14530230-WORKSHEET-OF-CHEMISTRY-XII2_0.pdf

download 14530230-WORKSHEET-OF-CHEMISTRY-XII2_0.pdf

of 101

description

free

Transcript of 14530230-WORKSHEET-OF-CHEMISTRY-XII2_0.pdf

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 1

    Worksheet 1st

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr )

    A. PENDAHULUAN Untuk mengingat kembali tentang rumus umum, ciri-ciri, serta tatanama alkana, jawablah

    pertanyaan berikut ini.

    No Pertanyaan Jawaban 1 Apakah yang dimaksud dengan alkana?

    ..

    2 Tulis rumus umum alkana!

    ..

    3 Sebutkan 3 ciri alkana berdasarkan komposisi kandungan unsurnya, tatanama, dan jenis ikatannya.

    .. .. ..

    4 Gambarkan rumus molekul, rumus struktur, bentuk molekul metana

    5 Beri nama sesuai IUPAC senyawa-senyawa berikut ini!

    a. CH3-CH2-CH2-CH3

    b. CH3-CH2- CH2-CH2-CH3

    c. CH3-CH2- CH2-CH-CH3

    | CH3

    d. CH3-CH2- CH2-CH- CH-CH3 | | CH3 CH3

    e. CH3-CH2- CH2-CH- CH-CH3 | | CH3 CH2 CH3

    f. CH3-CH2- CH2-CH- CH- CH-CH3 | | | CH3 - CH2 CH3 CH3

    g. CH3-CH2- CH2-CH- CH- CH-CH3 | | | CH3 - CH2 CH3 CH2-CH3

    h. CH3-CH2- CH-CH2 - CH- CH2 -CH3 | | CH3- CH CH- CH3

    | | CH3 CH3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 2

    B. SENYAWA TURUNAN ALKANA

    MEMBEDAKAN ALKANA DAN TURUNAN

    ALKANA Apakah yang dimaksud senyawa turunan alkana? Apakah perbedaan antara alkana dan turunan alkana? Untuk mendefinisikan pengertian senyawa turunan alkana, lakukan kegiatan berikut ini.

    Amati dan lengkapi data berikut ini!

    No

    Rumus sTRUKTUR /RUMUS MOLEKUL

    ALKANA

    TURUNAN ALKANA

    ATOM / GUGUS PENGGANTI ATOM H

    PADA ALKANA (JIKA TURUNAN ALKANA)

    1 H | H C H | H

    X

    -

    2 H | H C Cl | H

    X

    Atom Cl

    3 H H | | H C C - H | | H H

    4 H H | | H C C - OH | | H NH2

    5 C4H10

    6 CHBr3

    SIMPULAN Berdasarkan data pada table di atas, simpulkan apa yang dimaksud dengan senyawa turunan

    alkana!

    UJI PEMAHAMAN 01. Senyawa-senyawa berikut tergolong alkana atau senyawa turunan alkana!

    a. C3H8 b. C3H7OH c. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 d. CH3CH2CH(OH)CH2CH3 e. CH3CH2CHClCH(CH3)2

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 3

    f. CH3CH2-O-CH3 g. CH3CO-CH2CH(C2H5)C3H7 h. CH3CH(CH3)CHO

    Paraf Guru Kimia

    Nilai

    PENGGOLONGAN SENYAWA TURUNAN

    ALKANA

    Senyawa turunan alkana digolongkan berdasarkan jenis atom / gugus yang mengganti atom H pada alkana. Jumlah atom H pada alkana adalah 1 atau lebih,maka dari itu gugus pengganti tersebut merupakan gugus ciri khas suatu senyawa turunan alkana. Gugus ciri khas suatu senyawa turunan alkana dinamakan gugus fungsi atau gugus fungsional.Dengan mengidentifikasi gugus fungsi pada rumus struktur suatu senyawa, maka dapat ditentukan golongan senyawa tersebut. Berikut ini adalah kegiatan yang bertujuan untuk mengetahui beberapa golongan senyawa turunan alkana berdasarkan jenis gugus ciri khasnya/ gugus fungsinya, serta diharapkan juga dapat menuliskan rumus umum masing-masing golongan senyawa turunan alkana.

    Amati dan lengkapi data berikut ini!

    NAMA GOLONGAN SENYAWA TURUNAN ALKANA

    No RUMUS STRUKTUR GUGUS PENGGANTI

    ATOM H (GUGUS FUNGSI)

    RAMALAN RUMUS UMUM

    SENYAWA TURUNAN ALKANA

    (R = GUGUS ALKIL)

    IUPAC TRIVIAL

    1 CH3OH -OH

    R-OH ALKANOL ALKOHOL

    2 CH3-CH2-o-CH3

    ALKOKSI ALKANA ETER

    3 CH3-CH2-CH2-CHO

    ALKANAL ALDEHID

    4 CH3-CO-CH2-CH3

    ALKANON KETON

    5 CH3-CH2-CH2-COOH

    ASAM ALKANOAT ASAM KARBOKSILAT

    6 CH3-CH2-COOCH3

    ALKIL ALKANOAT ESTER

    7 CH3-CH2-X

    HALO ALKANA ALKIL HALIDA

    8 CH3-CH=CH-CH2-CH3

    ALKENA ALKENA

    9 CH3-CC-CH2-CH3

    ALKUNA ALKUNA

    KETERANGAN : R = CnH2n+1- X = halogen ( F, Cl, Br, I)

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 4

    SIMPULAN Berdasarkan data pada table di atas, simpulkan jenis gugus fungsi dan rumus umum masing-

    masing golongan senyawa turunan alkana.

    UJI PEMAHAMAN

    01. Identifikasi rumus struktur senyawa-senyawa berikut dengan melingkari gugus fungsinya dan klasifikasikan golongan senyawa turunan alkananya.

    a. CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 b. CH3-CH2-COO-CH2-CH3

    c. CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3

    d. CH3-CH2- CH2-CH2-COOH

    e. CH3-CH2- CH2-CH2-CHO f. CH3-CHBr-CH2- CH2-CH2-CH3

    g. CH2=CH-CH2-CH2-CH3

    O

    || h. CH3-C-CH2-CH2-CH3

    O ||

    i. CH3-CH2-CH-CH2-C-H | CH3 O || j. CH3-CH2-C-O-CH(CH3)2

    O ||

    k. CH3-CH2-CH-CH2-C-OH | CH3

    Paraf

    Guru Kimia Nilai

    a. b.

    c.

    d.

    e.

    f.

    g.

    h.

    i.

    j.

    k.

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 5

    A. Tatanama Alkana 1. Alkana yang rantai C-nya tidak bercabang

    2. Alkana yang rantai C-nya bercabang a. Tentukan rantai utama / rantai induk yaitu rantai atom C terpanjang. Nama rantai induk sesuai nama alkananya b. Tentukan gugus gugus cabang yaitu atom-atom C yang tidak termasuk

    rantai induk Nama gugus cabang sesuai nama alkilnya c. Beri nomor atom-atom C pada rantai induk sedemikian sehingga nomor

    atom C yang mengikat cabang serendah mungkin d. Urutan penamaan:

    ( No C pengikat cabang) (nama cabang)( nama rantai induk)

    Apabila ada beberapa cabang yang sama, nomor C pengikat cabang ditulis semua di mana masing-masing

    angka dipisahkan dengan tanda koma Nama cabang diawali dengan awalan jumlah bahasa yunani

    2 = di 6 = heksa 10 = deka 3 = tri 7 = hepta 4= tetra 8 = okta 5= penta 9 = nona

    Apabila ada beberapa cabang yang berbeda Nama cabang diurut sesuai dengan urutan abjad dari huruf pertama

    nama abjad Nomor C pengikat cabang ditulis sebelum nama cabang yang

    bersesuaian Apabila ada beberapa kemungkinan rantai C terpanjang, harus dipilih

    rantai C terpanjang yang mempunyai cabang-cabang yang sederhana Metil

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 6

    Lampiran 1: DERET HOMOLOG ALKANA

    Jumlah atom C Rumus Molekul Nama senyawa 1 CH4 Metana 2 C2H6 Etana 3 C3H8 Propana 4 C4H10 Butana 5 C5H12 Pentana 6 C6H14 Heksana 7 C7H16 Heptana 8 C8H18 Oktana 9 C9H20 Nonana 10 C10H22 Dekana 11 C11H24 hendekana 12 C12H26 dodekana 13 C13H28 Tridekana 14 C14H30 Tetradekana 15 C15H32 Pentadekana 16 C16H34 Heksadekana 17 C17H36 Heptadekana 18 C18H38 Oktadekana 19 C19H40 Nonadekana 20 C20H42 Kosana 21 C21H44 Henkosana 22 C22H46 Dokosana 30 C30H62 Trikontana 31 C31H64 hentrikontana 40 C40H82 Tetrakontana 50 C50H102 Pentakontana 60 C60H122 Heksakontana 70 C70H142 Heptakontana 80 C80H182 Oktakontana 90 C90H182 Nonakontana 100 C100H202 hektana

    Lampiran 2 : GUGUS ALKIL YANG PENTING

    Rumus Nama Rumus Nama -CH3

    Metil -CH-CH3 | CH2 | CH3

    Skunder butil

    -CH2-CH3 atau -C2H5

    Etil -CH2-CH-CH3 | CH3

    Isobutil

    - CH2-CH2-CH3 atau -C3H7

    Propel CH3 | -C-CH3 | CH3

    tersierbutil

    -CH-CH3 | CH3

    Isopropyl

    - CH2-CH2-CH2-CH3

    Butil

    Imagination is more important than knowledge (Albert Einstein)

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 7

    Worksheet 2nd

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr )

    A. NAMA SISTEMATIK / IUPAC

    LANGKAH LANGKAH MEMBERI NAMA

    SENYAWA TURUNAN ALKANA SECARA SISTEMATIK

    Pada kegiatan sebelumnya anda sudah dapat memberi nama suatu alkana, juga sudah dapat mengidentifikasi gugus fungsi suatu senyawa turunan alkana dari rumus strukturnya. Pada kegiatan berikut ini anda akan mengobservasi beberapa contoh pemberian nama suatu senyawa turunan alkana, sehingga akhirnya dapat menemukan konsep sendiri (inquiri) tentang langkah-langkah pemberian nama senyawa turunan alkana secara sistematik / IUPAC.

    Amati data berikut ini!

    No RUMUS STRUKTUR GUGUS FUNGSI

    GOLONGAN NAMA RANTAI INDUK

    NO C GUGUS FUNGSI

    NAMA CABANG /NO C

    BERCABANG

    NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA

    1 CH3-CH-CH2-CH-CH3 | | CH3 OH

    -OH

    alkanol pentanol 2 Metil (no 4) 4-metil-2-pentanol

    2 CH3-CH-CH2-CO-CH3 | CH3

    -CO-

    alkanon pentanon 2 Metil (no 4) 4-metil-2-pentanon

    3 CH3-CH-CH2-CH2-OH | C2H5

    -OH alkanol pentanol 1 metil (no 3) 3-metil-1-pentanol Atau 3-metilpentanol

    4 CH3-CH-CH2-CHO | C2H5

    -CHO alkanal pentanal 1 metil (no 3) 3-metilpentanal

    5 CH3-CH-CH2-COOH | C2H5

    -COOH Asam alkanoat (Asam) pentanoat

    1 metil (no 3)

    Asam-3-metilpentanoat

    6 CH3-CH-CH2-COOCH3 | C2H5

    -COO- Alkyl alkanoat (Metil) pentanoat

    1 metil (no 3)

    metil-3-metilpentanoat

    7 CH3-CH-CH2-CH-CH3 | | CH3 O-CH2-CH3

    -O- Alkoksi alkana (etoksi) pentana

    2 Metil (no 4)

    2-etoksi-4-metilpentana

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 8

    Keterangan: -no C gugus fungsi = 1, biasanya tidak ditulis -nama asam alkanoat selalu diawali dengan kata asam -nama alkyl alkanoat selalu diawali dengan nama alkyl R pengganti H atau asam -nama alkoksi alkana, R yang lebih panjang sebagai rantai induk / alkana, sedangkan R yang lebih

    pendek sebagai gugus alkoksi (R-O-) PERTANYAAN Berdasarkan data langkah pemberian nama di atas, jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini.

    No PERTANYAAN JAWABAN 1 Bagaimana cara menentukan

    rantai induk? ..

    2 Bagaimana cara memberi nomor atom C pada rantai induk?

    ..

    3 Jelaskan akhiran nama rantai induk masing-masing golongan senyawa turunan alkana!

    ..........

    4 Jelaskan urutan pemberian nama senyawa turunan alkana!

    ..

    SIMPULAN Berdasarkan data dan jawaban pertanyaan di atas, simpulkan bagaimana langkah-langkah

    memberi nama senyawa turunan alkana secara sistematik / IUPAC!

    UJI PEMAHAMAN

    01. Lengkapi table langkah pemberian nama senyawa turunan alkana berikut ini!

    No RUMUS STRUKTUR GUGUS

    FUNGSI GOLONGAN NAMA

    RANTAI INDUK

    NO C GUGUS FUNGSI

    NAMA CABANG /NO C

    BERCABANG

    NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA

    A CH3-CH-CH2-CH-CH3 | | CH3-CH2 OH

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 9

    B CH3-CH-CH2-CH-CH2 | | | CH3-CH2 OH CH3

    C CH3-CH- CH-CH-CH3 | | | CH3-CH2 OH CH3

    D CH3-CH-CH2-C- CH3 | || CH3-CH2 O

    E CH3-CH-CH2-C- CH2 | | | | CH3-CH2 O CH3

    F CH3-CH-CH2-C- CH2 | || | CH3-CH-CH3 O CH3

    G CH3-CH- CH2-CH-CHO | | CH3-CH2 CH3

    H CH3-CH-CH2- CH- CHO | | CH3-CH2 C2H5

    I CH3-CH- CH2-CH-COOH | | CH3-CH2 CH3

    J CH3-CH-CH2- CH- COOH | | CH3-CH2 C2H5

    K CH3-CH- CH2-CH-COOCH3 | | CH3-CH2 CH3

    l CH3-CH-CH2- CH-COOC2H5 | | CH3-CH2 C2H5

    n CH3-CH-CH2- CH-C2H5 | | CH3-CH2 O-C2H5

    o CH3-CH-CH2- CH-OCH(CH3)2 | | CH3-CH2 CH2-CH3

    p CH3-CH-CH2- CH-C2H5 | | CH3-CH2 OCH2(CH3)2

    02. Beri nama senyawa-senyawa berikut ini menurut IUPAC

    a. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH3 b. CH3-CH(C2H5)-CH2-CH(OH)-CH3 c. CH3-C(CH3)2-CH2-CO-CH3 d. CH3-C(C2H5)2-CO-CH2-CH3 e. CH(CH3)2-CH2-CHO f. CH3-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-CHO g. CH3-CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]-COOH h. CH3-CH2-CH2-C(CH3)2- COOH i. CH3-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-COOCH(CH3)2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 10

    03. Tulis rumus struktur dari senyawa turunan alkana berikut ini!

    a. 3-etil-1-heptanol b. 2-metil-2-pentanol c. 3-etil-2,4-dimetil-2-heptanol d. 3-etil-2-heksanon e. 3-etil-3-isopropil-2-oktanon f. 2-s-butiloktanal g. 3-isobutildekanal h. Asam-2-t-butiloktanoat i. Asam-3-etil-2-isopropilnonaoat j. Etil-2-metilpentanoat k. Isopropyl-2-etil-3-isopropiloktanoat l. 2-propoksibutana m. 2-isopropoksi-3-etilpentana

    04. Koreksi penamaan berikut ini sudah sesuai dengan aturan IUPAC atau belum? a. 2-metil-4-pentanol b. 3-etil-1-metil-2-heksanol c. 3-butil-2-pentanon d. 3-s-butil-4-pentanon e. 4-isobutilbutanal f. 3-t-butilbutanal g. Asam-2,2-dimetil-3-etilpentanoat h. Asam-4-etil-4-isopropilpentanoat i. 3-etoksi-2-metilbutana j. 3-metoksi-2,2-dimetilbutana

    Paraf Guru Kimia

    Nilai

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 11

    B. NAMA TRIVIAL / UMUM / LAZIM (Pengayaan)

    NAMA TRIVIAL SENYAWA TURUNAN

    ALKANA

    Tugas Mandiri Untuk nama trivial / lazim suatu senyawa tidak ada aturan khusus, tetapi berikut ini ada pedoman yang dapat dipakai untuk meramalkan nama trivial suatu senyawa. Baca contoh penamaan trivial berikut ini! 1. alcohol, alkanon, dan eter

    No Rumus umum

    Golongan Contoh Nama alkyl pengikat gugus

    fungsi

    Nama trivial

    1 R-OH Alcohol

    CH3-CH2-OH etil Etil alcohol

    2 R-O-R Eter CH3-CH2-O-CH3 Etil metil

    Etilmetileter

    3 R-CO-R Keton CH3-CH2-CO-C3H7 Etil propil

    Etilpropilketon

    2. aldehid, asam karboksilat, dan ester

    No Rumus umum

    Golongan Contoh Cabang alkyl, no C bercabang

    Nama trivial rantai induk

    Nama trivial

    1 R-CHO Aldehid

    CH3-CH2-CH-CHO | CH3

    Metil,

    butiraldehid -metilbutiraldehid

    2 R-COOH Asam karboksilat

    CH2-CH2-CH2-COOH | | CH3 CH3

    Metil

    Asam valerat

    Asam--metilvalerat

    3 R-COOR Ester CH2-CH-COO-C3H7 | | CH3 CH2-CH3

    etil

    propilbutirat Propil--etilbutirat

    Keterangan : nama trivial rantai induk dapat dibaca pada lampiran

    SIMPULAN Berdasarkan data penamaan trivial di atas, simpulkan cara penamaan trivial senyawa turunan

    alkana. No Rumus

    umum Golongan Penamaan Keterangan

    1 R-OH Alcohol ..

    2 R-O-R Eter ..

    3 R-CO-R Keton ..

    Harus hafal nama gugus alkyl

    4 R-CHO Aldehid ..

    5 R-COOH Asam karboksilat

    ..

    6 R-COOR Ester ..

    Penomoran atom C: 2 = 3 = 4 = paling ujung=

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 12

    CATATAN TAMBAHAN UJI PEMAHAMAN

    01. Beri nama trivial senyawa-senyawa berikut ini a. CH3-CH2-CH(OH)-CH3 b. (CH3)2CH -C(OH) c. CH3-CH2-CO-CH(CH3)2 d. CH3-CH2-CO-CH2-CH(CH3)2 e. CH(CH3)2-CH2-CHO f. CH3-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-CHO g. CH3-CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]-COOH h. CH3-CH2-CH2-C(CH3)2- COOH i. CH3-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-COOCH(CH3)2

    Paraf

    Guru Kimia Nilai

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 13

    C. Tatanama Senyawa Karbon dan Isomeri

    1. Tatanama sistematik / IUPAC a. Urutan pemberian nama (No C bercabang) - (nama cabang) - (no C gugus fungsi) (nama rantai induk) b. Penomoran atom C Penomoran atom C pada rantai induk dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi (untuk C gugus fungsi nomor satu, umumnya tidak ditulis) c. Akhiran nama rantai induk

    No Gugus fungsi

    Rumus umum Akhiran

    1 -OH R-OH Ana Anol 2 -O- R-O-R Ana 3 -CHO R-CHO Ana Anal 4 -CO- R-CO-R Ana Anon 5 -COOH R-COOH Ana Anoat (diawali asam) 6 -COO- R-COOR Ana Anoat (diawali nama alkyl R)

    d. Penamaan khusus

    1). Asam alkanoat : selalu diawali dengan kata asam 2). Alkil alkanoat : sama dengan asam alkanoat, selalu diawali dengan nama alkyl, R

    pengganti asam 3). Alkoksi alkana : urutannya :

    (no C pengikat alkoksi)-(nama alkoksi)-(no C pengikat cabang)-(nama cabang) ( nama rantai induk / alkana)

    Penamaan senyawa karbon yang mengandung beberapa gugus fungsi o gugus fungsi yang lebih prioritas sebagai rantai induk o gugus fungsi yang kurang prioritas sebagai awalan

    Urutan prioritas tatanama :

    -COOH asam karboksilat -SO3H asam sulfonat -COX halida asam -CONR2 amida -CN nitril -CHO aldehid -CO- keton ROH alkohol ArOH fenol -SH tiol -NR2 amina -O-O- peroksida -MgX arganologam -C=C- alkena -CC- alkuna -R, -X substituen lain

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 14

    2. Nama Trivial Nama trivial atau nama lazim pada dasarnya tidak mempunyai aturan, berikut ini hanya

    nama-nama trivial yang agak teratur. No Rumus

    umum Golongan Penamaan Keterangan

    1 R-OH Alcohol (nama alkyl pengikat OH) + alkohol

    2 R-O-R Eter (nama-nama alkyl pengikat O-) + eter

    3 R-CO-R Keton (nama-nama alkyl pengikat O-) + keton sesuai urutan abjad

    Harus hafal nama gugus alkyl

    4 R-CHO Aldehid Sesuai dengan nama sistematik, tetapi nama alkanal diganti nama trivial aldehid

    5 R-COOH Asam karboksilat

    Sesuai dengan nama sistematik, tetapi nama alkanoat diganti nama trivialnya

    6 R-COOR Ester Sesuai dengan nama sistematik, tetapi nama alkanoatdiganti nama trivialnya

    Penomoran atom C: 2 = 3 = 4 = paling ujung=

    Lampiran 3 : NAMA TRIVIAL ALKANOAT DAN ALDEHID

    Nama trivial Jumlah atom C rantai lurus Alkanoat Aldehid

    1 Format Formaldehid 2 Asetat Asetaldehid 3 Propionat Propionaldehid 4 Butirat Butiraldehid 5 Valerat Valeraldehid 6 Kaproat Kaproaldehid 7 Enantat Enantaldehid 8 Kaprilat Kaprilaldehid 9 Pelargonat Pelargonaldehid 10 Kaprat Kapraldehid

    Kebaikan yang pamrih akan berhenti saat sudah mendapatkan imbalan, kebaikan yang tulus akan berlanjut walau mendapatkan cacian.

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 15

    Worksheet 3rd

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr ) A. PENDAHULUAN Di kelas X anda telah mempelajari isomer atau isomeri, untuk mengingat kembali

    tentang pengertian, contoh, serta jenis isomer, jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini.

    No Pertanyaan Jawaban 1 Jelaskan pengertian isomer! ..

    .. 2 Sebutkan 2 contoh senyawa yang

    merupakan isomer! .. ..

    3 Sebutkan jenis-jenis isomer yang anda ketahui!

    .. ..

    4 Tulis semua isomer struktur dari senyawa yang mempunyai rumus molekul sebagai berikut: a. C5H12 b. C4H8 c. C4H6

    a. C5H12

    b. C4H8

    c. C4H6

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 16

    B. ISOMER STRUKTUR

    ISOMER RANGKA / RANTAI Amati dan lengkapi data pada table di bawah ini!

    No Nama Rumus molekul

    Isomer rantai / Rumus struktur yang mungkin ( dengan cara mengubah jumlah atom C pada rantai induk tanpa mengubah posisi gugus fungsi)

    1 Butana C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 ( butana) CH3-CH-CH3 (2-metilpropana) | CH3

    2 heksana

    3 1-butena C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 (1-butena) CH2=C-CH3 (2-metil-1-propena) | CH3

    4 1-pentena

    5 1-pentanol

    PERTANYAAN No Pertanyaan Jawaban 1 Perhatikan masing-masing contoh

    isomer rantai pada table di atas, a. apakah jumlah rantai C pada

    rantai induk sama? b. Apakah posisi gugus fungsinya

    sama (khusus yang mengandung gugus fungsi)

    c. Isomer rantai terjadi pada senyawa segolongan atau berbeda?

    .. .. .. .. .. .. .. ..

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 17

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan apa yang dimaksud dengan isomer rantai.

    ISOMER POSISI Amati dan lengkapi data pada table di bawah ini!

    No Nama Rumus molekul

    Isomer posisi / Rumus struktur yang mungkin ( dengan cara mengubah posisi gugus fungsi tanpa mengubah jumlah atom C pada rantai induk)

    1 Butena C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 (1-butena) CH2-CH=CH-CH3 (2-butena)

    2 heksena

    3 butanol C4H10O CH3-CH-CH2-CH2-OH (1-butanol) CH3-CH2-CH-CH3 (2-butanol) | OH

    4 pentanol

    5 heptanon

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 18

    PERTANYAAN No Pertanyaan Jawaban 1 Perhatikan masing-masing contoh

    isomer posisi pada table di atas, a. apakah jumlah rantai C pada rantai

    induk sama? b. Apakah posisi gugus fungsinya

    sama (khusus yang mengandung gugus fungsi)

    c. Isomer posisi terjadi pada senyawa segolongan atau berbeda?

    .. .. .. .. .. .. .. ..

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan apa yang dimaksud dengan isomer posisi

    ISOMER FUNGSI Amati dan lengkapi data pada table di bawah ini!

    a. Alkohol dan eter

    Kemungkinan rumus struktur

    No Rumus molekul

    Rumus umum

    Sebagai alkohol

    Sebagai eter

    1 C3H8O CnH2n+2O

    2 C4H10O

    KEGIATAN 3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 19

    b. Aldehid dan keton

    Kemungkinan rumus struktur

    No Rumus molekul

    Rumus umum

    Sebagai aldehid

    Sebagai keton

    1 C3H6O CnH2nO

    2 C4H8O

    c. Asam karboksilat dan ester

    Kemungkinan rumus struktur

    No Rumus molekul

    Rumus umum

    Sebagai asam karboksilat

    Sebagai ester

    1 C3H6O2 CnH2nO2

    2 C4H8O2

    PERTANYAAN No Pertanyaan Jawaban 1 Perhatikan masing-masing contoh

    isomer fungsi pada table di atas, a. Isomer fungsi terjadi pada

    senyawa segolongan atau berbeda?

    b. Sebutkan pasangan golongan

    senyawa turunan alkana yang berisomer fungsi!

    .. .. .. .. .. .. .. ..

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 20

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan apa yang dimaksud dengan isomer fungsi!

    UJI PEMAHAMAN

    02. Tentukan jenis isomer struktur yang terjadi pada senyawa-senyawa berikut ini!

    a. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 dengan CH3-CH2-CH-CH3 | CH3 b. CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH3 dengan CH3-CH=CH-CH-CH2CH3

    | | CH3 CH3 c. CH2 - CH2 dengan CH2=CH-CH2-CH3 | | CH2 CH2

    d. CH3-O-CH-CH2-CH2- CH3 dengan CH3-O-CH CH-CH3 | | | CH3 CH3 CH3 e. CH3-CH2-O-CH-CH2-CH2-CH3 dengan CH3-CH2-O-CH-CH2-CH3 | | CH3 C2H5

    02. Tulis rumus struktur dari semua isomer rantai senyawa-senyawa berikut ini! a. C7H16 b. 1-heptena c. 1-heksanol

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 21

    03. Tulis rumus struktur dari semua isomer posisi senyawa-senyawa berikut ini! a. 1- heptanol b. 1-oktanon c. 1-metoksipentana

    04. Tulis rumus struktur dari semua isomer fungsi senyawa-senyawa berikut ini! a. C5H10 b. C5H8 c. C5H12O d. C6H10O e. C4H8O2

    05. Tulis rumus struktur dari semua isomer struktur senyawa-senyawa berikut ini!

    a. C6H12 b. C6H12O

    06. Pasangkan senyawa yang merupakan isomer satu terhadap yang lain :

    a. 1-butanol 1. C3H7COC2H5 b. metoksi pentane 2. Asam butanoat c. 2- metil pentanal 3. CH3 CH-(CH2)2 CH3 CH3 d. CH3 O C2H5 4. 2- propanol e, CH3-CH2-COOCH3 5. isobutanol f.. 2-metil butanal 6. CH3-CH2-CO-CH2-CH3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 22

    C. ISOMER RUANG

    ISOMER GEOMETRI (CIS-TRANS) Isomer geometri atau isomer cis-trans adalah termasuk isomer ruang, di mana keisomeran terjadi karena perbedaan kedudukan atom atau gugus dalam ruang. Untuk

    memahami isomer geometri lakukan kegiatan berikut dengan menggunakan mollymod.

    No Kegiatan Hasil diskusi (jawaban atau gambar)

    1 Dengan molymod susunlah senyawa etena. Struktur manakah yang kedua atomnya dapat berputar secara bebas menurut sumbu ikatan C dengan C (-C=C-)

    2 Subtitusikan 1 atom hydrogen dari masing-masing atom C dengan 1 atom klor dan gambar model yang anda peroleh!

    3 Perhatikan model molekul 1,2 dikloro etena. Berapa model molekul yang dapat anda peroleh bila salah satu atom klor dipertukarkan letaknya dengan atom H dan atom C yang sama.

    . .

    4 Apabila kedudukan atom klor pada kedua atom C sepihak dinamakan cis 1,2 dikloro etena, dan apabila keduduka atom klor pada kedua atom C berseberangan trans 1,2 dikloro etena. Gambarkan bentuk isomer cis dan trans tersebut!

    5 Ulangi kegiatan di atas untuk molekul 1,2 dikloro propena? Gambarkan model :

    a. cis-1,2-dikloropropena b. trans-1,2-dikloropropena

    PERTANYAAN No Pertanyaan Jawaban 1 Perhatikan dari 2 contoh geometri di

    atas, a. apakah isomer geometri selalu

    terjadi pada senyawa yang mengandung ikatan C rangkap dua?

    b. Apakah isomer geometri selalu terjadi apabila masing atom-atom C ikatan rangkap mengikat gugus / atom yang berbeda?

    .. .. .. .. .. .. ..

    2 Dari 2 contoh isomer geometri pada kegiatan di atas , sebutkan jenis isomer geometri yang telah anda dapatkan dari kegiatan tersebut.

    .. .. .. ..

    KEGIATAN 4

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 23

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan apa yang dimaksud dengan isomer geometri dan syarat-

    syarat yang harus dimiliki senyawa agar memiliki isomer geometri?

    ISOMER OPTIK Isomer ruang berikutnya adalah isomer optic, yaitu isomer yang terjadi karena suatu senyawa

    dapat memutar bidang cahaya yang terpolarisasi. Senyawa atau zat yang mempunyai isomer optic disebut zat optis-aktif.

    Senyawa yang mempunyai struktur bagaimanakah yang mempunyai isomer optic? Untuk menjawabnya lakukan kegiatan berikut ini!

    a. Atom C Asimetris atau atom C kiral

    No Kegiatan Gambar / jawaban 1 Gunakan mollymod dan

    rangkailah model dari 2-butanol

    2 Perhatikan jenis atom-atom / gugus gugus yang diikat oleh atom C no 2 ! sama atau berbeda satu sama lainnya?

    3 Apabila atom C no 2 tersebut dinamakan atom C asimetris / kiral, apa yang anda dapatkan tentang pengertian atom C asimetris!

    b. Isomer optic

    1) Analogi Isomer Optik

    No Kegiatan Gambar / jawaban 1 Letakkan kedua tangan

    anda di atas meja dengan posisi yang sama.Geserkan tangan kanan anda ke kiri sedemikian rupa sehingga jari tengah tangan kanan menutup jari tengah tangan kiri . Apakah jari-jari tangan kanan lainnya menutup jari-jari tangan yang sejenis ?

    2 Dari kegiatan no 1 di atas, apakah tangan kanan dan tangan kiri anda sama?

    KEGIATAN 5

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 24

    Informasi : Tangan kanan dan tangan kiri anda adalah analogi dari dua zat yang berisomer optic.

    2) Struktur zat optis-aktif Zat yang mempunyai struktur bagaimanakah yang mempunyai isomer optic? Amati dan lengkapi data berikut ini!

    No Kegiatan Gambar Ada atom C asimetris /

    tidak

    Punya isomer optic / tidak

    1 Rangkaikan mollymod untuk membuat model 2-butanol

    punya

    2 Rangkaikan mollymod untuk membuat model 1-butanol

    Tidak punya

    3 Rangkaikan mollymod untuk membuat model asam laktat (asam-2-hidroksipropanoat)

    punya

    4 Asam etanoat

    Tidak punya

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan apa yang dimaksud dengan isomer optik dan syarat-syarat

    yang harus dimiliki senyawa agar memiliki isomer optik?

    UJI PEMAHAMAN

    01. Manakah senyawa-senyawa berikut yang mempunyai isomer geometri? a. 2,3-dimetil-2-butena b. 2-metilpentana c. 2-metil-2-pentena d. 3,4-dikloro-3-heksena e. 2,3-dimetil-2-pentena

    02. Manakah senyawa-senyawa berikut yang mempunyai isomer optic? a. 2-propanol b. 2-pentanol c. Asam-2-aminopropanoat d. 2,3,4,5,6-tetrahidroksoheksanal

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 25

    ISOMER STRUKTUR

    ISOMER RUANG

    Isomer Rangka

    Isomer Posisi

    Isomer Fungsi

    Isomer Cis-Trans

    Isomer Optik

    Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda

    Isomer yang terjadi karena perbedaan strukturnya (cara terikatnya atom-atom) pada bidang datar/dimensi dua

    Isomer yang terjadi karena perbedaan kedudukan atom/gugus dalam ruang/dimensi tiga

    Isomer struktur yang terjadi karena perbedaan rantai C terpanjang / rangka Contoh : n-butana dan 2-metilpropana

    Isomer struktur yang terjadi karena perbedaan posisi / kedudukan gugus fungsi pada senyawa-senyawa segolongan Contoh : 1-butanol dengan 2-butanol

    Isomer struktur yang terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi pada senyawa-senyawa turunan alkana Alcohol dan eter : CnH2n+2O Aldehid dan keton : CnH2nO Asam karboksilat dan ester : CnH2nO2 Alkena dan sikloalkana : CnH2n Alkuna dan alkadiena : CnH2n-2

    Isomer ruang yang terjadi karena perbedaan atom/gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap dua Syarat punya isomer cis-trans : 1) mengandung C ikatan rangkap dua (-C=C-) 2)masing-masing C ikatan rangkap mengikat gugus / atom yang

    berbeda (Mr-nya) Jenis Isomer cis-trans : P P C =C R R CIS ( gugus / atom sejenis terletak sepihak) TRANS ( gugus / atom sejenis terletak berseberangan

    P R C =C R P

    ISOMER

    Isomer ruang yang terjadi karena perbedaan letak atom / gugus yang terikat pada atom C kiral / atom C asimetris ( atom C kiral : atom C yang ke-4 tangannya mengikat gugus / atom yang berbeda) sehingga dapat memutar bidang cahaya yang terpolarisai Jumlah isomer optic = 2n , n = jumlah atom C kiral

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 26

    Worksheet 4th

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr)

    A. PENDAHULUAN Pada kegiatan kali ini kita akan membahas jenis-jenis reaksi-reaksi pada senyawa

    karbon. Pembahasan berikut ini dibatasi pada pemahaman jenis reaksi senyawa karbon tanpa mempelajari mekanismenya.

    Pada reaksi-reaksi hidrokarbon di kelas X telah dibahas beberapa reaksi seperti oksidasi/pembakaran, penggantian, adisi, eliminasi, dan polimerisasi. Pada kegiatan berikut anda hanya mengamati data persamaan reaksi kemudian mengklasifikasikan ke dalam jenis reaksi senyawa karbon yang sudah dikenal.

    B. JENIS-JENIS REAKSI PADA SENYAWA KARBON TUGAS MANDIRI REAKSI SUBSTITUSI Amati data persamaan reaksi substitusi berikut!

    No Persamaan Reaksi Atom/gugus yang

    digantipada senyawa karbon

    Atom/gugus pengganti

    1 CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl 2 CH3-OH + HBr CH3-Br + H2O 3 CH3-Cl + AgOH CH3-OH + AgX 4 CH3-O-Na + C2H5-Cl CH3-o-C2H5 + NaCl

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian reaksi substitusi REAKSI ADISI Amati data persamaan reaksi adisi berikut!

    No Persamaan Reaksi Atom/gugus yang menambah

    ke ikatan rangkap

    Perubahan ikatan

    1 CH2=CH2 + H2 CH3 CH3 H Rangkap 2 menjadi tunggal

    2 CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br

    3 CH3-C-CH3 + H2 CH3-CH-CH3 || | O OH

    4 CH3-C-CH3 + HCN CH3-CCN-CH3 || | O OH

    KEGIATAN 1

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 27

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian reaksi adisi.

    REAKSI ELIMINASI Amati data persamaan reaksi eliminasi berikut!

    No Persamaan Reaksi Atom/gugus yang dilepas

    Molekul yang dilepas

    1 CH3-CH2Cl CH2=CH2 + HCl H dan Cl HCl 2 CH3-CH2(OH) CH2=CH2 + H2O 3 CH3-CHBr-CH3 CH2=CH-CH3 + HBr 4 CH3-CH(OH)-CH2-CH3 CH3-CH=CH=CH3

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian reaksi eliminasi

    REAKSI KONDENSASI Amati data persamaan reaksi kondensasi berikut!

    No Persamaan Reaksi Jumlah molekul yang bergabung

    Molekul yang dilepas

    1 CH3-OH + OH-CH3 CH3-O-CH3 + H2O

    2 2H2N-CH2-COOH H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH

    + H2O

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian reaksi kondensasi. REAKSI OKSIDASI Amati data persamaan reaksi oksidasi berikut!

    No Persamaan Reaksi Atom yang mengalami

    perubahan biloks

    Reaksi oksidasi/ reduksi

    1 CH3-CH2-OH CH3-CHO 2 CH3-CHO + 2CuO CH3-COOH + Cu2O 3 CH3-CHO + Ag2O CH3-COOH + 2Ag 4 CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CO-CH3

    KEGIATAN 3

    KEGIATAN 4

    KEGIATAN 5

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 28

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian reaksi oksidasi

    REAKSI POLIMERISASI Amati data persamaan reaksi polimerisasi berikut!

    No Persamaan Reaksi Unit yang berulang

    Nama reaksi

    1 n CH2=CH2 [-CH2-CH2-]n polimerisasi 2 n CF2=CF2 [-CF2-CF2-]n polimerisasi 3 n CH2=CHCl [CH2-CHCl-]n polimerisasi

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian reaksi polimerisasi. UJI PEMAHAMAN

    01. Kelompokkan persamaan reaksi berikut ke dalam jenis reaksi yang sesuai a. CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CHCl-CH3 + HCl b. CH2=CH-CH(CH3)-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH(CH3)-CH3 c. (CH3)2CH-OH + HO-CH(CH3)2 (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 + H2O d. CH3-CH(OH)-CH(C2H5)-CH3 CH3-CH=C(C2H5)-CH3 + H2O e. CH3-CHBr-CH(CH3)-C2H5 CH3-CH=C(CH3)-C2H5 + HCl f. CH3-CH(OH)-C2H5 CH3-CO-C2H5 g. CH3-(CH2)2-CH(CH3)-CHO CH3-(CH2)2-CH(CH3)-COOH h. n CH2=CH-CH=CH2 [-CH2-CH=CH-CH2-]n

    Intellectuals solve problems; geniuses prevent them (Albert Einstein)

    KEGIATAN 6

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 29

    Worksheet 5th

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr)

    A. PENDAHULUAN Alkohol adalah isomer fungsi eter dengan rumus umum CnH2n+2O. Pada kegiatan berikut ini kita akan membahas tentang jenis-jenis alcohol dan eter baik secara percobaan maupun secara analisis data, membedakan alcohol dan eter secara percobaan, dan pembuatan alcohol dan eter secara tugas mandiri maupun studi literature, serta kegunaan alcohol dan eter sebagai tugas individu. Sebelum membahas alcohol dan eter, ada beberapa pengetahuan prasyarat (pre-knowledge) yang harus anda ingat kembali, misalnya kedudukan atom C dalam rantai karbon, reaksi oksidasi, oksidator, dan tatanama alcohol dan eter. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

    No Pertanyaan Jawaban 1 Perhatikan rantai C berikut :

    | | - C7- - C8- | | | | | | -C1 - C2 - C3 -C4-C5-C6- | | | | | | -C9- | Sebutkan manakah yang termasuk atom C primer, atom C skunder, dan atom C tertier!

    2 a. Apa yang dimaksud reaksi oksidasi? b. Sebutkan beberapa contoh oksidator di

    laboratorium?

    3 Beri nama senyawa-senyawa berikut! a. (CH3)2CHCH2CH(OH)CH3 b. CH3-O-CH(CH3)CH(CH3)2

    B. JENIS ALKOHOL DAN ETER

    MEMBEDAKAN ALKOHOL PRIMER, ALKOHOL

    SKUNDER, DAN ALKOHOL TERTIER

    a. Membedakan alkohol primer, alkohol skunder, alkohol tertier dari rumus strukturnya

    Amati data berikut ini dan jawab pertanyaannya!

    No

    Rumus sstruktur alcohol

    Atom C pengikat OH (primer/skunder/tertier)

    Jenis alcohol

    Rumus umum struktur ( Jika alkyl pengikat C gugus fungsi dilambangkan R)

    1 CH3-CH2-OH

    Alcohol primer

    R-CH2-OH

    2 CH3-CH-CH3 | OH

    Alcohol skunder

    R-CH-R | OH

    3 CH3 | CH3-C-CH3 | OH

    Alcohol tertier

    R | R- C R | OH

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 30

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas, simpulkan pengertian alcohol primer, alcohol skunder dan alcohol tertier!

    CATATAN TAMBAHAN / PENGEMBANGAN KONSEP

    b. Membedakan alkohol primer, alkohol skunder, alkohol tertier secara percobaan

    Tujuan :

    1) Membedakan sifat alkohol primer, alcohol skunder, dan alcohol tertier 2) Menuliskan persamaan reaksi oksidasi alcohol primer, alcohol skunder, dan

    alcohol tertier Alat dan Bahan

    Alat / bahan ukuran Jumlah Tabung reaksi sedang 3 Rak tabung - 1 Sumbat tabung - 3 KMnO4 0,1 M 3 mL H2SO4 0,1 M 3 mL n-butilalkohol - 10 mL Skunderbutilalkohol - 10 mL Tertierbutilalkohol - 10 mL

    Prosedur bagian 1 Membedakan alcohol primer, alcohol skunder, dan alcohol tertier 1) masukkan alcohol n-butilalkohol, skunderbutilalkohol, dan tertierbutilalkohol

    berturut-turut ke dalam tabung reaksi pertama, kedua, dan ketiga. 2) Tambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi 1 mL larutan KMnO4 0,1 M.

    Kemudian tambahkan pula 5 tetes larutan H2SO4 0,1 M. 3) Biarkan dan amati secara teliti secara teliti Prosedur bagian 2 Membedakan alkohol primer dan alkohol skunder 1) Ke dalam tabung reaksi pertama dan kedua tambahkan larutan Fehling (

    campuran larutan Fehling A dan larutan Fehling B) sebanyak 5 mL. 2) Sebagai pembanding, ke dalam dua tabung reaksi lain ( beri label A dan B)

    berturut-turut masukkan 3 mL formaldehid (aldehid) dan aseton (keton), kemudian ke dalam dua tabung tersebut tambahkan larutan Fehling masing-masing sebanyak 5 mL.

    3) Masukkan keempat tabung reaksi itu dalam penangas air dan biarkan sampai 5 menit.

    4) Biarkan dan amati secara teliti secara teliti

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 31

    Pengamatan Bagian 1

    Pengamatan No Tabung Sebelum di tambah larutan

    KMnO4 + H2SO4 Sesudah di tambah larutan

    KMnO4 + H2SO4 1 Tabung I

    2 Tabung II

    3 Tabung III

    Pengamatan Bagian 2

    Pengamatan No Tabung Sebelum dipanaskan Sesudah panaskan

    1 Tabung A (pembanding yang berisi aldehid)

    2 Tabung B (pembanding yang berisi keton)

    3 Tabung I

    4 Tabung II

    Pertanyaan

    No Pertanyaan Jawaban 1 Alkohol yang digunakan

    percobaan di atas, manakah yang termasuk alcohol primer, alcohol skunder, dan alcohol tertier?

    2 Larutan KMnO4 adalah suatu oksidator, berdasarkan hasil pengamatan percobaan bagian 1 di atas alcohol mana yang dapat teroksidasi dan alcohol mana yang tidak dapat teroksidasi?

    3 Apabila oksidasi alkohol pada percobaan bagian 1 menghasilkan senyawa karbonil ( aldehid atau keton), berdasarkan hasil uji fehling dan data pembanding pada percobaan bagian 2 ramalkan hasil oksidasi alcohol primer dan hasil oksidasi alcohol skunder!

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 32

    SIMPULAN

    UJI PEMAHAMAN 02. Identifikasi alcohol-alkohol berikut termasuk alcohol primer, alcohol skunder, atau

    alcohol tertier? a. 2-metil-1-butanol b. 3-etil-2,2-dimetil-1-pentanol c. 3-isopropil-2-oktanol d. 3-metil-3-heksanol

    03. Selesaikan persamaan reaksi berikut dan beri nama hasilnya. a. 2-metil-1-butanol + larutan KMnO4 + larutan H2SO4 b. 3-metil-2-pentanol + larutan KMnO4 + larutan H2SO4 c. 2-metil-2-butanol + larutan KMnO4 + larutan H2SO4 d. 3-etil-2-heksanol + larutan KMnO4 + larutan H2SO4

    MEMBEDAKAN ETER TUNGGAL DAN

    ETER MAJEMUK Berdasarkan jenis gugus-gugus alkyl yang diikat oleh gugus fungsi ( - O -), maka eter

    dikelompokkan menjadi eter tunggal dan eter majemuk. Untuk memahami penggolongan eter tersebut amati data beberapa rumus struktur eter berikut ini.

    No Rumus struktur eter Jenis gugus alkyl yang

    diikat O (sama atau beda)

    Jenis eter

    1 CH3 O - CH3 Sama

    Eter tunggal

    2 CH3 O CH2 - CH3 Berbeda

    Eter majemuk

    3 CH3 CH2 - O CH2 - CH3

    Eter tunggal

    4 CH3 CH2 O CH - CH3 | CH3

    Eter majemuk

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 33

    SIMPULAN Berdasarkan data di atas simpulkan pengertian eter tunggal dan eter majemuk!

    UJI PEMAHAMAN

    01. Identifikasi rumus struktur eter eter berikut dan kelompokkan ke dalam eter tunggal atau eter majemuk! a. CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 b. CH3-CH2-O-C2H5 c. C3H7-O-C4H9 d. CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3 | CH3

    C. SIFAT-SIFAT ALKOHOL DAN ETER S SIFAT-SIFAT ALKOHOL DAN ETER

    Tujuan : 1) Membedakan sifat fisik alkohol dan sifat fisik eter 2) Membedakan sifat kimia alcohol dan sifat kimia eter Alat dan Bahan

    Alat / bahan ukuran jumlah Kaca arloji sedang 2 Gelas kimia 50 mL 2 Pinset - 3 Alat pemotong 1 Lakmus merah dan biru - 4 potong Alcohol absolute - 5 mL Eter - 5 mL Aquades -

    Prosedur bagian 1

    Membedakan sifat fisik alkohol dan sifat fisik eter 1) Letakkan 5 tetes alcohol dan 5 tetes eter di atas kaca arloji dan perhatikan apa yang

    terjadi setelah beberapa saat. Bandingkan mana yang lebih dulu menguap. 2) Semprotkan alcohol dan eter pada kulit tangan, bandingkan!

    KEGIATAN 3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 34

    Prosedur bagian 2 Membedakan sifat kimia alkohol dan sifat fisik eter

    1) Masukkan 5 mL alcohol absolute ke dalam gelas kimia. Uji alcohol itu dengan lakmus merah dan lakmus biru. Catat pengamatan anda!

    2) Masukkan logam natrium kering sebesar kacang hijau ke dalam gelas kimia yang berisi alcohol absolute. Catat pengamatan anda!

    3) Setelah reaksi berakhir, tambah 5 mL aquades kemudian uji kembali dengan lakmus merah dan biru. Bandingkan hasilnya dengan langkah no 1.

    4) Ulangi langkah 1 s.d 3, tetapi ganti alcohol dengan eter.

    Pengamatan Bagian 1

    Pengamatan No Prosedur alkohol eter

    1 Dibiarkan di udara terbuka

    2 Disemprotkan ke kulit

    Pengamatan Bagian 2

    Pengamatan No Perlakuan alkohol eter

    1 Uji lakmus sebelum beraksi dengan Na

    Lakmus merah :. Lakmus biru :.

    Lakmus merah :. Lakmus biru :.

    2 Uji lakmus sesudah beraksi dengan Na

    Lakmus merah :. Lakmus biru :.

    Lakmus merah :. Lakmus biru :.

    3 Gejala selama direaksikan dengan Na

    PERTANYAAN

    No Pertanyaan Jawaban 1 Berdasarkan data percobaan

    bagian 1, bandingkan titik didih alcohol dan titik didih eter yang Mr-nya sama, mana yang lebih tinggi?

    2 Berdasarkan data percobaan bagian 2, bagaimana sifat keasaman alcohol dan eter?

    3 Berdasarkan pengamatan anda pada percobaan bagian 2, mana yang bereaksi dengan Na? alcohol atau eter?

    4 Berdasarkan data percobaan bagian 2, bagaimana sifat keasaman dari hasil alcohol dengan natrium dan hasil reaksi eter dengan natrium?

    5 Apabila gas yang timbul dari reaksi alcohol dan natrium adalah gas hydrogen, tulis persamaan reaksinya!

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 35

    SIMPULAN

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 36

    CATATAN TAMBAHAN / PENGEMBANGAN KONSEP A. SIFAT FISIS ALKOHOL DAN ETER nO Sifat fisis alkohol Eter 1 Titik didih dan titik leleh TD / TL alcohol lebih tinggi

    dari pada eter ( Mr Yang sama) TD / TL eter lebih rendah dari pada alkohol ( Mr Yang sama)

    2 Kelarutan dalam air Tinggi Tidak larut 3 Efek terhadap makhluk hidup Dapat memabukkan Dapat membius B. SIFAT KIMIA ALKOHOL DAN ETER

    nO Sifat kimia Alcohol Eter 1 Reaksi dengan Na (

    atau logam aktif lain) R-OH + Na R-ONa + H2 Alcohol Na-alkanolat/ Na-alkoksida

    R-O-R + Na

    2 Reaksi dengan Phosfor trihalida (PX3)

    3R-OH + PX3 3R-X + H3PO3 Alcohol haloalkana asam fosfit

    R-O-R + PX3 3 Reaksi dengan Phosfor

    pentahalida (PX5) R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX Alcohol haloalkana fosfonil asam

    halida halida

    R-OR + PX5 R-X + POX3 + R-X Alcohol haloalkana fosfonil halo alkana halida

    4 Reaksi dengan asam halida (HX)

    R-OH + HX R-X + H2O Alcohol haloalkana

    R-OR + HX (terbatas) R-X + R-OH Alcohol haloalkana alkohol (Rlebihpendek dari pada R) R-OR + 2HX (berlebih) R-X + R-X + H2O Alcohol haloalkana haloalkana

    5 Reaksi dengan asam sulfat pekat

    Pada suhu 40oC R-OH + HOSO3H R-OSO3H + H2O Alcohol alkyl hydrogen sulfat Pada suhu 130oC R-OH + HO-R R-O-R + H2O Alcohol alcohol eter Pada suhu 180oC R-CH-CH-R R-CH=CH-R + H2O | | H OH Alcohol alkena (no ikatan rangkap yang tinggi)

    R-O-R + H2SO4

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 37

    UJI PEMAHAMAN 01. Selesaikan persamaan reaksi berikut dan beri nama hasilnya!

    a. 1-propanol + logam natrium b. 2-propanol + logam natrium c. 2metoksi propana + logam natrium d. 1-butanol + phosfortribromida e. 2-propanol + phosfortribromida f. 2-metoksi propana + phosforpentabromida g. 1-propanol + asam iodida h. 2-propanol + asam bromida i. 2metoksi propana + asam iodida terbatas j. 2metoksi propana + asam iodida berlebih k. 2-butanol + asam sulfat pekat pada suhu 1300C l. 1-pentanol + asam sulfat pekat pada suhu 1800C

    02. Senyawa X mempunyai data sebagai berikut : - rumus molekul C4H10O - bereaksi dengan natrium menghasilkan gas hydrogen - dapat bereaksi dengan KMnO4 suasana asam membentuk keton a. Tuliskan rumus struktur zat X b. Tuliskan semua persamaan reaksi yang terjadi.

    03. Senyawa Y mempunyai data sebagai berikut : - rumus molekul C5H12O - tidak bereaksi dengan natrium - dengan HI berlebih salah satu hasilnya adalah 2-iodopropana a. Tuliskan rumus struktur zat Y b. Tuliskan semua persamaan reaksi yang terjadi.

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 38

    D. PEMBUATAN ALKOHOL DAN ETER PEMBUATAN ALKOHOL DAN ETER Tugas Individu Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang pembuatan alcohol dan eter baik secara

    laboratorium maupun industri / teknik.

    Pembuatan Alkohol Eter Di laboratorium

    Di industri

    E. KEGUNAAN ALKOHOL DAN ETER KEGUNAAN ALKOHOL DAN ETER Tugas Individu Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang kegunaan beberapa alcohol dan eter yang

    penting pada berbagai bidang.

    Kegunaan di bidang Alkohol Eter

    There are two ways to live you life. One is as though nothing is a miracle. The other is as though

    everything is a miracle ( Albert Einstein)

    KEGIATAN 4

    KEGIATAN 5

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 39

    Worksheet 6th

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr)

    A. PENDAHULUAN Aldehida adalah isomer fungsi keton dengan rumus umum CnH2nO. Pada kegiatan berikut ini kita akan membahas tentang perbedaan aldehida dan keton secara percobaan, sifat-sifat aldehida dan keton serta penerapannya dalam kehidupan sehari-hari, dan pembuatan aldehida dan keton secara tugas mandiri maupun studi literature, serta kegunaan aldehida dan keton sebagai tugas individu. Sebelum membahas aldehida dan keton, ada beberapa pengetahuan prasyarat (pre-knowledge) yang harus anda ingat kembali, misalnya reaksi adisi, reaksi oksidasi, dan tatanama aldehida dan keton. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

    No Pertanyaan Jawaban 1 Termasuk jenis reaksi apakah dari senyawa-

    senyawa karbon berikut ini? a. (CH3)2CHCH2 CHO (CH3)2CHCH2 COOH b. CH3-CO-CH(CH3)CH(CH3)2 + H2 CH3-CH(OH)-CH(CH3)CH(CH3)2

    a. . b. .

    3 Beri nama senyawa-senyawa berikut! a. (CH3)2CHCH2 CHO b. CH3-CO-CH(CH3)CH(CH3)2

    a. . b. .

    B. SIFAT-SIFAT ALDEHIDA DAN KETON

    MEMBEDAKAN ALDEHIDA DAN KETON

    Tujuan : 1) Membedakan sifat kimia aldehida dan sifat kimia keton

    Alat dan Bahan Alat / bahan Ukuran Jumlah Tabung reaksi Sedang 4 Rak tabung - 1 Penangas air - 1 set Pembakar spiritus - 1 Pipet tetes - 6 Korek api - - Asetaldehida - 2 mL Aseton - 1 mL Larutan Fehling A - 2 mL Larutan Fehling B - 2 mL Pereaksi Tollens - 2 mL

    Prosedur bagian 1 Membedakan aldehid dan keton dengan Pereaksi Fehling

    1) Masukkan 2 mL ke dalam tabung reaksi 2 mL larutan Fehling A 2) Tambahkan ke dalam tabung itu 2 mL larutan Fehling B 3) Tambahkan ke dalam tabung yang berisi larutan Fehling itu 1 mL asetaldehida

    kemudian kocoklah. Amati perubahan yang terjadi. 4) Ulangi langkah 1 s.d 3 dengan mengganti asetaldehida dengan aseton. 5) Masukkan kedua tabung tadi ke dalam penangas air kira-kira 10 menit, amati

    perubahan yang terjadi.

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 40

    Prosedur bagian 2 Membedakan aldehid dan keton dengan Pereaksi Tollens

    1) Masukkan 2 mL ke dalam tabung reaksi 2 mL larutan Tollens 2) Tambahkan ke dalam tabung yang berisi larutan Tollens itu 1 mL asetaldehida

    kemudian kocoklah. Amati perubahan yang terjadi. 3) Ulangi langkah 1 s.d 2 dengan mengganti asetaldehida dengan aseton. 4) Masukkan kedua tabung tadi ke dalam penangas air kira-kira 10 menit, amati

    perubahan yang terjadi Catatan : Untuk efisiensi waktu, pemanasan tabung reaksi di penangas air prosedur bagian 1 dan bagian 2 dapat dilakukan secara bersamaan

    Data Pengamatan

    Pengamatan No Prosedur Sebelum pemanasan Sesudah pemanasan

    1 Asetaldehid + P. Fehling

    2 Aseton + P. Fehling

    3 Asetaldehid + P. Tollens

    4 Aseton + P. Tollens

    Simpulan Berdasarkan data percobaan di atas, apa yang dapat anda simpulkan tentang uji Fehling dan uji Tollens terhadap aldehida dan keton?

    PENERAPAN SIFAT-SIFAT KIMIA

    ALDEHIDA DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI

    Tujuan : 1) Menerapkan kegunaan sifat kimia aldehida dalam kehidupan sehari-hari

    1) Rancanglah percobaan untuk membuat cermin dengan bahan : kaca, asetaldehida,

    pereaksi Tollens 2) Lakukan percobaan pembuatan cermin di luar jam pelajaran bersama kelompok anda 3) Presentasikan hasil karya anda di depan kelas.

    ALAT DAN BAHAN

    PROSEDUR

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 41

    CATATAN TAMBAHAN / PENGEMBANGAN KONSEP

    A. SIFAT FISIS ALDEHIDA DAN KETON nO Sifat fisis aldehida Keton 1 Wujud pada suhu kamar Cair C 1 - 5 Cair C 1 5 ( titik didih relative

    tinggi) 2 Kelarutan dalam air Jumlah C 1 s.d 5 mudah larut

    Jumlah C>5 sukar larut Mudah larut

    B. SIFAT KIMIA ALDEHIDA DAN KETON nO Sifat kimia aldehida Keton 1 Reaksi Pereaksi Fehling R-CHO + 2CuO R-COOH + Cu2O (s) merah

    Aldehida asam alkanoat

    R-CO-R + CuO Keton

    2 Reaksi dengan Pereaksi Tollens

    R-CHO + Ag2O R-COOH + 2Ag(s) cermin Aldehida asam alkanoat

    R-CO-R + Ag2O Keton

    3 Reaksi Adisi H2 R-CHO + H2 R-CH2OH Aldehida alcohol primer

    R-CO-R + H2 R-CH(OH)-R keton alcohol skunder

    4 Reaksi Adisi HCN R-CHO + HCN R-C(CN)-H Aldehida | OH Sianohidrin/alkanonitril

    R-CO-R + H2 R-C(CN)-R keton | OH Sianohidrin / alkanonitril

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 42

    UJI PEMAHAMAN 01. Selesaikan reaksi-reaksi berikut dan beri nama hasilnya!

    a. 2-metilbutanal + Pereaksi Fehling b. 3-metil-2-pentanon + Pereaksi Fehling c. 2-etil-2,2-dimetilpentanal + Pereaksi Tollens d. 3-isopropil-2-oktanon + Pereaksi Tollens e. 2-metilbutanal + gas hidrogen f. 3-metil-2-pentanon + gas hidrogen g. 2-etil-2,2-dimetilpentanal + asam sianida h. 3-isopropil-2-oktanon + asam sianida

    02. Senyawa A mempunyai rumus molekul C4H8O mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

    (1) dengan uji Fehling menghasilkan endapan merah bata (2) larutan hasil reaksi dengan pereaksi Fehling dapat memerahkan lakmus biru Pertanyaan: a. Ramalkan struktur yang mungkin dari senyawa A tersebut b. Ramalkan pula zat-zat hasil reaksi yang mungkin.

    03. Senyawa B sebanyak 7,2 gram dibakar sempurna dihasilkan 17,6 gram gas karbondioksida dan 7,2 gram air. Data-data senyawa B diketahui sebagai berikut (1) Mr = 72 (2) dengan uji Tollens tidak menghasilkan endapan cermin Pertanyaan: a. Ramalkan struktur yang mungkin dari senyawa A tersebut b. Beri nama struktur-struktur senyawa B yang mungkin

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 43

    C. PEMBUATAN ALDEHIDA DAN KETON PEMBUATAN ALDEHIDA DAN KETON Tugas Individu

    Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang pembuatan aldehida dan keton baik secara laboratorium maupun industri / teknik.

    Pembuatan Aldehida Keton Di laboratorium

    Di industri

    D. KEGUNAAN ALDEHIDA DAN KETON

    KEGUNAAN ALDEHIDA DAN KETON Tugas Individu Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang kegunaan beberapa aldehida dan keton

    yang penting pada berbagai bidang.

    Kegunaan di bidang Aldehida Keton

    Paraf Guru Kimia

    Nilai

    The right to be heard does not automatically include the right to be taken seriously (Hubert. H. Humphrey)

    KEGIATAN 3

    KEGIATAN 4

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 44

    Worksheet 7th

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr)

    A. PENDAHULUAN Asam karboksilat adalah isomer fungsi ester dengan rumus umum CnH2nO2. Pada kegiatan berikut ini kita akan mnyelidiki sifat-sifat fisis dan kimia, membedakan asam karboksilat dan ester secara percobaan dan studi literatur, dan pembuatan ester di laboratorium, serta kegunaan asam karboksilat dan ester sebagai tugas individu. Sebelum membahas asam karboksilat dan ester, ada beberapa pengetahuan prasyarat (pre-knowledge) yang harus anda ingat kembali, misalnya ionisasi asam dalam air, reaksi substitusi, dan tatanama asam karboksilat dan ester. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini!

    No Pertanyaan Jawaban 1 Termasuk jenis reaksi apakah dari senyawa-

    senyawa karbon berikut ini? a. (CH3)2CHCH2 COOH + CH3OH (CH3)2CHCH2 COOCH3 + H2O b. CH3-CH(CH3)CH(CH3)-COOCH3 + NaOH CH3-CH(CH3)CH(CH3)-COONa +CH3OH

    a. b.

    3 Beri nama senyawa-senyawa berikut! a. (CH3)2CHCH2 COOH b. CH3-CH(CH3)CH(CH3)-COOCH(CH3)2

    a. b.

    B. SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

    SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT DAN

    ESTER Tujuan :

    1) Menjelaskan sifat-sifat fisis asam karboksilat 2) Menjelaskan sifat-sifat kimia asam karboksilat 3) Menjelaskan sifat-sifat fisis ester 4) Menjelaskan sifat-sifat kimia ester

    Alat dan Bahan

    Alat / bahan Ukuran Jumlah Tabung reaksi Sedang 1 Rak tabung - 1 Penangas air - 1 set Pembakar spiritus - 1 Pipet tetes - 3 Korek api - 1 Thermometer - 1 Asam asetat glasial - 6 mL Asam sulfat pekat 1 mL Etanol absolute - 3 mL Isoamilalkohol - 3 mL Lakmus merah/biru - 2 potong Pereaksi Tollens - 2 mL

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 45

    Prosedur bagian 1 1) Teteskan 1 mL asam asetat ke palet, amati wujud dan baunya 2) Uji dengan lakmus merah dan biru, amati perubahan warna lakmus. 3) Tuangkan 1 mL asam asetat ke dalam tabung reaksi, kemudian tambahkan air suling

    sampai volumenya volume tabung dan kocok. Amati kelarutan asam asetat dalam air

    Hasil Pengamatan Bagian 1 No Prosedur Pengamatan 1 Pengamatan wujud dan bau asam

    asetat glasial Wujud : Bau :

    2 Uji lakmus terhadap asam asetat Lakmus merah : Lakmus Biru :

    3 Kelarutan asam asetat dalam air .

    Bagian 2

    Pengamatan No Prosedur Sebelum dipanaskan

    dah dipanaskan

    1 Pengamatan bau terhadap hasil reaksi etanol dan asam asetat . ..

    2 Pengamatan bau terhadap hasil reaksi isoamilalkohol dan asam asetat

    . ..

    Pertanyaan

    No Pertanyaan Jawaban 1 Berdasarkan data percobaan

    bagian 1, simpulkan sifat-sifat fisis asam asetat!

    2 Berdasarkan data percobaan bagian 2, zat apakah yang terbentuk?

    3 Tulis persamaan reaksi semua percobaan bagian 2!

    Prosedur bagian 2 1) Masukkan 3 mL etanol absolut ke dalam

    tabung reaksi berlengan 2) Tambahkan ke dalam tabung reaksi itu 3 mL

    asam asetat glacial 3) Kocok dan masukkan 20 tetes asam sulfat

    pekat, baui campuran ini. 4) Sumbatlah tabung reaksi berlengan itu dengan

    gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil berisi air dingin

    5) Masukkan perangkat tadi ke dalam penangas air 70oC kira-kira 10 menit.

    6) Buka sumbat gabus dan amati bau dari mulut tabung

    7) Lakukan langkah 1 s.d 6 dengan menggunakan isoamilalkohol sebagai pengganti etanol

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 46

    4 Apa fungsi asam sulfat pekat dalam percobaan bagian 2?

    5 Dapatkah asam sulfat pekat diganti asam sulfat encer? Jelaskan jawaban anda!

    6 Apakah fungsi air dingin di dalam tabung reaksi kecil?

    7 Mengapa pemanasan tabung berlengan tidak dipanaskan langsung kea lat pembakar?

    8 Sebutkan bahan-bahan di rumah anda yang menurut anda mengandung ester?

    Simpulan Catatan tambahan

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 47

    PENGEMBANGAN KONSEP

    A. SIFAT FISIS ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER nO Sifat fisis Asam karboksilat ester 1 Titik didih / wujud / bau Relative tinggi ( mengandung

    ikatan hydrogen) C 1 9 : zat cair, berbau kecut C > 9 : padat

    Relative lebih rendah dari asam karboksilat dengan Mr yang sama C rendah : cair , berbau buah-buahan C tinggi : cair, berasal dari tumbuhan C tinggi : padat, berasal dari hewan

    2 Kelarutan dalam air Semakin kecil dengan bertambahnya jumlah atom C a. Jumlah C 1 9 (cair)

    Terionisasi sebagai asam lemah RCOOH H+ + RCOO-

    b. Jumlah C > 9 (padat) tidak larut

    Relative lebih sukar larut dari asam karboksilat dengan Mr yang sama

    B. SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER nO Sifat kimia Asam karboksilat ester 1 Reaksi dengan basa

    (Penggaraman) R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Asam karboksilat basa Na-alkanoat (garam)

    R-COOR + NaOH R-COONa + R-OH Asam karboksilat Na-alkanoat Alkohol (garam) Reaksi ini disebut reaksi saponifikasi/penyabunan

    2 Reaksi substitusi OH dari gugus COOH atau OR dari gugus COOR a. reaksi dengan

    alcohol b. reaksi dengan

    PX3, PX5, dan SOX2

    c. reaksi dengan

    amonia (NH3 atau HNH2)

    H+ R-COOH + R-OH R-COOR + H2O Asam alkohol ester karboksilat Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (berlangsung dalam suasana asam) 3RCOOH + PX3 3RCOX + H3PO3 Asam asil halida/ asam fosfit Karboksilat alkanoil halida RCOOH + HNH2 RCONH2 + H2O Asam amida/ Karboksilat alkanamida

    R-COOR + R-OH ester alkohol R-COOR + PX3 3RCOX + R-X ester asil halida/ alkilhalida alkanoil halida R-COOR + HNH2 RCONH2 + R-OH ester amida/ alkohol alkanamida

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 48

    3 Substitusi H alfa Oleh halogen (X=Cl, Br) dengan katalis asam

    R-CH-COOH + X2 R-CH-COOH + HX | | H X Asam asam-2-haloalkanoat karboksilat

    R-CH-COOR + X2 R-CH-COOR + HX | | H X Ester alkil-2-haloalkanoat

    4 Reaksi dengan air (Hidrolisis)

    Terionisasi :

    RCOOH H+ + RCOO- Asam karboksilat ion hidrogen ion alkanoat

    Terhidrolisis (dalam suasana basa) OH-

    R-COOR + H2O R-COOH + R-OH ester asam alkohol karboksilat

    5 Reaksi dengan zat higroskopik (misal P2O5)

    O O O || || || R-C -OH + R-C-OH R-C + H2O Asam karboksilat | O | R-C || O Anhidrida asam alkanoat

    R-COO-R + higroskopik (tidak terjadi reaksi) ester

    6 Reaksi Reduksi (hidrogenolisis litium aluminium hidrida, LiAlH4)

    O OH || LiAlH4 | R-C-OH R-CH2 + H2O Asam karboksilat alkohol primer

    O OH || LiAlH4 | R-C-OR R-CH2 + R-OH Asam karboksilat alkohol primer alkohol

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 49

    UJI PEMAHAMAN 01. Selesaikan reaksi-reaksi berikut dan beri nama hasilnya :

    a. Asam -2-metilbutanoat + larutan kalium hidroksida b. Etil-2-isopropilbutanoat + larutan natrium hidroksida c. Asam -3-etilpentanoat + isopropil alkohol + larutan asam sulfat pekat d. Etilbutirat + 2-propanol + larutan asam sulfat pekat e. Asam-2-isopropilpentanoat + amonia f. Isopropil-2-metilbutanoat + amonia g. Asam-2,2-dimetil propanoat + fosfor tribromida h. S-butil etanoat + fosfor triklorida i. Asam-2-isopropilpentanoat + litiumaluminiumhidrida + katalis asam j. Isopropil-2-metilbutanoat + litiumaluminiumhidrida + katalis asam k. Asam valerat + gas klorin l. Asam-3-etil-2-metilheksanoat + zat higroskopik P2O5

    02. Bagaimana cara mengubah : a. asam butanoat menjadi isopropil butanoat b. asam 2-metil butanoat menjadi 2-metil-1-butanol c. etilvalerat menjadi etil alkohol dan asam valerat d. etilbutanoat menjadi etanol dan 1-butanol

    03. Senyawa X mempunyai rumus molekul C4H8O2 mempunyai data-data sebagai berikut : - dapat memerahkan lakmus biru - direduksi dengan litiumaluminiumhidrida menghasilkan 2-metil-1-propanol Pertanyaan : a. Ramalkan rumus struktur senyawa X b. Beri nama kemungkinan rumus struktur senyawa X

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 50

    04. Senyawa X mempunyai rumus molekul C5H10O2 mempunyai data-data sebagai berikut : - Tidak dapat memerahkan lakmus biru - direduksi dengan litiumaluminiumhidrida, salah satu hasilnya adalah 2-

    propanol Pertanyaan : a. Ramalkan rumus struktur senyawa Y b. Beri nama kemungkinan rumus struktur senyawa Y

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 51

    E. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT DAN

    ESTER Tugas Individu Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang pembuatan asam karboksilat dan ester baik

    secara laboratorium maupun industri / teknik.

    Pembuatan Asam karboksilat ester Di laboratorium

    Di industri

    F. KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT DAN

    ESTER Tugas Individu Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang kegunaan beberapa asam karboksilat dan

    ester yang penting pada berbagai bidang.

    Kegunaan di bidang Asam karboksilat ester

    Paraf Guru Kimia

    Nilai

    Weakness of attitude become weakness of character

    (Albert Einstein)

    KEGIATAN 2

    KEGIATAN 3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 52

    Worksheet 8th

    Drs. M. Hariyanto

    SMA Negeri 3 Malang (State Senior High School )

    Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111 (Web site : http://www.har-chemist.co.nr)

    A. PENDAHULUAN Senyawa halo alkana adalah senyawa turunan alkana di mana satu atau lebih atom H pada

    alkana digantikan / disubstitusi oleh atom-atom halogen ( F, Cl, Br, dan I). Penamaan senyawa halo alkana(khususnya yang mengandung beberapa atom halogen) mempertimbangkan urutan prioritas atom-atom halogen yang diikat pada rantai induk halo alkana.

    Senyawa halo alkana dapat dibuat di laboratorium dengan reaksi substitusi pada alkana, reaksi adisi pada alkena atau alkuna, atau reaksi substitusi pada alkohol dan eter.

    Beberapa senyawa halo alkana sangat penting seperti kloroform, karbon tetraklorida, freon-12 banyak digunakan di berbagai bidang dalam kehidupan sehari-hari.

    Sebagai pengetahuan prasyarat (pre-knowledge) jawablah pertanyaan berikut ini! No Pertanyaan Jawaban 1 Sebutkan urutan keelektronegatifan

    halogen (F, Cl, Br, dan I) dari yang kuat ke yang lemah!

    2 Beri nama senyawa berikut ini! a. CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 b. CH3-CHF-CH(C2H5)-CHCl-CH3

    3 Selesaikan reaksi berikut! a. CH3-CH3 + Cl2 b. CH3-CH2-CH3 + Cl2 c. CH2=CH-CH3 + Br2 d. CH2=CH-CH3 + HCl e. CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl f. CH3-CH2-OH + PCl3 g. CH3-CH2-OH + HI h. CH3-O-CH2-CH3 +HI i. CH3-O-CH2-CH3 +HI berlebih

    B. TATA NAMA HALO ALKANA TATA NAMA HALO ALKANA Tugas Individu

    Tugas Mandiri Perhatikan penamaan halo alkana berikut ini! No Rumus Struktur Rantai

    Induk Urutan

    prioritas penomoran cabang

    Nama cabang / No

    Nama halo alkana

    1 CH3-CHCl-CH(CH3)-CH3 butana Cl>-CH3 chloro (no 2) Metil (no 3)

    2-chloro-3-metilbutana

    2 CH3-CHBr-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH3 pentana Br>-CH3 dan -C2H5

    bromo (no 2) etil (no 3) metil (no 4)

    2-bromo-3-etil-4-metilpentana

    3 CH3-CHBr-CH(C2H5)-CH(CH3)-CHCl-CH3 heksana Cl>Br>-CH3 dan -C2H5

    chloro (no 2) Bromo (no 5) Metil (no 3) Etil (no 4)

    5-bromo-2-chloro-4-etil-3-metilheksana

    4 CH3-CHF-CH(C2H5)-CH(CH3)-CHCl-CH3 heksana F>Cl>-CH3 dan -C2H5

    Fluoro (no 2) Kloro (no 5) Metil (no 4) Etil (no 3)

    5-chloro-2-fluoro-3-etil-4-metilheksana

    5 CH3-CHBr-CH(C2H5)-CH(CH3)-CHI-CH3 heksana Br>I>>-CH3 dan -C2H5

    bromo (no 2) iodo (no 5) Metil (no 4) Etil (no 3)

    2-bromo-5-iodo-3-etil-4-metilheksana

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 53

    Pertanyaan Berdasarkan data penamaan halo alkana di atas, jawablah pertanyaan berikut!

    No Pertanyaan Jawaban 1 Apakah atom C Rantai induk pada

    halo alkana harus mengikat halogen?

    2 Bagaimana urutan prioritas penomoran atom C pada rantai induk haloalkana antara : a. atom halogen dan gugus alkil b. atom-atom halogen F, Cl, Br,

    dan I

    3 Bagaimana urutan penyebutan nama cabang antara : a. atom halogen dan gugus alkil b. atom-atom halogen F, Cl, Br,

    dan I

    Simpulan Simpulkan bagaimana langkah-langkah memberi nama senyawa haloalkana secara sistematik / IUPAC!

    Uji Pemahaman 1 01. Beri nama senyawa haloalkana berikut ini!

    a. CH3-CHCl-CH[CH(CH3)2]-C2H5 b. (CH3)3CH2-CHBr-CHBr-CH(C2H5)C3H7 c. CH3-CHF-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-CHCl-CH3 d. CH3-CHBr-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-CHCl-CH3 e. CH3-CHBr-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CHCl-CH3 f. CH3-CHBr-CH(CH3)-CH(CH3)-CHI-CH3 g. CH3-CHI-CF(C2H5)-CHBr-CH(CH3)-CHCl-CH3 h. CH3-CF2-CH(C2H5)-CBr2-CCl(CH3)-CHCl-CH3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 54

    02. Koreksi penamaan senyawa halo alkana berikut apakah sudah sesuai dengan aturan IUPAC? a. 2-metil-4-kloropentana b. 4-bromo-2-metilheksana c. 2-fluoro-4-bromo-3-etilpentana d. 2-bromo-4-kloro-3,5-dimetilheksana e. 4-bromo-3,4-dikloro-2-fluoro-5-iodo-5-metilhelsana

    C. REAKSI-REAKSI HALO ALKANA REAKSI-REAKSI HALO ALKANA Tugas Individu Reaksi- reaksi halo alkana yang akan dibahas berikut hanya beberapa yang penting di antaranya reaksi antara halo alkana dengan basa (pembuatan alcohol) dan natrium alkanolat (pembuatan eter / sintesis Williamson) Perhatikan persamaan reaksi berikut! Kemudian tulis persamaan reaksi secara umum. No Reaksi Contoh Simpulan

    (Penulisan persamaan reaksi secara umum)

    1 Halo alkana dengan basa

    a. CH3-Cl + NaOH CH3-OH + NaCl b. C2H5-Br+ AgOH C2H5-OH + AgCl

    2 Halo alkana dengan natrium alkanolat

    a. CH3-Cl + C2H5ONa CH3-O-C2H5 + NaCl

    b.C2H5-Br+ C3H7OK C2H5-O-C3H7 + KCl

    Uji Pemahaman 2

    01. Selesaikan persamaan reaksi berikut dan beri nama hasilnya. a. kloro etana dengan perak hidroksida b. 2-klorobutana dengan natrium hidroksida c. 3-metil-2-bromopentana dengan Natrium-3-metil-2-butanolat d. 3-etil-2-iodoheksana dengan kalium-2-propoksida

    02. Bagaimana cara mengubah : a. kloro etana menjadi etanol b. 2-klorobutana menjadi 2-butanol c. 3-metil-2-bromopentana menjadi 2-etoksi-3-metilpentana d. 3-etil-2-iodoheksana menjadi 2-isopropoksi-3-etilheksana

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 55

    D. PEMBUATAN HALO ALKANA PEMBUATAN HALO ALKANA Tugas Individu

    Tugas Mandiri

    Pembuatan halo alkana di laboratorium dapat dilakukan berbagai cara, di antaranya substitusi atom hidrogen alkana oleh halogen, adisi halogen atau hidrogen halida pada alkena, substitusi hidrogen pada alkohol dan eter.

    Lengkapi tabel berikut ini! No Jenis Reaksi Rumus Umum 1 Subtitusi halogen

    pada alkana (dengan bantuan sinar u.v)

    R-H + X-X R-X + HX Alkana halogen halo alkana hidrogen halida Keterangan : urutan kemudahan atom H yang disubstitusi adalah H pada C tersier> C skunder > C primer

    2 Adisi halogen pada alkena

    R-CH=CH-R + X-X R-CH-CH-R | | X X Alkena halogen dihaloalkana

    3 Adisi hidrogen halida pada alkena

    R-CH=CH-R + H-X R-CH2-CH-R | X Alkena hidrogen halida haloalkana Aturan Markovnikov: Atom H dari HX menuju atom ikatan rangkap yang telah mengikat H lebih banyak, jika atom C ikatan rangkap telah mengikat H sama banyak, maka atom H dari HX menuju C ikatan rangkap yang mengikat alkil lebih sederhana

    4 Substitusi halogen pada alcohol

    a. reaksi alkohol dengan phosfor trihalida (PX3), tionilhalida (SOX2), dan phosforpentahida (PX5) 3R-OH + PX3 R-X + H3PO3 R-OH + SOX2 R-X + SO2 + HX R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX

    b. reaksi alkohol dengan asam halida (HX)

    R-OH + HX R-X + H2O

    5 Substitusi halogen pada eter

    a. Reaksi eter dengan phosforpentahalida R-O-R + PX5 R-X + POX3 + R-X

    b. Reaksi eter dengan hidrogen halida

    R-O-R + HX R-X + R-OH (R

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 56

    f. 2-heptena + asam klorida g. 2-pentanol + phosphor tribromida h. 3-metil-2-butanol + tionilklorida i. 3-etil-2-heksanol + phosforpentaklorida j. 3-etil-2-heksanol + asam iodida k. 3-etoksiheksana + phosforpentaklorida l. 3-etoksiheksana + asam iodida terbatas m. 3-etoksiheksana + asam iodida berlebih

    02. Bagaimana cara membuat : a. 2-klorobutana dari butana b. 2-kloro-2-metilpentana dari 2-metilpentana c. 2-klorobutana dari 2-butena d. 3-bromo-3-metil-2-heksana dari 3-metil-2-heksena e. 2-kloroheksana dari 2-heksanol f. 3-metil-2-bromopentana dari 3-metil-pentanol g. 2-bromopentana dari 2-metoksipentana h. 2-iodobutana dari 2-etoksibutana

    E. KEGUNAAN DAN KERUGIAN HALO ALKANA Tugas Ind ivid KEGUNAAN DAN KERUGIAN HALO ALKANA

    Tugas Mandiri Carilah beberapa sumber litaratur atau internet tentang kegunaan beberapa halo alkana yang

    penting pada berbagai bidang. No Nama Senyawa Rumus Kegunaan / kerugian

    1 Kloroform

    2 Iodoform

    3 Karbon tetraklorida

    4 Kloro etana

    5 Freon-12

    6 1,1-dibromo-1-kloropropana

    7 1,2-dibromoetana

    8 DDT

    Truth is what stands the test of experience ( Albert Einstein)

    KEGIATAN 3

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 57

    Worksheet 9th

    Drs. M. Hariyanto SMA Negeri 3 Malang

    (State Senior High School ) Jl. Sultan Agung Utara No. 7 Telp (0341) 324768 Malang 65111

    (Web site : http://www.har-chemist.co.nr) A. RUMUS MOLEKUL DAN RUMUS STRUKTUR BENZENA

    Tugas Individ RUMUS MOLEKUL DAN RUMUS STRUKTUR

    BENZENA Tugas Kelompok Carilah beberapa sumber literatur atau internet tentang rumus molekul, rumus struktur, dan

    ikatan dalam benzena. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini!

    No Pertanyaan Jawab 1 Bagaimanakah rumus molekul benzena? ..

    2 Berdasarkan rumus molekulnya,

    ramalkan ikatan antar atom karbon yang terdapat dalam benzena, tunggal (jenuh) atau rangkap (tidak jenuh)?

    .. .. ..

    3 Alkena dan alkuna dapat menghilangkan warna air brom (berwarna coklat), sedangkan benzena tidak dapat. Berdasarkan fakta ini, benzena cenderung disubstitusi atau diadisi?

    .. .. ..

    4 Pada monosubstitusi benzena ( satu atom H pada benzene diganti atom/gugus lain), C6H5X ternyata tidak mempunyai isomer. Hal ini berarti keenam atom H pada benzena setara (ekivalen) atau tidak?

    .. .. ..

    5 Berdasarkan fakta-fakta di atas, maka Kekule pada tahun 1865 mengajukan rumus struktur benzena. Coba gambarkan struktur tersebut!

    6 Benzena yang kehilangan 1 atom H disebut gugus fenil, tuliskan :

    a. rumus molekul gugus fenil b. rumus struktur gugus fenil

    Simpulan Berdasarkan data-data di atas, simpulkan rumus benzena!

    a. Rumus molekul benzena : b. Rumus struktur benzena :

    c. Rumus molekul gugus fenil : d. Rumus Struktur gugus fenil:

    KEGIATAN 1

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 58

    B. TATA NAMA TURUNAN BENZENA C. Tugas Individ TATA NAMA TURUNAN BENZENA

    Perhatikan penamaan turunan benzena berikut ini!

    1. Monosubstitusi ( 1 atom H pada benzena diganti oleh atom /gugus lain)

    Lengkapi tabel berikut ini! No Atom / gugus

    pengganti atom H pada benzena (substituen)

    Rumus struktur

    Nama sistematik

    Nama umum

    1 Atom halogen (-X)

    X

    Halo benzena Fenil halida

    2 Gugus alkil (-R)

    R

    Alkil benzena Fenil alkana

    3 Gugus metil (-CH3)

    CH3

    Metil benzena Toluena

    4 Gugus vinil ( -CH=CH2)

    .....

    Vinil benzena Stirena

    5 Gugus amino -NH2)

    ......

    Amino benzena Anilina

    6 Gugus hidroksi (-OH)

    ......

    Hidroksi benzena Fenol

    7 Gugus nitro (-NO2)

    ......

    Nitro benzena Nitro benzena

    8 Gugus karboksil (-COOH)

    ......

    Asam benzoat Asam benzoat

    9 Gugus sulfonat (-SO3H)

    ......

    Asam benzena sulfonat

    Asam benzena sulfonat

    Tambahan Gugus yang diperoleh apabila toluena yang kehilangan 1 atau lebih atom H Amati dan lengkapi tabel berikut ini ! No Jumlah atom H

    (pada gugus metil) yang

    hilang

    Rumus struktur Nama gugus Contoh senyawa

    1 1 CH2

    Benzil CH2OH Benzil alkohol

    KEGIATAN 2

  • Worksheet (versi bahasa Indonesia)/kelas xii/sma.3.malang/m.hariyanto halaman 59

    2 2 ..........

    Benzal O || C-H Benzaldehida

    3 3 ..........

    Benzo CCl3 Benzoklorida

    PERTANYAAN Berdasarkan data pada kegiatan 1 di atas, jawablah pertanyaan berikut ini !

    No Pertanyaan Jawaban 1 Pada monosubtitusi benzena oleh suatu

    atom / gugus, ada berapa kemungkinan rumus strukturnya?

    .............................

    2 Berdasarkan jawaban dari pertanyaan no 1, pada monosubstitusi benzena apakah punya isomer?

    .............................

    SIMPULAN Berdasarkan pertanyaan di atas simpulkan rumus struktur pada monosubstitusi benzena!

    2. Disubstitusi ( 2 atom H diganti oleh atom / gugus lain) a. Isomer pada disubstitusi benzena

    Amati dan lengkapi table berikut ini ! Substituen Kemungkinan posisi

    sustituen Rumus struktur Nama

    isomer Atom H yang diganti pada posisi nomor atom C 1 dan 2 (berurutan)

    Orto atau o-

    Atom H yang diganti pada posisi nomor atom C 1 dan 3

    Meta atau m-

    2 atom X Atom H yang diganti pada posisi

    nomor atom C 1 dan 4

    Para atau p-

    b. Tata nama turuna benzena disubstitusi

    Untuk memberi nama turunan benzena disubstitusi atau lebih harus diperhatikan urutan prioritas substituennya.

    Urutan prioritas substituen:

    -COOH gugus karboksil -SO3H gugus sulfonat -COX gugus asil halida -CONR2 amida -CN nitril -CHO aldehid -CO- keton -OH gugus hidroksi -SH tiol -NR2 amina -O-O-