LAPORAN RESMIPRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASARPercobaanAldehid dan Keton

Oleh:1. Defiari putri (113194014)2. Anita Hadi Pratiwi (113194026)3. Nur Imama (113194050)

Pendidikan Kimia A 2011

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS NEGERI SURABAYA2013I. JUDUL PERCOBAAN: Aldehid dan KetonII. TANGGAL PERCOBAAN: Kamis, 21 Maret 2013III. TUJUAN :1. Mempelajari azas-azas reaksi dari senyawa karbonil2. Membedakan reaksi- reaksi antara aldehid dan keton3. Melakukan jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan ketonIV. DASAR TEORI :Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil, C = O. Ikatan pada gugus karbonil tersebut yaitu:

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

RCR llORCH llORumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkil atau aril.

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Sedangkan keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp2yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatanikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120oC di sekitar karbon Sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden 1990:6). Beberapa cara untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan perbedaan tingkat kereaktifan terhadap oksidator, yaitu:1. Uji TollensPereaksi tollens merupakan pengoksidasi ringan yang terbuat dari larutan basa perak(I) nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak yang disebut dengan ion diammin perak(I), [Ag(NH3)2]+. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan (campuran larutan AgNO3, NaOH, dan NH4OH). Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat yang sesuai, sedangkan ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Persamaan reaksi secara umum :

Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid.

2. Uji Fehling atau BenedictLarutan Fehling dan larutan Benedict adalah varian dari larutan yang secara ensensial sama. Keduanya mengandung ion-ion Cu2+ yang dikompleks dalam sebuah larutan basa. Ion Cu2+ dalam larutan Fehling dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion Cu2+ dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan Cu(OH)2. Sedangkan ion-ion Cu2+ dalam larutan Benedict yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Pengompleksan ion-ion Cu2+ dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan CuCO3 yang berwarna merah bata. Reagen fehling merupakan campuran dari fehling A dan fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Reagen Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam Reagen Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Reagen Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Keton tidak merubah warna biru sedangkan aldehid menghasilkan endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan reaksinya:

RCOH + 2 Cu2+(dalam kompleks) + 5 OH RCOO- + Cu2O + H2O3. Adisi BisulfitReaksi yang umum dari senyawa-senyawa karbonil adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R. Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil. Suatu reaksi yang umum untuk aldehida dan beberapa keton adalah adisi dari natrium bisulfit yang dilaksanakan dalam larutan jenuh dalam air (40%).Aldehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekelilingi atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila bereaksi dengan asam akan membebaskan kembali senyawa karbonil dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain. Persamaan reaksinya adalah:

Senyawa-senyawa yang dihasilkan dari reaksi ini jarang diberi nama secara sistematis, dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi bisulfit.

4. Pengujian dengan FenilhidrazinReaksi dengan fenilhidrazin dikenal sebagai reaksi kondensasi yang merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air. Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. Tahap pertama adalah tahap adisi dimana molekul fenilhidrazin memasuki ikatan rangkap C=O pada molekul benzaldehid dan memutuskan ikatan rangkap C=O dan menghasilkan sebuah senyawa intermediet lalu tahap selanjutnya adalah tahap eliminasi dimana reaksi melepaskan sebuah molekul air dan endapan berwarna kuning.Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehida dan keton. Reaksi yang sama dengan 2, 4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2, 4-dinitro fenilhidrazon yang berupa endapan kuning atau orange terang yang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton. 2, 4-dinitro fenilhidrazon biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi. Persamaan reaksinya:

COH HNNHH2NNHC=O +

C= NNH + H2O Fenilhidrazon

5. Reaksi HaloformDalam reaksi Haloform terdapat dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan, tapi sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi.1. Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hiroksidaLarutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) CHI3. Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang seperti aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil.2. Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.Persamaan reaksi Haloform yaitu: Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi:

Pada tahap kedua, ikatan antara CI3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam:

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:

6. Kondensasi AldolAnion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh, yakni krotonaldehida.

OH-

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak perlu kedua-duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan benzaldehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

V. ALAT DAN BAHAN:1. Alat : Aldehid dan Keton 2

Tabung reaksi Pipet tetes Erlenmeyer 50 mL Corong Kertas saring Pembakar spiritus Gelas ukur 10 mL Kasa Penjepit kayu Rak tabung reaksi Gelas kimia 100 mL Gelas kimia 50 mL Gelas kimia 400 mL Kaki tiga Pipa kapiler Statif Kompor listrik Termometer Melting block

2. Bahan: Aquades AgNO3 1% NaOH 5% NH4OH 2% Formaldehid Aseton Asetaldehid Sikloheksanon Fehling A Fehling B NaHSO3 jenuh Etanol HCl pekat Fenilhidrazin Benzaldehid Iodium Isopropilalkohol

VI. ALUR KERJA:1. Uji Tollens

1 ml AgNO3 1 %Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambah 1 ml NaOH 1 %Dicampur dengan baikDitambah tetes demi tetes NH4OH 2 % secukupnya sambil dikocok hingga endapan larutReagen Tollens

Pengujian

1 ml BenzaldehidDitambah 2 tetes reagen TollensDikocokDidiamkan 10 menit (bila tidak terjadi reaksi dipanaskan 35-50C selama 5 menit)Diamati apa yang terjadiHasil Pengamatan1 ml Aseton1 ml Sikloheksanon1 ml Formalin

2. 5 mL Fehling A + 5 mL Fehling BDimasukkan dalam tabung reaksi Dikocok Reagen FehlingUji Fehling

1 mL Reagen FehlingDimasukkan dalam 4 tabung reaksiDitambahkan bebrapa tetes FormaldehidAsetonn-heptaldehidSikloheksanonDitempatkan dalam air mendidihDiamati perubahan yang terjadi setelah 10-15 menit Hasil PengamatanPengujian

3. Adisi Bisulfit

Filtrat5 mL NaHSO3 jenuhdimasukkan dalam labu erlenmeyer 50 mLdidinginkan dalam air esditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocoksetelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanolHablur + larutannyadisaringHablur putihdimasukkan dalam tabung reaksiditambah HCl pekat beberapa tetesdiamati apa yang terjadiHasil Pengamatan

4. Pengujian Fenilhidrazin

2,5 mL Fenilhidrazin

Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambahkan 10 tetes

SikloheksanonBenzaldehid

Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit

Hablur Fenilhidrazin

disaringdicuci dengan air dingindihablurkan lagi dengan etanoldibiarkan sampai kering

Hablur Kering

Ditentukan titik lelehnya

Titik Leleh

5. Reaksi Haloform

3 mL larutan 5% NaOH

Ditambahkan 5 tetes

Isopropil AlkoholAseton

Ditambahkan larutan iodiumDigoncang-gongcang hingga warna iodium tidak hilangEndapan iodoform berwarna kuningDibiarkan sampai mengendapDiamati dan bauaunya dicatat

Hasil Pengamatan

6. Kondensasi Aldol

4 ml larutan 1% NaOH + 0,5 mL Asetaldehiddimasukkan ke dalam tabung reaksidigoncang dengan baikdicaatat baunya Hasil pengamatandididihkan campuran selama 3 menitdiamati Hasil pengamatan

VII. DATA HASIL PENGAMATAN :NoAlur KerjaHasil PengamatanDugaan / ReaksiKesimpulan

SebelumSesudah

1. UJI TOLLENS

1 ml AgNO3 1 %Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambah 1 ml NaOH 1 %Dicampur dengan baikDitambah tetes demi tetes NH4OH 2 % secukupnya sambil dikocok hingga endapan larutReagen Tollens

1 ml benzaldehidHasil pengamatanDimasukkan dalam tabung reaksiDitambah 2 tetes reagen tollensDikocokDidiamkan 10 menitdiamati

1 ml asetonDimasukkan dalam tabung reaksi 2Ditambah 2 tetes asetonDikocokDidiamkan 10 menitDiletakkan tabung reaksi pada air panas ( 35C - 50C ) jika tidak terjadi reaksiDiamatiHasil pengamatan

1 ml sikloheksanonDimasukkan dalam tabung reaksi 3Ditambah 2 tetes Reagen TollensDikocokDidiamkan 10 menitDiletakkan tabung reaksi pada air panas ( 35C - 50C ) jika tidak terjadi reaksiDiamatiHasil pengamatan

1 ml formalinDimasukkan dalam tabung reaksi 4Ditambah 2 tetes Reagen Tollens DikocokDidiamkan 10 menitDiamatiHasil pengamatan

AgNO3: larutan tidak berwarna NaOH : larutan tidak berwarna NH4OH : larutan tidak berwarna

Reagen tollens : larutan tidak berwarna Benzaldehid : larutan tidak berwarna

Reagen tollens : larutan tidak berwarna Aseton : larutan tidak berwarna

Reagen tollens : larutan tidak berwarna Sikloheksanon : larutan tidak berwarna

Reagen tollens : larutan tidak berwarna formalin: larutan tidak berwarna

AgNO3 + NaOH 5% = larutan berwarna coklat keruh, terbentuk endapan hitam Ag2O AgNO3 + NaOH 5% + NH4OH = endapan hitam larut sehingga warna larutan menjadi tidak berwarna, terbentuk reagen tollens

Reagen tollens + larutan benzaldehid = larutan berwarna abu-abu, terbentuk cermin perak

Reagen tollens + larutan aseton = larutan berwarna abu-abu Setelah dipanaskan larutan tidak berwarna dan tidak terbentuk cermin perak

Reagen tollens + larutan sikloheksanon = larutan berwarna abu-abu, tidak berbentuk cermin perak Reagen tollens + larutan formalin = larutan berwarna abu-abu, terbentuk cermin perak

2 AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O (s) + 2NaNO3(aq) + H2 (g)

Ag2O (s) + 2NH4OH(aq) 2Ag(NH3)2OH (aq)

+ 2Ag(NH3)2OH

+ 2Ag + 2NH3+

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq)

+ Ag(NH3)2OH

+ 2Ag(NH3)2OH

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)Reagen Tollens yang sudah tidak berwarna dapat digunakan untuk menguji aldehid dan keton.Aldehid dapat dioksidasi oleh Reagen Tollens sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh Reagen Tollens karena Tollens merupakan oksidator yang lemah.

2UJI FEHLING

5 mL Fehling A +5 mL Fehling B

Dimasukkan dalam tabung reaksiDikocok

Reagen Fehling

1 mL reagen Fehling

Dimasukkan dalam tabung reaksiditambahkan bebrapa tetes formaldehidditempatkan di air mendidihdibiarkan 10-15 menit

Hasil

1 mL Reagen Fehling

Dimasukkan dalam tabung reaksiditambahkan bebrapa tetes asetonditempatkan di air mendidihdibiarkan 10-15 menit

Hasil

Dimasukkan dalam tabung reaksiditambahkan bebrapa tetes sikloheksanonditempatkan di air mendidihdibiarkan 10-15 menit1 mL Reagen FehlingHasil Larutan Fehling A : berwarna biru Larutan fehling B : tidak berwarna

Reagen fehling : berwarna biru (+++) Larutan formaldehid : tidak berwarna

Reagen fehling : berwarna biru (+++) Larutan aseton : tidak berwarna

Reagen fehling : berwarna biru (+++) Larutan sikloheksanon : tidak berwarna Fehling A + Fehling B = berwarna biru (+++)

Larutan formaldehid + reagen fehling + dipanaskan = larutan tidak berwarna dan terdapat endapan merah bata

Larutan aseton + reagen fehling + dipanaskan = larutan tetapberwarna biru

Larutan sikloheksanon + reagen fehling + dipanaskan = larutan tetapberwarna biru

+ 2Cu2+ + 5OH- + Cu2O + 3H2O

CH3COCH3 +2Cu2+ + 5OH-

+2Cu2+ + 5OH- Aldehid dapat dioksidasi oleh Reagen Fehling sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Fehling karena Reagen Fehling merupakan oksidator lemah

5 mL NaHSO3 jenuhdimasukkan dalam erlenmeyer 50 mLdidinginkan dalam air esditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil dikocokditambahkan 10 mL etanolHablur putihdisaringHablur putihFiltratditambah HCl pekat beberapa tetesHasil3ADISI BISULFIT

Larutan NaHSO3 jenuh : tidak berwarna Larutan aseton : tidak berwarna Larutan etanol : tidak berwarna Larutan HCl : pekat tidak berwarna Larutan NaHSO3 + aseton = larutan tidak berwarna dan terbentuk endapan putih Setelah ditambah etanol, terbentuk hablur putih Hablur putih + larutan HCl pekat = hablur putih larut dan semakin sedikit

Keton dapat diadisi oleh suatu nukleofil SO3- , dimana ikatan rangkap karbonil diputus sehingga dapat terlihat hablur putih. Apabila hablur tersebut bereaksi dengan HCl (asam) maka kan dibebaskan kembali senyawa karbonil.

4PENGUJIAN DNGAN FENIL HIDRASIL

Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambahkan 10 tetes benzaldehidDitutup dan diguncang selama 1-2 menitHablur disaringHablur dicuci dengan air dinginDihablurkan lagi dengan etanolHablur dibiarkan keringDitentukan titik lelehnyaTitik leleh5 mL fenilhidrazin Larutan Fenilhidrasil : berwarna kuning Larutan benzaldehid : tidak berwarna Larutan etanol : tidak berwarna Larutan fenilhidrasil + larutan benzaldehid = terdapat hablur putih kekuningan (-) Hablur yang terbentuk + etanol = larutan berwarna jingga dan hablur berwarna kuning Titik leleh benzaldehid 146 0C

+

+ H2O

Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan menggunakan fenihidrasil membentuk hablur

Titik leleh benzaldehid > titik leleh sekloheksanon

Dimasukkan dalam tabung reaksiDitambahkan 10 tetes sikloheksanonDitutup dan diguncang selama 1-2 menitHablur disaringHablur dicuci dengan air dinginDihablurkan lagi dengan etanolHablur dibiarkan keringDitentukan titik lelehnyaTitik leleh5 mL fenilhidrazin Larutan Fenilhidrasil : berwarna kuning Larutan sikloheksanon : tidak berwarna Larutan etanol : tidak berwarna Larutan fenilhidrasil + larutan sikloheksanon = larutan berwarna kuning Hablur yang terbentuk ditambah etanol menghasilkan larutan berwarna kuning dan hablur berwarna coklatTitik leleh benzaldehid 840C

+

+ H2O

5.REAKSI HALOFORM

3 mL larutan 5% NaOH

Ditambahkan 5 tetes

Aseton

Ditambahkan larutan iodiumDigoncang-gongcang hingga warna iodium tidak hilangEndapan iodoform berwarna kuningDibiarkan sampai mengendapDiamati dan bauaunya dicatat

Hasil Pengamatan

3 mL larutan 5% NaOH

Ditambahkan 5 tetes

Isopropil alkohol

Ditambahkan larutan iodiumDigoncang-gongcang hingga warna iodium tidak hilangEndapan iodoform berwarna kuningDibiarkan sampai mengendapDiamati dan bauaunya dicatat

Hasil Pengamatan

Aseton : tidak berwarn Larutan NaOH : tidak berwarna Larutan Iodium : kuning kecoklatan

Isopropil alkohol : tidak berwarna

Aseton + larutan NaOH 5% + iodium = putih kekuningan, endapan kuning, berbau tengik

Isopropil alkohol + larutan NaOH 5% + iodium : larutan berwarna kuning pucat, endapan kuning (-), berbau tengik. + 3H2O + 3 NaI+ I2 + 3 NaOH

OHI2

OHI2

+ CHI3 Gugus aldehid dan keton positif bereaksi dengan halogen menghasilkan haloform, hal ini disebabkan oleh atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa mudah diganti atom halogen

6.KONDENSASI ALDOL

4 ml larutan 1% NaOH + 0,5 ml asetaldehid

Dimasukkan ke dalam tabung reaksiGoncang dengan baikCatat baunya Didihkan campuran selama 3 menit Catat baunya

Bau tengik NaOH 1% : tidak berwarna Asetaldehid : tidak berwarna

NaOH + asetaldehid = larutan berwarna kuning, berbau asetaldehid yang tidak bereaksi Setelah larutan dipanaskan: berbau semakin tengik

Kondensasi aldol dapat digunakan untuk mengetahui adanya aldehid ditandai dengan baunya yang tengik.

VIII. ANALISIS DAN PEMBAHASAN:1. Uji TollensPengujian Tollens pada aldehid dan keton didasarkan pada kemampuan aldehid dan keton untuk dioksidasi oleh reagen Tollens. Reagen Tollens merupakan oksidator lemah yang terbuat dari larutan basa perak (I) nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak yang disebut dengan ion diammin perak(I), yaitu [Ag(NH3)2]+. Reagen ini dibuat dari larutan AgNO3 1% 1 ml ditambah dengan 1 ml NaOH 5% sehingga perbandingannya 1 : 1, kemudian ditambah tetes demi tetes larutan NH4OH 2% sampai endapan larut dan larutan menjadi tidak berwarna. Persamaan reaksi pada pembuatan reagen Tollens adalah:2 AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O (s) + 2NaNO3(aq) + H2 (g)Ag2O (s) + 2NH4OH(aq) 2Ag(NH3)2OH (aq)Endapan hitam tidak berwarna Pengujian pertama dilakukan pada benzaldehid. Ketika benzaldehid direaksikan dengan reagen Tollens terbentuk endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi. Ini membuktikan bahwa benzaldehid dioksidasi oleh reagen tollens. Atom H pada gugus karbonil mudah dioksidasi oleh reagen Tollens, sedangkan gugus aktif Ag2O pada reagen Tollens direduksi menjadi logam Ag dan menempel pada dinding tabung yang menyerupai cermin perak. Persamaan reaksinya:

+ 2Ag(NH3)2OH + 2Ag + 2NH3+

Selain benzaldehid, formalin juga mampu dioksidasi oleh reagen Tollens. Benzaldehid dan Formalin sama- sama merupakan gugus aldehid yang mempunyai atom H yang terikat langsung pada gugus karobonil sehingga mampu dioksidasi oleh reagen Tollens.

Persamaan reaksinya:

+ 2Ag(NH3)2OH formaldehid + 2Ag+4NH3+2H2O(aq)

Berbeda dengan gugus aldehid, keton tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens dan tidak membentuk cermin perak yaitu pada senyawa aseton dan sikloheksanon. Setelah direaksikan dengan reagen Tollens, aseton dan sikloheksanon tetap tidak berwarna. Hal ini disebabkan karena aseton dan sikloheksanon tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada gugus karbonil sehingga sulit dioksidasi oleh reagen Tollens yang merupakan oksidator lemah. Untuk mengoksidasi gugus keton diperlukan oksidator yang lebih kuat. Persamaan reaksinya:CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2OH(aq) aseton

+ Ag(NH3)2OH

Sikloheksanon

2. Uji Fehling Uji fehling juga didasarkan pada kemampuan aldehid dan keton untuk dioksidasi. Reagen fehling merupakan campuran dari fehling A dan fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4 sehingga berwarna biru, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat, fehling B merupakan larutan yang tidak berwarna. Reagen Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam Reagen Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Reagen Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Reagen fehling direaksikan dengan Formaldehid dan dengan pemanasan larutan yang awalnya berwarna biru berubah menjadi endapan merah bata di dasar tabung dan larutan tidak berwarna di bagian atas. Hal ini menunjukkan bahwa formaldehid dioksidasi oleh reagen fehling, karena formaldehid mempunyai atom H yang terikat pada gugus karbonil. Sedangkan ion Cu2+ dalam reagen fehling direduksi menjadi Cu2O yang berbentuk endapan merah bata oleh formaldehid. Persamaan reaksinya yaitu:

+ 2Cu2+ + 5OH- + Cu2O + 3H2O Formaldehid Berbeda dengan formaldehid, aseton dan sikloheksanon, tidak mengalami perubahan warna ketika direaksikan dengan reagen Fehling. Larutan tetap berwarna biru yang berasal dari warna reagen fehling. Hal ini terjadi karena aseton dan sikloheksanon tidak dapat dioksidasi oleh reagen fehling karena tidak mempunyai atom Hidrogen yang melekat pada gugus karbonil. Dengan tidak direduksinya ion Cu2+ maka reaksi ini tidak menghasilkan endapan merah bata. Persamaan reaksinya adalah:

2Cu2++OH-+H3CCCH3OAseton

Sikloheksanon

3. Adisi BisulfitPengujian dengan adisi bisulfit didasarkan pada kereaktifan aldehid dan keton terhadap suatu nukleofil yaitu SO3-. Aldehid dan benerapa keton yang tidak mempunyai gugus besar di sekeliling gugus karbonil bereaksi dengan larutan pekat Natrium Bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Larutan Natrium bisulfit jenuh direaksikan dengan aseton yang merupakan gugus keton. Salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil pada aseton berupa gugus metil dimana dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal oleh nukleofil SO3-. Campuran didinginkan dengan air es untuk memulai penghabluran. Hablur yang dihasilkan berwarna putih. Hablur yang dihasilkan ditambahkan etanol dan akan menghablur kembali. Persamaan reaksinya :

Ketika senyawa hasil adisi bisulfit yang berbentuk hablur putih tersebut ditambahkan HCl pekat, maka hablur tersebut larut. Hal ini disebabkan karena adanya HCl pekat maka ikatan rangkap pada gugus karbonil akan terbentuk kembali menghasilkan aseton. Persamaan reaksinya:

4. Uji FenilhidrazinPengujian dengan fenilhidrazin membuktikan adanya ikatan rangkap pada gugus karbonil senyawa aldehid dan keton. Benzaldehid bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan endapan/ hablur yang berwarna kuning pucat. Benzaldehid bergabung dengan senyawa fenilhidrazin disertai dengan pelepasan molekul air, sehingga reaksi ini disebut juga dengan reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.Dari segi mekanisme, reaksi ini antara benzaldehid dengan fenilhidrazin adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. Tahap pertama adalah tahap adisi dimana molekul fenilhidrazin memasuki ikatan rangkap C=O pada molekul benzaldehid dan memutuskan ikatan rangkap C=O dan menghasilkan sebuah senyawa intermediet lalu tahap selanjutnya adalah tahap eliminasi dimana reaksi melepaskan sebuah molekul air dan endapan berwarna kuning pucat.Persamaan reaksinya:

+ + H2OBenzaldehid fenilhidrazin Benzaldehidfenilhidrazon

Benzaldehid fenilhidrazon berbentuk hablur berwarna kuning pucat yang menandakan adanya ikatan rangkap pada gugus karbonil.

+ + H2OSikloheksanon fenilhidrazin sikloheksanon fenilhidrazonSelain benzaldehid, sikloheksanon dari gugus keton juga bisa bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan hablur berwarna kuning. Ikatan rangkap C=O pada sikloheksanon diadisi oleh fenilhidrazin menghasilkan sikloheksanon fenilhidrazon dan melepaskan molekul H2O. Persamaan reaksinya:

Sikloheksanon fenilhidrazon berbentuk hablur yang berwarna kuning. Hablur ini dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton melalui titik lelehnya.

5. Reaksi HaloformUji reaksi haloform didasarkan pada kemudahan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa untuk diganti dengan unsur halogen, seperti F, Cl, Br, dan I. Bisa juga didasarkan pada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.

CH3CCI3OCH3CCH3OKetika larutan Aseton (tak berwarna) ditambahkan larutan iodium dengan warna kuning kecoklatan dan ditambah larutan NaOH sebagai pemberi suasana basa menghasilkan larutan berwarna putih kekuningan berbau tengik dan terdapat endapan kuning dibawah tabung. Tarikan elektron dari I2 menyebabkan atom H yang masih ada pada atom karbon alfa akan lebih asam sehingga lebih mudah tertukar dengan atom I. Reaksi yang terjadi adalah :

Endapan kuning (Iodoform)+ 3I2 + 3NaOH CHI3 + 3H2O + 3 I- +CH3CCH3O CH3CONaO

Hal ini menunjukkan bahwa aseton positif bereaksi dengan halogen yaitu Iodium menghasilkan haloform berupa endapan iodoform yang berwarna kuning.

CH3CHOHCH3+ I2Sedangkan larutan isopropil alkohol ditambah NaOH (tak berwarna) dan larutan iodium (berwarna kuning kecoklatan) menghasilkan endapan berwarna kuning (-). Hal ini menunjukkan bahwa isopropil alkohol tidak bereaksi dengan halogen. Reaksi :

6. Kondensasi AldolPengujian ini didasarkan pada kemampuan aldehid untuk berkondensasi dalam larutan basa encer menghasilakan aldol yang bila dipanaskan akan menyingkirkan molekul air dan menghasilkan aldehid tak jenuh seperti krotonaldehid.Ketika asetaldehid (tak berwarna) direaksikan dengan larutan basa yang encer (NaOH 1 %) yang tak berwarna, maka akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang berwarna kuning (-) dan berbau tengik dari asetaldehid yang tidak bereaksi. Selanjutnya campuran dididihkan selama 3 menit sehingga air akan tersingkir menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid yang berwarna kuning.

Persamaan reaksinya yaitu:

CH3CHOOH-+H2O(-)CH2CHOCH3CHO(-)CH2CHOCH3CHCH2CHOO(-)CH3CHCH2CHOOHpanasH2OCH3CHCHCHOH+H-

Krotonaldehid

IX. KESIMPULAN:1. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen Tollens ditandai dengan terbentuknya cermin perak, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens.2. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen Fehling ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Fehling.3. Aldehid dan benerapa keton yang tidak mempunyai gugus besar di sekeliling gugus karbonil bereaksi dengan larutan pekat Natrium Bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih.4. Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan hablur senyawa fenilhidrazon yang berwarna kekuningan dan dapat dibedakan melalui titik lelehnya, titik leleh aldehid lebih tinggi daripada titik leleh keton.5. Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa haloform disebabkan karena atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa mudah tersubstitusi oleh unsur halogen.6. Aldehid dapat mengalami reaksi kondensasi dalam larutan basa encer sehingga menghasilkan senyawa aldehid tak jenuh dan melepaskan molekul air

X. JAWABAN PERTANYAAN:1. Tuliskan persamaan reaksi untuk reaksi- reaksi berikut:a. Reaksi Tollens dengan formaldehid!

+ 2Ag+4NH3+2H2O(aq) + 2Ag(NH3)2OH formaldehid

b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid!

CH3(CH2)5COH + 2Cu2+ + 5OH- CH3(CH2)5COO + Cu2O + 3H2OHeptaldehid

c. Pembuatan senyawa adisi aseton-bisulfit!

d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon!

Benzaldehid fenilhidrazon

e. Pembuatan sikloheksanon oksim!

=HNOH HNOHOH=O + H2NOH

Sikloheksanon oksim

f. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon!

+ I2 + 3NaOH + 3H2O +3NaI

2. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan :a. Metanol dan etanol?Dapat, karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.

b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol?Dapat, karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat diji dengan iodoform hanya etanol.

3. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens?Reagen Tollens dapat digunakan untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi. Adanya oksidasi aldehid ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding tabung reaksi.

4. Bagaimana dapat dibedakan secara pengujian sederhana antara:a. 2-pentanon dan 3-pentanon?Dengan menggunakan uji reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3-pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat menunjukkan adanya metil keton

b. 3-pentanon dan pentanol?Dapat dibedakan dengan menggunakan cara uji reaksi haloform. Karena 3-pentanon akan menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut, sedangkan pentanol tidak karena pentanol tidak mempunyai gugus karbonil dan gugus karbon alfa.

c. Benzaldehid dan asetofenon?Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

5. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat!

6. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4 dinitrofenilhidrazon yang dibuat dalam percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang punya titik leleh paling tinggi? Turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.

XI. DAFTAR PUSTAKA:Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006.Kimia Organik Jilid I. TerjemahanAloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006.Kimia Organik Jilid II. TerjemahanAloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.Rahayu, Triyas. 2011. Laporan Organik Aldehid dan Keton. (online) http://triyasrahayu.blogspot.com/2011/10/laporan-organik-aldehid-dan-keton.html (diakses pada tanggal 24 Maret 2013).Tim Dosen Kimia Organik. 2013. Penuntun Kimia Organik I. Surabaya: Universitas Negeri Surabaya.