113776350 Steroid Dan Terpenoid

21
STEROID DAN TERPENOID Nashrul Wathan, S.Far., Apt.

description

113776350 Steroid Dan Terpenoid

Transcript of 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Page 1: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

STEROID DAN TERPENOID

Nashrul Wathan, S.Far., Apt.

Page 2: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

TERPENOID DAN STEROID

Terpenoid: senyawa yang berasal dari molekul isoprena [CH2-C(CH3)-CH2-CH2 ]n dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini.

Telaah mengenai senyawa terpenoid dan steroid didasarkan pada telaah biosintesis minyak atsiri, sterol, alkaloid, pigmen, dll

Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yg dapat diisolasi melalui penyulingan (minyak atsiri)

Page 3: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

….Lanjutan terpenoid

Umumnya senyawa terpenoid tersusun dari dua atau lebih senyawa isopren (C-5)

Penggabungan kepala dan ekor dari unit isopren dapat membentuk mono, sesqui, di, tri, dan politerpen.

Proses yang terjadi merupakan salah satu bentuk biosintesis yang terjadi dengan melibatkan beberapa prekursor (koenzim dalam tumbuhan)

Page 4: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

PENGELOMPOKAN SENYAWA TERPENOID

NO

JENIS SENYAWA JLH ATOM KARBON

SUMBER

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

2 Sesquiterpenoid 15 Minyak atsiri

3 Diterpenoid 20 Resin pinus

4 Triterpenoid 30 Damar

5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten

6 Politerpernoid > 40 Karet alam

Page 5: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Terpenoid berdasarkan jumlah satuan isoprene karbon:

Satu (C5); hemiterpenoid (iso-amilalkohol) dua (C10); monoterpenoid (mentol) tiga (C15); seskuiterpenoid (absisin)

empat (C20); diterpenoid (asam diterpena) enam (C30); triterpenoid, (sitosterol) delapan (C40); tetraterpenoid (-karoten)

Mudah menguap

Tidak Mudah menguap

Page 6: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Sifat terpenoid

mudah larut dalam lemak dapat diekstraksi dengan petroleum eter,

kloroform, eter terdapat dalam sitoplasma tumbuhan minyak atsiri trdapat dalam sel kelenjar khusus

di permukaaan daun karotenoid terdapat dalam kloroplas daun atau

kromoplas daun bunga (petal) dapat dipisahkan dengan kromatografi (silica

gel atau alumina) sering ditemukan keisomeran dalam terpenoid kebanyakan merupakan senyawa alisiklik

Page 7: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Fungsi terpenoid

mengatur pertumbuhan (absisin dan giberelin)

warna tumbuhan pigmen pembantu fotosintesis) memberi bau dan wangi yang khas sebagai alat komunikasi dan

pertahanan pada serangga hormone kelamin pada fungus

Page 8: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Golongan terpena minyak atsiri

monoterpena (td: 140-180 oC) berdasarkan struktur molekul:

asiklik (geraniol) monosiklik (limonene) bisiklik (- dan -pinena)

berdasarkan gugus ikatan- tak jenuh (limonene)

- alcohol (mentol)

- aldehida atau keton (menton, karvon)

Page 9: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Lanjutan…………

seskuiterpena (td: 200 oC) berdasarkan struktur molekul:

asiklik (farnesol) monosiklik (bisabolena) bisiklik (-selinena, karotol)

Page 10: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Golongan diterpenoid

diterpena dammarContoh : asam abietat (Pinus), asam agatat, asam hardwikat (kacang-kacangan)Fungsi : sebagai getah pelindung

diterpena racuncontoh: grayanatoksin (Rhododendron dan Kalmia)Fungsi : sebagai pertahanan dari binatang pemakan tumbuhan

giberelincontoh : asam giberelatfungsi : hormone yang merangsang pertumbuhan secara umum

DITERPENOID DAN GIBERELIN

Page 11: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Golongan triterpenoid

triterpena sebenarnyasteroidsaponinglikosida jantung

TRITERPENOID DAN STEROID

Page 12: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Sifat triterpenoid

berstruktur siklik dengan gugus alcohol, aldehide, asam karboksilat

tidak berwarna berbentuk kristal bertitik leleh tinggi aktif optis

Page 13: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

steroid

Steroid terdiri dari beberapa kelompok didasarkan pada kelompok fisiologisnya, yaitu sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.

Didasarkan pada biogenik, maka steroid yang ada di alam berasal dari triterpenoid.

Steroid dari jaringan hewan berasal dari lanosterol, sedangkan dari tumbuhan adalah sikloartenol.

Page 14: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

HO

1

2

3

45

6

7

89

10

11

12

13

14 15

17

18

19

2021 22

23

2425

26

2716

O

CH3

OH

OH

HCH3

HHO

H

O

steroid

digoksigenin

Page 15: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Beberapa Tumbuhan Penghasil Terpenoid dan senyawa yg Dihasilkan Eucalyptus R. mengandung iso-amilalkohol

(minyak atsiri mentha) Valeriana sp. mengandung iso-

valeraldehid. Senecio kaempteri mengandung asam

senesioat. Archangelica officinale mengandung asam

angelat. Zingiber officinale mengandung

zingiberina

Page 16: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Beberapa golongan steroid dan penggunaannya Untuk bahan baku kontrasepsi oral

diperlukan senyawa steroid yang berasal dari alam yang akan digunakan sebagai bahan awal atau prekursor.

Saat ini telah banyak bahan sintesis utk keperluan kontrasepsi, akan tetapi senyawa yg bahan baku nya dari alam utk keperluan semi sintesis masih sangat besar

Page 17: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Jenis senyawa steroid yg digunakan dalam pengobatan sangat banyak dan terdiri dari kortison dan turunan 11-oksosteroid, hormon seks, termasuk utk kebutuhan kontrasepsi.

Beberapa senyawa bahan alam yang secara farmakologi merupakan bahan awal yang praktis untuk sintesis kortikosteroid adalah hekogenin.

Diosgenin juga merupakan senyawa dalam pembuatan hormon seks dan kontrasepsi oral.

Page 18: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Dioscorea Tubera

Diosgenin juga dpt untuk sintesis kortikosteroid melalui fermentasi mikrobiologi

Dioscorea tubera (dioscorea sp) mengandung saponin steroid atau alkaloid sapogenin diisolasi melalui fermentasi 4-10 hari

Untuk memproduksi steroid kontrasepsi secara komersial, diosgenin diisolasi dari Dioscorea floribunda Mart.

Untuk memperoleh diosgenin digunakan jg alkaloid steroid dari tanaman Solanum sp.

Page 19: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Foenigraeci Semen

Foenigraeci semen (Trigonella foenumgraecum L.) mengandung minyak lemak 20-30% lendir, trigonelin, nikotinamida, kholin, zat pahit, dan saponin

Bijinya mengandung sejumlah sapogenin steroid misalnya diosgenin dan basa bebas

Secara farmakologi dapat digunakan sebagai ekspektoran, roboran, akan tetapi bijinya mengandung sapogenin steroid sbg bahan baku utk semisintesis obat kortikosteroid/kontrasespsi oral

Page 20: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Solanum sp

Solanum sp. (Solanum laniciatum, dll) mengandung solasodin dan diosgenin

Senyawa tersebut dapat digunakan dalam semisintesis obat steroid dan secara farmakologis digunakan sebagai obat kontrasepsi

Page 21: 113776350 Steroid Dan Terpenoid

Simplisia lainnya

Sarsaparillae radix (Smilax sp.) mengandung saponin steroid dengan isomer smilagenin dan sarsa-sapogenin yg secara farmakologi memiliki aktivitas sbg obat kontrasepsi

Kayu api-api (Avicennia officinale L.) merupakan salah satu tanaman yang banyak dijumpai di SulSel

Melalui uji farmakologi A. officinale bermanfaat sebagai anti fertilitas yang efektif (abortivum)