2—CH3 propana propanon

CH3—CO—CH3 dimetil keton

CH3—CH2—CH3 etil metil keton

C l H + C H O +

C C l 3

C l H H O2

fen il k lo rid a k lo ra l

Cl CH

CCl3

Cl

D.D.T. (Dikro Difenil Trikloro etana)

2.Pembuatan• Dengan mengoksidasi alkohol sekunder.

• Dengan memijarkan garam-garam K, Na, Ca-karboksilat

• Dengan mereaksikan lasil halida dengan pereaksi Grignard

3. Sifat-sifat• Alkanon suku rendah berbentuk cairan tak berwarna dapat

larut dalam air, suku-suku 'rendah berbentuk cairan yang tidak larut dalam air, sedangkan suku tinggi berbentuk zat padat.

• Seperti pada alkanal, alkanon juga mempunyai sifat mengaddisi.

• Alkanon tidak dapat berpolimerisasi.• Alkanon tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling, Tollens dan

Nessler.• Tidak dapat membentuk reaksi Cannizzaro.

2 CH3—COONa CH3COCH + NaCO3

R—C—RO

Cl+ R’MgCl RCOR’ + MgCl2

CH3—C Cl

+ CH3MgClO

CH3COCH3 + MgCl2

propanon Asetil klorida

4. Keton yang Penting• Aceton = propanon

(1) Pembuatan• Penyulingan kering • Dengan mengoksidasi propanol-2• Penyulingan (cering dari kayu

CH3

C=O dimetil keton = acetonum

CH3

(2) Sifat-sifat• Cairan tak berwarna, bau memadai, dapat campur dengan

air.• Aseton dengan kloroform membentuk kloretan.

CH3

C=O + HCl3

CH3

CH3

CCl3—C—OH

CH3

aseton Aseton klorobutanol

(3) Pemakaian• Sebagai pelarut senyawa-senyawa organik• Untuk sintesis senyawa-senyawa organik lainnya• Untuk bahan peledak• Untuk denaturasi spiritus

5. Isomer.Aldehid berisomer gugus fungsi dengan keton Contoh : C3H6O

etil aldehid = propanalC—C—C H3 H2 H

O

C—C—C H3 H2

dimetil keton = propanon

O

Terima Kasih