1

5/10/2018 1 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/15571fd334979599169989cc0 1/9

ANALISIS GC-MS DAN DAYA ANTIMIKROBIA

MINYAK ATSIRI TEMUGIRING(Curcuma heyneana Val.& v.Zijp.)

Antimicrobial Activity and GC-MSAnalysis of the Temugiring

Essential Oil (Curcuma Heyneana Val. &V.zijp.)

Sri Mulyani1,Amini

1dan Sumarno

1

Program Studi Ilmu FarmasiFakultas Pasca Sarjana Universitas Gadjah Mada

ABSTRACT

The essential oil of rhizome of Curcuma heyneana was obtained by water

and steam distillation. It was found that the essential oil contained alpha-pinene,camphene, beta-pinene, 1,B-cineole, camphor, iso-borneol, borneol, beta-gurjunene,caryophyllene, delta-cadinene, elemol and germacrone.

Identification and characterization of individual oil component were carriedout by thin layer chromatography and combined gas chromatography-massspectrometry.



BPPS-UGM,3 (lB), 1990Sri Mulyani et aI., Analisis GC-MSdanDaya Antimikroba 143

142

l on ga , C ur cu ma w en yu ji n, C ur cu ma a er ng in os a, C ur cu ma k wa ng sin en si s dan

Curcuma sp. Dari bas il analisis kromatograf i lapis t ipis , kromatograf i gas cair

dan kromatograf i gas cair-spektrometri massa dengan kolom OV-17 diperoleb

30 puncak kromatogram, sebanyak 24 komponen telab dapat diident iflkasi , 4

di antaranya adalab : l imonen, alfa-pinen, l inalool dan kar iofl len (sebelumnya

keempat senyawa ini be lum pernab di temukan). Dari ke lima tumbuhan Cur-cuma yang berbeda ternyata beberapa komponennya sama, tetapi terdapat per-

bedaan pada beberapa komponen yang berkadar t ingg i. Sebagai contob Cur-

c um a a er ng ulOs a, kandungan kurzerenonnya tinggi, C ur cu ma t on ga t ur me ro n

dan a n urme ro n , C u rc um a sp., sineolnya tinggi.

Sedang Sbibuya dkk (1986) melaporkan babwa Cur cuma z e doa ri a yang

berasa l dari tempat tumbub yang berbeda juga memperlihatkan perbedaan

komponen utamanya. Pelleceuer (1983) menyatakan babwa minyak ats ir i dar i

tumbuban ter tentu akan mempunyai komposis i kimia ter tentu yang pada prin-

sipnya memberikan aktivitas antimikrobia yang spesifik,

Baner je dan Nigam (1977) melaporkan babwa minyak ats ir i has il dis ti lasi

uap dan air dari rimpang C ur cu ma a ng us ti /o li a, C ur cu ma ama da , C ur cu maar oma t ic a , Cu r cuma caesia; Cu rc um a l on g a dan Cur cuma z e doa ri a yang dilarut-

kan dalam etilen glikol mampu menghambat pertumbuhan b a kt er iB a ci ll us s ub -

t il is , E sc he ri ch ia c ol i, K le bs ie ll a a e ro ge n es , S a lm o ne ll a paratyphi, Salmonella

t yp hi , S ta ph yl oc oc cu s a u re us , E rw in ia c ar ot ov or a. P se u dom on a s s ot an a ce ar um ,Xanthomonas ciui, dan xantnomonas malvacearum sampai pengenceran 1 :

1000.

Salab satu tumbuhan dari marga Curcuma yang merupakan tumbuhan

as I i Indonesia dan belum banyak di te li ti adalab Cu rc um a h ey ne an a Val. &

v.Zijp. ( temugiring). Tumbuban ini secara tradisional telah banyak dimanfaat-

kan untuk pengobatan, di antaranya sebagai obat sakit kulit , ramuan obat batuk,

obat cacing, bedak dan boreb (Heyne, 1950) . Seper ti halnyajenis Curcuma yang

lain, maka tanaman Cu rc um a h ey ne an a juga mengandung minyak a tsiri yang

mempunyai aktivitas anti mikrobia.

Sejalan dengan bal tersebut, maka penelit ian ini bertujuan untuk men-

gisolasi minyak atsiri dari rimpang Cu rc um a h e yn ea n a yang tumbuh di daerah

lmogiri Yogyakarta , mengidenti fikasi komponen penyusun minyak a tsiri de -

ngan kromatograf i lapis t ipis , kromatograf i gas carr dan kromatograf i gas cair-

spekt rometri massa. Di samping i tu juga di lakukan pemisaban komponen ter-

penoid bidrokarbon dari ter penoid bidrokarbon teroksigenasi dengan

kromatograf i kolom dan selanjutnya ditetapkan aktivitas antimikrobianya ter-

badap beberapa bakteri .

kr Alat. Sepe!a~g~at alat distilasi uap dan air, kromatografi kolom

om~tografi lapis tlplS, kromatograf i gas cair (Shimadzu) dan kromato afgas cair-spektrometri massa (Keratos-SO). gr 1

. Jalan Penelitian. Penelitian dimulai dari isolasi minyak dari rim an

kenng tanaman Cu rc um a h ey ne an a dan ditetapkan bobot jenis dan indeks bias~

nya (~u~~ther , 1948) . Kom_ponen terpenoid bidrokarbon dipisahkan dar i ter-

fs~~~:i dan rfo~?o? te r?~slgenasi dengan kromatografi kolom. Minyak hasi lcair d r Sl dianalisis d~ngan kromatografi lapis tipis, kromatografi gas

t. ~krkrb~matograf i gas carr-spektrometri massa, ser ta ditetapkan aktivitas

an 1mi 0 tanya.

Kroakmatografi . kolom. Sebanyak satu gram minyak dianalisis dengan

menggun an fase diam 40 gram silik IH M I ul d' .h k (di ks d ~ ge . u a-m a ielusi dengan pelarute san. 1I?a. u kan untuk mernisahkan fraksi terpenoid bidrokarbon)

~r:~dt1an d11~ndJubi~dkankmenggunakanelaru.t etil asetat (untuk memisahka~Sl erpenoi ro arbon teroksigenasi).

di Kromatog~afi ~.pis Tipis. Dalam analisis kromatografi lapis tipis

gunakan fase diarn silika gel G-254, fase gerak heksan:etil asetat (8'2) d .

ngan penampak bercak lampu ultra-violet 2 4-DNP ~Fe(CN) . 'If easam nitrat + If '1' ' " 6, asam su atf B ak as~m su ~t, yam in + asam sulfat dan anisal dehid + asam sul-

at. tseka. yang tunbul dianalisis dengan membandingkan data yang ada dalampusta a. .

. Kromatografi ~~s. Dalam analisis kromatografi gas digunakan kolom

s~amless stee l, yang dii si 10% Carbowax 20M' Pan jang kolom 1m: tdiprogram 90 200d""'ClOoC/' ' . , emperaturdet kt . FID- mgmt); kecepatan gas pembawa He: 10 ml/rnenit;

e or. temperatur 220 C. '

Kromatografi. Gas Cair-Spektrometri Massa. Dalam analisis

~omatografi ~a~ cair-spektrometri mass~ digunakan kolom ka iler BP1-

Sh r~mpack, p~Jang. ~ m; temperatur diprogram SO-220°C (15WC/menit)

pe tra massa dianalisis dengan jalan membandingkan dengan data an ada

?alam pus taka. Kesamaan spektra ma~sa dis impulkan dar i : adanya k~sa~aan

Ion ~o~ekula r, pun~ak d~sar. d<l:npalmg sedikit 6 puncak dengan in tensi tas

trel~)tifddlatas 5%. DI sampmg ItUJuga dibuat rasionalisasi penyibiran (fragmen-

asr engan strukturnya.

Uji aktivitas anti mlkrobla. Digunakan metode difusi a ar tek iksun.lUr~n (C.oop.e~,1963). Bahan uji dilarutkan dalam propilen o1ik~ dan d~l a

anti mikrobia disimpulkan dari luas daerah hambatan yang ditimbulkan. y

HASll DAN PEMBAHASAN

Bahan. Rimpang Curcuma beyneana; bakteri uji : S tr ep to co cc us b et a

h aem oi yt ic us , S ta ph yl oc o cc us a u re us dan Es che ri c hi a c o li ; beksan, etil asetat,

.,."".... cmlfl'lt asam nitrate 2.4-dinitrofenilbidrazina (2,4-D~), . ~F~(C~)6,

iik Hasil i solasi mu;.yak at siri (rendemen), bobot j eni s dan indeks bias di -

saj an pada tabel berikut :CARA PENELITIAN



14 4 BPPS-UGM,3 (1B), 1990 Sri Mulyani et al., Analisis GC-MSdanDaya Antimikroba 14 5

Tabell. Rendemen, Bobot Jenis dan Indeks bias minyak atsiri Cur-

cuma heyneanar g - - - - :r = -- - : : -1--- ---------

No. Rata-rata SDr--- ,_--

~= ~ - : _ _ - : _ : ~ - ~ : : - : : - : - - = ~ - - - - - - - - - --------:-:__:--~:~.::~=~::=-

f-~ __:---:_-_ - : : ~ - _ = _ : : = : ~ : _ - - ~ = = _ = ~ : _ = : ~ _ : - - = - : :=±-: : - : :=--=: : - :=_-~_=~ ::--------------------------- -----~_-------j---------- -- ----------

: :~=~= --=~_; f~~~~ ~:~-- -~~-~: t~~: : :~~ ~~-: : :- ~ - - = - - : : : - = - - = - - : ~ : ~ : - = : _ _ - - ; :- - : :~ - - : - > ¥ . . : : - - - - - - - -

t-- :: = _ _ : : _: :: c :: : __ ~ - - = - - : _ : - - - - - - - - - 1 - - ~ _ _ _ '_ _ _ _- - - - -- - -- - -- - - -== =-_=::= : := - - - : - -: : - :_~:r_ - - : : - := : : -___ : :=:: : : : :~_: : :_-=

= - - -~ - - = . . . ~ - - -- .- -- -- - . . j----. _.-_._. - ---_. - - - _ - : - : - = = = = = - - = - - - = _ - _ , - - - -.~ ---------------- -------- --- - - - - - --- -- --_---- - - - - - - - - - -----

~~- --------------- -- - -- ----------- - - - -- - - - - -- -- -----

SEraian

1.

2.

3.

0,104

0,0024

0,0001

0,052

0,0012

0,00006

Rendemen !

Bobot Jenis (20'C)!

Indeks bias (20'C)!

0,83 %

0,9447

1,4837

Untuk pemisahan fraksi terpenoid hidrokarbon, digunakan 2,5 liter hek-san dan untuk fraksi terpenoid hidrokarbon teroksigenasi digunakan 0,5 literetil asetat. Dari hasil analisis kromatografi lapis tipis dan kromatografi gas cair,fraksi terpenoid hidrokarbon belum dapat dipisahkan secara sempurna darifraksi terpenoid hidrokarbon teroksigenasi. Hal ini terlihat pada hasilanalisiskromatografi lapis tipis dan kromatografi gas cair yaitu dengan masih adanyabercakjpuncak yang terdapat baik dalam fraksi heksan maupun etil asetat.Hasil analisis kromatografi lapis tipis dan kromatografi gas cair dari minyakdisajikan pada tabel 2 dan gambar 1.

- . . . . - ,--- ' .. : -: : ;= = - -r : :: _ __ _ :_ ~_ _ : : :: : :: _:_::_c__ _ :_ :_ _: _: __ c_ :: __ :_ :_ ~- _ -_ ~~ _ _ . _ -: ~:

-- ----

~ - I - : - _ _ - - - - = ~ - ~ - _ - _ - ~ - - t - - _ - ~ = - - - - - - ~ : - - - - - ~ I - ~ - - - - - - -i~

-~----- --- -1--- - -

Tabel 2. Hasil analisis komponen minyak atsiri r impang Curcumaheyneana secara kromatografi lapis tipis

- - - - - - - - - - - - - - - - - ~ = = - - -~,.- :- -:-=~: -- -

- - - = = ~= - - - - - ~ : : = - : : - = - ~ - -: : = : :: _ _ : :: _ - ~ : - -

\ ~ O _ -_ :=~:~.: ___::_::-::::.:-:::::::--::-_--:_---:-: _

.:~ ------------.---.-.-= __~ t:"= _~-~ -~ .. __ - - -= - ~ -~ _~ -= == =- = c- - - -- - - -- - - - - :- - : : . :- : _ = = = = = = = - : : : _ _ - - _ : - - - = - = - = -

- = ~:;~-=~ = : : = = - _ : _ ~ _ : : : - - - ~ _ : _ : : - - - : ~ : : ~ ~ ~ ~ ~ ~ : ; ---- -- -----f--t,)- _.:.-

Rf u.v u.v 2,4- H2S04P HN03P+ Vanilin Anisaldehid254 366 DNP H2S04P H2SO4 H2SO4

0,89 (-) (-) (-) a k b.u m.j

0,84 (-) (-) (-) (- ) b.h u b.u

0,81 (+) (+) (+) b.u u k k0,76 (+) (-) (+) (- ) k u m.j0,71 (+) (-) (-) b.u b.u m b.u

0,64 (-) (-) (+) u u u.m k0,59 (+) (-) (-) b.h b.h b.u0,56 (+) (-) (-) b.h b.h j

0,52 (+) (-) (+) b.h b.h j

0,48 (+) (-) (-) b.h b.h j

0,41 (-) (-) (-) j u.m b.u0,36 (+) (-) (+) u u k k0,31 (-) (-) (-) c c b.u b.u

0,26 (-) (-) c- : c c b.u b.u0,19 (+) (-) (-) c c u c0,15 (+) (-) (-) c c c c0,09 (+) (-) (-) c c c c0,05 (+) (-) (-) c c c c

Keterangan :

a Abu-abu c Coklat m Merahb.h :Biru hijau j Jingga m.j Merah jambub.u :Biru ungu k Kuning u Ungu

u.m Ungu muda

I-Q -------- ----- --

1 = =

- _ -1 \1-- -_

-1\-1\-1 h-

1 - - - -

~ . .~ .- - , ' - - - --- -_ . - ---

- _ . -- _.- . . . . .-_.- _:.:~-_L __:- __:____._

~o e n e n cJ1 0 e n (

I w JI I -I I I I 1 I 1 IZOOOl 01\ ·ON J.YYH:> IHOYJ.IH

-~

--1 = 1 = 1

,d~t~_-'-'J: :A-~

~ + --_. --+----l-- ----H_--

Gambar 1. Kromatogram hasil analisis kromatograf i ga s cair dari

minvak atsiri rimaanz Curcuma hevneana



14 6 BPPS-UGM,3 (1B), 1990

Hasil kromatografi l api s t ipi s dari minyak menunj ukkan adanya 18 ber-

c a l c , 5 bercak di anta ranya merupakan bercak darisenyawa terpenoid yang me-

ngandung gugus karbonil (posi ti f dengan 2,4- ONP). Sa lah satu di antaranya

merupakan bercak darisenyawa ke ton sikli s/ asikli s (Rf 0 ,52 posit if dengan

K4Fe(CN)s) . Bercak dengan Rf 0,26 dan 0,31 memberikan reaks i positif seper-ti senyawa borneol . Bercak dengan Rf 0,89 memberikan reaksi posi ti f sepert i

senyawa pinendan bercak dengan Rf 0,56 dan 0,59 memberikan reaksi posit if

seperti senyawa sineol. Sedang bercak dengan Rf 0,76 memberikan reaksi

positif seperti kamfer (Wagner, 1984 dan Stahl, 1969). .

Hasil kromatografi gas cair dari minyak memberikan 28puncakdan salah

sa tunya merupakan puncak dari komponen u tama (waktu retensi 1,3 meni t).

Has il analisis dar i minyak, 12 spektra Massa telah dapat diidentif ikas i.

Kromatogram kromatograf i gas cair dari ·ana lisi s .di sajikan pada gam bar 2.

Keduabelas spekt ra massa tersebut adalah :._

1. Puncaknomor 1alam kromatogram memberikan spekt ra massa sepertialfa-pinen, Di sini terlihat M+ pada m/e 136 (8%)dengan puncak dasar

pada m/e 93(100%) kemungkinan dar i C7Hg; m/e 121 (15%) kemungkinan

dari C9H13;lri/e105 (9%) dariCaHg; mje77 (22%) dari CsHs; m/e 67

(6%) dari CsH7;m/e53 (5%) dari C4HS; m/e 41(8%)dariC3Hsdan mle

28 (10%) dari C2H4.

2. Puncak nomor 2 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepertispektra massa kamfen. Disini ter lihat M + pada ml e 136 (10%), puncak dasar

pada mle 93 (100%) kemungkinan dari C7Hg; m/e 121 (41%) dariCgH13;

m/e 107 (20%) dari CaRl1; m/e 79 (31%) dari C6H7; mle 67(19%) dari

CSH7; m/e53 (9%) dariC4Hs;m/e41 (19%) dariC3Hs; danm/e28 (15%)

dari C2H4.

3. Puncak nom or 3 dalam kromatogram memberikan spektra massa seperti

spekt ra massa be ta -pinen, dengan M+ pada m/e 136 (9%) . Puncak dasar

terlihat pada m/e93 (100%) kemungkinan adalah C7H9; m/e121 (12%)adalah C9H13; m/e 107 (5%) CSHll; m/e 79 (20%) CaH7; m/e 69 (30%)

CsHS; m/e 53 (7%) C4HS; m/e 41 (20%) C3Hs; dan m/e 28 (3%) C2H4.

4. Puncak nomor 4 dalam kromatogram memberikan spektra massa seperti

spekt ra massa 1,8-sineol dan merupakan puncak yang ter besa r. Disini ter-

lihat M+ pada m/e 154 (85%)dan puncak dasar pada m/e 43 (100%)

kemungkinan dari CJH7; m/e 139 (59%) dari M-CH3; m/e 126 (16%) dari

CsH 140; m/e 108(78%) dari C7HaO; m/e 96 (45%) CQHSO; m/e 81 (80%)

CsHg; m/e 71 (62%) ~7; m/e 55 (36%) C3H30; m/e 28 (13%) C2H4.

5. Puncak nomor 6 dalam kromatof"am memberikan spektra m~ssa seperti

spektramassa kamfer, dengan M pada m/e 152 (25%). Puncak dasar ter-lihat pada m/e 95 (100%), kemungkinandari Cj+Ir-; m/e 137 (4%) dari M-

CH3; m/e 121 (3%) dari Cg}I13; m/e 108 (41%) CaH12; m/e 81 (71%)

CaRs ; m/e 69 (42%) C4HsO; m/e 55 (34%) C4H7; m/e 41 (43%) C3Hs;

m/e 28 (8%) C214

•1;

Sri Mulyani et al., AnaIisis GC-MS dan Daya Antimikroba14 7

+ TIC

D S- SS C RO SS S CA N R EP OR T. RU N: A NW RR2

6:61 4:62 8'66 I166 I • • 2: 16 16: 14 26: 18

I. , r ! , , t! , , I! ! f f ! J f , " I

se " " ' " ' ' r ' ' ' ' ' " . . " " , , " , " , . " " , , " . " I

I

/

S2

56

sa

39

2e

Ie

1

398 48B SB8

Gambar 2. Kromatogram hasil anal isis kromatografi ga .. .. s ca lr-



148 BPPS-UGM, 3 (lB), 1990 Sri Mulyani et al., Analisis GC-MS danDaya Antimikroba149

6. Puncak nomor 7 dalam kromatogram memberikan spektra massa seperti

spektra massa iso-borneol, M+ terlihat pada m/e 154 (1%), puncak dasar

pada ta]« 95 (100%), kemungkinan dari C7H11; ta]« 139 (9%) adalah M-

CRa; m/e 136 (12%) adalah M-H20; m/e 121 (17%) kemungkinan dari

CgH13; m/ e 110 (19%) CsH14; m/ e 82 (10%) CeH10; m/ e 69 (15%) C5H7;

m/ e 55 (14%) C4H7; ta]» 45 (16%) dari C2H50; m/e 28 (6%) C2H4.

7. Puncak nomor 8 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepertispektra massa borneol . M +tidak ter lihat, puncak dasar pada m Ie 95 (100%),

kemungkinan dar i C7H11; m/ e 139 (8%) adalah M-CH3; m/ e 136 (5%)

adalah M-H2<); ta]« 121 (7%) kemungkinan dar i C9H13; m/e110 (17%)

CaH14; m/e 81 (11%) CeHg; m/ e 69 (18%) C5H7; m/ e 55 (15%) C4H7;

m/e 45 (28%) dar i C2H50; m/ e 29 (5%) C2H5.

8. Puncak nomor 10 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepert i

spektra massa kariofilen, Di sini terlihat M + pada tu] e 204 (11%) dengan

puncak dasar pada m] e 93(100%), kemungkinan dar i C7H9; tn]d89 (16%)

dari M-CH3; m/e 175 (10%) adalah C1aR19; m/ e 161 (29%) C12H17 (M-

C3H7); m/e 147 (31%) C11H15; m/ e 133 (79%) C1QH13; m/e 119 (43%)

C9H11; m/e 107 (54%) dar i CaH11; role 79 (73%) 05H7; m/e 69 (85%)

C5H9; m/e 55 (44%) C4H7; m/e 41 (49%) C3H5.

9. Puncak nomor 12 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepert ispektra massa beta -guryunen. Di sini terlihat M+ pada role 204 (46%) de-

ngan puncak dasar pada m/e 161 (100%) kemungkinan dari M-C3H7; ta]»

189 (43%) adalah M-CH3; m/e 147 (34%) C11H15; m/e 133 (50%) C10H13;

m/e 119 (59%) C9H11; m/e 105 (73%) CaHg; m/e 93 (69%) C7H9; m/ e 79

(60%) CeH7; m/e 69 (29%) CsHg; m/e 55 (24%) C4H7; m/e 41 (37%)

C3H5; m] e 27 (9%) C2H3.

1O.Puncak nomor 14 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepert i

spekt ra massa del ta-kadinen. Disini M + terlihat pada m/ e 204 (40% ) de-

ngan puncak dasar 161 (100%), kemungkinan dari M- C3H7; m/e 189 (11%)

dari M-CH3; m/ e 175 (6%) C13H19 (M-C2H5); m/ e 145 (14%) C11H13;

m/e 134 (58%) C10H14; m/ e 119 (64%) CgH11; mle 105(65%) CaHg; ta]«

91(43%) C7H7; m/e 81 (32%) CsHg; m/e 69 (15%) C5H9; m/ e 55 (16%)

C4H7; m/e 41 (18%) C3HS; ta]» 27 (4%) C2H3.

l1.Puncak nomor 19 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepertispektra massa elemol. Di sini terlihat M+ pada m/e 222(1%) dengan pun-

cak dasar pada m/e 59 (100%) kemungkinan dar i CaR70; sedang m/ e 204

(25%) kemungkinan M-H20; m/e 189 (18%) C14H21; m/e 179 (4%)

C12H1gO; m/e 161 (52%) C12H17; m/ e 149 (47%) C11H17; m/ e 135 (15%)

C1oH15; m/ e 121 (29%) C9H13; m/e 105 (42%) CsHg; m/ e 95 (34%)

C7H11; m/ e 81 (36%) CeHg; m/ e 67 (21%) CsH7; m/e 43 (23%) C2H30;

dan m/ e 28 (4%) C2H4.

12.Puncak nomor 22 dalam kromatogram memberikan spektra massa sepert i

spektra massa germakron. Terlihat M+ pada m/ e 218 (13%) dengan pun-

ca k d a s a r pada m/e 107(100%) kemungkinan dari CsH11; sedangkan m/e11Y:H6%) kem1ltl.llk:inan dari M-Cfu: m/e 175 (17%) C12H1S0; m/e 161

(33%) C9H13; ta]« 91 (31%) C7H7; m/e 79 (18%) CsH7' m/e 67 (420/£)C4H30; m/ e 41 (13%) C3H5. ,0

Struktw: dar_i kedua belas komponen yang telah dapat diidentifik .adalah sebagai benkut : asi

~ aH 2

0 ~D

Alta-p iner) KaJt ten Be ta . -Pinen l,8-sineol

G : r $~ $~~

X M t e z o Iso-homeol iomeol Bet&-~

W~

~

: - . . .

Beta - 9 U 1 ' J u n e n c la l ta - kadinen O N El iMol GeNabon

Dari kromatogram pada gambar 2 terlihat bahwa puncak nomor 4

rnerupakan puncak terbesa r yang diidentiflkasikan sebaga i 18 - sin 01 dmerupakan ko~po~en .utama dari minyak atsiri Curcuma hey~eana. ~pekt~:massa dan ras ionalisasi penyibiran disaj ikan pada garnbar 3 dan 4 S kt

~as.sa ~nya~a m~~i 1,8-sineol (Brauw et aI, 1979) disajikan pada ga:;ar ~a

.aslo)n .sa.~lpenyibiran dari kelompok terpenoid hidrokarbon (contoh alfa~

pme~ d~saJikan pad a ga~bar 6. .Rasionalisasi penyibiran dar i kelornpok ter-

~~n?: hidrokarbon teroksigenasi dengan 0 sebagai keton (contoh gerrnakron)

lsaJban pada gambar 7, dan 0 sebagai a lkohol (contoh elernol disajikan pada

gam ar 8.

. '~dia~i1pengujian aktivitas antimikrobia dariminyak terhadap ketiga bak-ten UJl, sa jikan pada tabe l3 dan fraksi disa jikan pada tabel4.



150 BPPS-UGM, 3 (1B), 1990

Tabel 3. Rerata hasil pemeriksaan aktivitas anti mikroba minyakatsiri rimpang Curcuma heyneana terhadap bakteri Strep-tococcus beta haemolyticus, Staphylococcus aureus, Es-cherichia coli

L ua s h am ba ta n ( mm )* *Kadarm i ny a k a t .s i ri * S .be ta hae m. S .aure us

(A) (B)

E. coli(e)

(1) ·100 15.67 14.33 23.33(2 ) 50 7.67 25,00 11,33(3 ) 25 8.33 17,00 10,00(4 ) 12.5 6,83 14,50 6,67 e e l(5 ) 6.25 4,17 13,00 3,00(6 ) 3.125 4,83 12,67 2,00(7) 1.56 2.83 12.17 0,93.

K et er an ga n : M as in g- ma si ng p er la ku an d iu la ng 3 k al i* P el ar ut p rop ile n g lik ol* * T i da k t e rm as uk d ia me t .e r s u mu ra n

Dari analisis variansi .satu jalan yang di1anjutkan dengan uji Tuckey,diperoleh f-hitung 251,0725,f-tabel 0.01,20,42= 2,34.q-hitungA1-Bl = 3,1417;C1-Bt = 21,2069;CI-Al = 18,0652.

q-tabel dengan taraf kepercayaan 99% = 2,6274.

Tabel 4. Rerata hasil pemeriksaan aktivitas anti mikroba fraksiminyak atsiri rimpang Curcuma heyneana terhadap bak-teri Staphylococcusaureus

LuasHambatan*

(IDII)

F r a k s i....

He ksan Etil asetat(125 mg/ml) (266 m g/ml)

S.aure~s 11.67,3 3

M el al ui u ji " t" d ipe rol eh : t -h itu ng z - 4 , 71 4 05 ; t - t ab e l = ± 3,747

( t.O l,4 )K e t. e ra ng an : M as in g- m as in g p e rl ak ua n d iu la ng 3 k al i.

* T id ak t er ma su k d ia me t. er s u mu ra n. .. D a la m p ro pi le n g li ko l

Darihasil anaJisis variansi satu jalan dandilanjutkan denganuji Tuckeyterlihat bahwa minyak atsiri Cu rc um a h ey ne an a memberikan aktivitas denganperbedaan yang nyata terhadap ketiga bakteri uji. Urutan aktivitasnya palingakt i f t er ha da pE sc he ri ch ia c ol i disusu1terhadap S t re p to c oc c us be ta haemo i yt ic u s

da n selanjutnya terhadap S t re p to c oc c us au re u s. Sedangkan fraksi etil asetatmempunyai aktivitas yang 1ebih besar dalam penghambatan bakteriS t ap hyl o coc cu s au re u s, dengan demikian fraksi etil asetat mempunyai perananyang lebih besar dibanding fraksi heksannya.

Sri Mlilyani et al., Analisis GC-MSdanDayaAntimikroha 151

l e l e l 43

9 e l

I

iI,

-iI

I 15 4i

i

181

l e l e!

f

-,

; 71

1~ 9

_.

II 96

!S5

j

!

! 12 6

28

I I I " tI,

d .r II n II ,: II ! II II i II II I I/I I : ' I 1 . ' 1 1 1111 1 ' 1 " " 1 'I

7 e l

o e l

S e l . .

4 e l

3a

2 e l

la

a

50 re a 12 6 148 16 0 l e E !

Gambar 3. Spek.tramassa dari puncak nomor 4 dari kromatogramgambar 2.



152BPPS-UGM, 3 (IB), 1990

Sri Mulyani et al., Analisis GC-MSdanDaya Antimikroba 153

Q >. ...'" -- . . w .c .. . . .

'". .

co . . . . . . . . co . . . . . . . .. co . .N. ..... .

1.8-slneol. ..

G CHa CHa -

Q~~Q~l :_~ t;,

- .....I-e",

6'{"~~;,

. .. III~ '1

:z

:m '"0 ::!

g 9~ Ar-

~

I + !D l -1 1 3 9 1 + . I f f i 1 .

co

.j f

'"

co i

1 ~ ~ l - O bat'

:)a

•-C·O ata[ ] ! ]o . ~ ' r - " 9 >- s... . --

/ c t . _ .

1.~l~

N

1""

~. 0 '"..

0II

Q~!l l

- CH:s-c-: C I I 3

1 - ~I

:I

+ c rS8

l> N

Ql3-C-at3'"

In

~ C>

H /c~o· -[!!]

~,

H

",

cH IOJ,

I.,

tQla

.. .

1 10 8 1

{1

""

~' ~ l'__~~

"

(--)

tQ-at3

.. .In

/b~+

. .

f i E I ill" C ~OH

Q > T ¢ T1 1 m : !ata

z. .. -o- ala· ata C H z O H

15 4 11261

Gambar 5.Spektra massa dari senyawa murni 1,B-s ineo l (Brauwet al1979) .'

.....__ l..__ ... 'O__ ! 1 1 _!l..~ . .1 - -- --



15 4

t

~

[![IV

BPPS-UGM, 3 (1B), 1990

AJfa-plnIlD

. ~ . _. I t _ _H

~ 1 > . CH3 -C , -CH3

1 1 3 6 1 4 3

,

t Q l t ~ l t [ XV I" , 691 ---+ I ~ ". ": I .->

1 1 3 6 1 I I

1 . . . . . ~ [!!]

~

21

"t~

108,v

+ ,ala-ala

)~!!]

108

~j) -H a b1 0 1 11 5 1

Gambar 6. Rasionalisasi penyibiran denzan struktur dati alfa-ninen

Sri Mulyani et al., Analisis GC-MSdanDaya Antimikroba 15 5

',.l

+ •

68

c ; x r - >a18

Gambar 7.Rasionalisasi penyibiran dengan struktur dari Germakron



15 6

c

"

61 0 s 1CII

"c-c42

Hc-c-cI

O K

60

BPPS-UGM, 3 (1B), 1990

+

- C I t ;~ ·~·~a

~

--t2S

IT!!] [ill]

1 - CaC·C1 - c·c·c- c-c·c

Q

+

0[ill

1 1 4 9 1

C

o=0ca e- ---tI40

t

+ [!!][!!J

; .

, Sri Mulyani et al., Analisis GC-MSdan Daya Antimikroba 15 7

KESIMPULAN

Rendemen minyak sebesar 0,83% dan komponen minyak yang telahdapat diidentifikasi adalah alfa-pinen, kamfen, beta-pinen, 1,8- sineol, kamfer,iso-borneol, borneol, beta-kariofilen, beta-gurjunen, delta-kadinen, elemol dangermakron.

Minyakmempunyai aktivitas terhadap ketiga bakteri u p dan paling aktifterhadap Escherichia coli. Fraksi etil asetat mempunyai aktivitas yang lebihbesar terhadap bakteri Staphylococcus aureus dibanding fraksi hesannya.

UCAPAN TERIMA KASIH

Penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada drs.Chairil Anwar atas bantuannya di dalam pembuatan spektra massa, serta TimManajemen Program Doktor yang telah memberi bea siswa untuk mengikutiprogram S-2 di Fakultas Pasca Sarjana Universitas Gadjah Mada,

DAFTAR PUSTAKA

Baner jee A., Nigam S.S., 1977, Ant ibacterial Eff icaq of the Essential Oils Del1i~ f1r~mtheVar ious Species of the Genus Curcuma Uoo . .Jour. Res. Ind. Med., Yoga\a'IlTCHltImaeo.

Vol 12, NO.1, p. 89-96

Brauw, MC, ten Noever de., Bouwman, J. , Tas , AC. , and La Vos, GF" 1979, C am p ii aa on o J'M a ss S pe ct ra o f V o la nt e C om p ou nd in Food", \l1D1.1 ,3, 4 ,~ , n , . " Central Instimre far Nutri-

t ion and Food Research, Zeist .

Fang Hong Ju, 1982, Studies on Chinese C ur cu m a" Ac ta P h ar m ac su ai ca S in ic a, Vol. v n , No.8,

p. 447

Gildemeister E.and Fr. Hof fmann, 1956, Die Ather ische Ole, 4th Ed, 489., Vol . IV,Akademie.

Berlin.

Guenther, E., 1948, "The Product ion of Essential Oil : Methods of lDist il iation, Enf leurage,

Maceration, and Extraction with Volatile Solvents". in The Essential Oils, (Ernest Guen-

ther, 2nd

Ed.). Vol . I., 87-226, Van Norst rand Reinhold Company, New York,

Heyne K" 1950, De Nuttige Planten van lndonesie., Deell & 1 1 . , 3~druk, 499" NVUi tgever ij vanHoeve-s 'Graven hage" Sandu ng

Pel leceuer, 1983, "Plantes Aromatiques et Medicaments"" ter jernahan Tanaman Aromatikdan Obat, (Iwang S, Moesdarsono, Sasanti TO, Tisrro. S, Ristinia DA , Adreanus AS,

1983) , F,MIPA - ITB, Bandung, 6,16

Shibuya H, Yoshihara M, Kitano E, Nagasawa M, Kitagawa lsao, "Qual ital ii t.e and quant ita-

t ive analysis of Essential Oil Const ituents in Var ious. Zedoariae Rtr i,zoma (Gajutsu)

by Gas Uquid Chromatography-Mass Spect rometry" ., "Yakugakt ll Zasshi" , 100 (3) ,

212-16, dalam Chern. Abstr., 105 : 84919d.

Stahl E, 1969, D ru g A na ly si s b y C h ro m at og ra ph y a nd M ic ro sc op y, Gustav Fisher Verlag,

Wagner H, B ladt S, Zguinski EM., 1984, Plant Drugs Analysis a Thin Layer Chromatography,

Atlas., 22-24, 46, Springer Verlag., Berlin.

1

Documents

Transcript of 1