ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS DEPAN.pdf · 5. Seluruh dosen di departemen Kimia Farmasi dan Kimia...

download ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS DEPAN.pdf · 5. Seluruh dosen di departemen Kimia Farmasi dan Kimia Medisinal

of 102

  • date post

    07-Mar-2019
  • Category

    Documents

  • view

    215
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS DEPAN.pdf · 5. Seluruh dosen di departemen Kimia Farmasi dan Kimia...

SKRIPSI

SINTESIS SENYAWA

ASAM 2-(3,4-DIKLOROBENZOILOKSI)BENZOAT

DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT (Mus

musculus)

NOR AZRENE ELENA

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA

DEPARTEMEN KIMIA FARMASI SURABAYA

2016

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

LEMBAR PERSETUJUAN

PUBLIKASI KARYA ILMIAH

Demi pe rkembangan i lmu pengetahuan, s aya menyetujui

skripsi / karya ilmiah saya, dengan judul:

SINTESIS SENYAWA ASAM 2-(3,4 -

DIKLOROBENZOILOKSI)BENZOAT

DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT

(Mus musculus)

Untuk di publikasikan atau di tampilkan di internet atau media

lain y aitu D igital L ibrary P erpustakaan U niversitas A irlangga

untuk kepentingan a kademik s ebatas s esuai de ngan U ndang-

Undang Hak Cipta.

Demikian pernyataan pe rsetujuan p ublikasi karya

ilmiah ini saya buat dengan sebenarnya

Surabaya, 5 Februari 2016

Nor Azrene Elena

051111197

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

SURAT PERNYATAAN

Saya yang bertanda tangan di bawah ini,

Nama : Nor Azrene Elena

Nim : 051111197

Fakultas : Farmasi

Menyatakan dengan sesungguhnya bahwa hasil tugas akhir yang

saya tulis dengan judul:

SINTESIS SENYAWA ASAM 2-(3,4-DIKLOROBENZOIL

OKSI)BENZOAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK

PADA MENCIT (Mus musculus)

adalah benar-benar merupakan hasil karya saya sendiri. Apabila

dikemudian h ari di ketahui bahwa skripsi i ni m erupakan hasil

plagiarisme, m aka s aya b ersedia m enerima s angsi b erupa

pembatalan k elulusan d an atau p encabutan g elar y ang s aya

peroleh.

Demikian s urat pe rnyataan i ni s aya bua t untuk

dipergunakan sebagaimana

mestinya.

Surabaya, 5 Februari 2016

Nor Azrene Elena

05111119

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

KATA PENGANTAR

Segala puji syukur saya panjatkan kepada Tuhan Yang

Maha Esa, atas rahmat dan karuniaNya sehingga penulis dapat

menyelesaikan s kripsi y ang merupakan salah s atu persyaratan

untuk m encapai g elar Sarjana F armasi p ada F akultas F armasi

Universitas Airlangga.

Skripsi yang berjudul SINTESIS SENYAWA ASAM

2-(3,4-DIKLOROBENZOILOKSI)BENZOAT DAN U JI

AKTIVITAS A NALGESIK PADA MENCIT ( Mus

musculus) ini d apat diselesaikan at as bantuan s erta d ukungan

banyak pihak, maka oleh karena itu penulis ingin menyampaikan

ucapan terima kasih kepada :

1. Dr. Bambang T ri Purwanto, M.S., A pt selaku

pembimbing u tama y ang t elah banyak memberikan

bimbingan da n pengarahan dalam m enyelesaikan

skripsi.

2. Dra. Nuzul Wahyuning Diyah, M .Si A pt. selaku

pembimbing s erta at as perhatiannya s elama p enelitian

untuk memberikan bi mbingan, da n s aran dalam

menyelesaikan skripsi ini.

3. Drs. A. Toto Poernomo, Apt. M.Si selaku dosen penguji

atas kr itik da n s aran y ang di berikan kepada penulis

dalam perbaikan skripsi ini.

4. Melanny Ika S. S.Farm. M.Sc. selaku dosen penguji atas

kritik da n s aran y ang diberikan kepada penulis da lam

perbaikan skripsi ini.

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

5. Seluruh dosen di departemen Kimia Farmasi dan Kimia

Medisinal atas segala ba ntuan, saran da n do rongan

sehingga terselesaikan skripsi ini.

6. Bapak T ukidjo d an Bapak Tanto, L aboran Ruang

Praktikum K imia Medisinal, y ang s elalu m embantu

dalam menyiapkan alat dan bahan selama penelitian.

7. Ana Y uda, S.Si, Apt selaku d osen w ali yang t elah

memberikan m otivasi serta d orongan selama

perkuliahan di Fakultas Farmasi Universitas Airlangga.

8. Para d osen yang telah mendidik da n m embimbing

selama p erkuliahan di F akultas F armasi U niversitas

Airlangga

9. Terima k asih kepada ke dua or ang t ua (Bapa Z ahardi

dan I bu Che S harifah), kakak ( Nadia Z uleikha), da n

Adik-adik (Muhammad ha keem, N ur A leeya,

Muhammad F aris Irham, M uhammad Ha rith

Aizuddeen) yang ba nyak m emberikan d oa da n

dorongan sehingga dapat menyelesaikan skripsi dengan

jayanya.

10. Teman-teman S kripsi Ivon L oretta, Aleaya A ishah,

Asyraf S olahuddin dan s emua t eman-teman

seperjuangan penelitian s kripsi d i Kimia M edisinal.

Terima kasih atas kerja samanya.

11. Terima Ka sih j uga K epada K akak A ngkatan Noor

Azira, Virginia S .E D aniel, Uttayyasujilattha d an I rma

Hermia y ang banyak m embantu dan m emberi s aran

dalam penulisan skripsi.

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

12. Terima k asih kepada t eman-teman dan pi hak-pihak

yang t idak bi sa di sebut s atu pe rsatu, karena t elah

membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi ini.

13.

Pihak-pihak lain yang belum disebutkan,

terima k asih s emuanya, P enulis m enyadari b ahwa

masih b anyak t erdapat kekurangan da lam menyusun

skripsi ini, untuk itu segala kritik dan saran dari semua

pihak s angat di harapkan de mi pe rbaikan pada

nantinya. Semoga s kripsi ini dapat be rmanfaat ba gi

perkembangan i lmu pe ngetahuan, khususnya da lam

pengembangan obat.

Surabaya, 5 Februari 2016

Penulis

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

RINGKASAN

SINTESIS SENYAWA ASAM

2-(3,4-DIKLOROBENZOILOKSI) BENZOAT

DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT

(Mus musculus)

Nor Azrene Elena

Sintesis t urunan a sam s alisilat a dalah bertujuan unt uk

mendapatkan senyawa analgesik t urunannya y ang m emiliki

aktivitas an algesik y ang lebih t inggi di banding asetosal.

Senyawa asam 2 -(3,4-diklorobenzoiloksi)benzoat senyawa

turunan asetosal telah disintesis dan diuji aktivitas analgesiknya

pada mencit (Mus musculus).

Sintesis s enyawa as am 2 -(3,4-diklorobenzoiloksi)

benzoat dilakukan berdasarkan m etode esterifikasi dengan

mereaksikan asam s alisilat dengan 3,4-diklorobenzoil k lorida

dalam pe larut t etrahidrofuran dan k atalisator piridin sebagai

basa yang be rfungsi ju ga s ebagai penangkap HC l. Reaksi

substitusi nukleofilik terjadi pada gugus OH asam salisilat dan

atom H pada gugus tersebut akan disubstitusi oleh 3,4-

diklorobenzoil kl orida. Ha sil s intesis y ang di peroleh s ebesar

68,14%, berupa kristal putih.

Senyawa hasil sintesis diuji kemurnian dengan uji jarak

lebur dan kromatografi l ipis t ipis, hasil uji jarak lebur senyawa

hasil s intesis be rbeda de ngan s enyawa asetosal, be gitu ju ga

dengan u ji K LT de ngan m enggunakan 3 e luen y ang b erbeda,

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

yaitu n-heksan : kloroform (4:6), k loroform : aseton (6:4), dan

n-heksan : aseton (7:3), sedangkan unt uk ko nfirmasi s truktur

dilakukan dengan m etode s pekrofotometri ul traviolet,

spektrofotometri inframerah dan spektrometri magnet inti ( 1H-

NMR). Hasil spektrum UV menunjukkan bahwa ada perbedaan

maks antara senyawa hasil s intesis dan asetosal, hasil spektrum

IR menunjukkan b ahwa s enyawa h asil s intesis t elah memiliki

gugus fungsi y ang berbeda da ri asetosal, da n ha sil spektrum

(1H-NMR) menunjukkan bahwa ada pe rbedaan j umlah H pada

senyawa h asil s intesis d an asetosal. U ji a ktivitas a nalgesik

dilakukan dengan m emberikan s enyawa u ji da n s enyawa

penginduksi n yeri pa da m encit s ecara i ntraperitoneal d engan

metode Writhing test. Senyawa u ji asam 2 -(3,4-diklorobenzoil

oksi)benzoat dengan dosis 100, 50, dan 25 mg/kg BB diberikan

20 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam asetat 0,6 %

volume 0, 02 ml/g BB. Re spon nyeri diamati 5 menit setelah

pemberian i nduksi ny eri da lam 30 menit. A ktivitas a nalgesik

dihitung dari frekuensi geliat berdasarkan persentase hambatan

nyeri.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa asam 2-

(3,4-diklorobenzoiloksi)benzoat pada d osis 25 m g/kg B B

mempunyai persentase h ambatan n yeri sebesar 30,3%, p ada

dosis 5 0 m g/kg B B s ebesar 58,9%, da n pada dos is 100 m g/kg

BB sebesar 71,1%. Senyawa pembanding asetosal pada dosis 25

mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar

22,9%, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 53,5%, dan pada dosis

100 m g/kg B B s ebesar 70,8%. B erdasarkan hasil i ni da pat

ADLN-PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

SKRIPSI SINTESIS SENYAWA ASAM.....NOR AZRENE ELENA

disimpulkan ba hwa s