Sintesis senyawa organikAlkil halida

Disusun oleh:Agus Wahyudi

(111810301005)

Lilik duwi wahyudi

(111810301014)

Dewanti oktaviana k.

(111810301024)

Furqonul hakim al h.

(111810301034)

Aranca nindya p.

(111810301043)

Alkil Halida

• Alkil Halida adalah molekul organik yang memiliki atom halogen terikat pada atom karbon hibridisasi sp3.

• Alkil halida dikelompokkan menjadi primer (1°), sekunder (2°), dan tersier (3°), berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom halogen.

Macam-macam senyawa halida

• Vinil Halida memiliki atom halogen yang di ikat ke C—C ikatan rangkap.

• Aril Halida memiliki atom halogen yang di ikat ke cincin benzena.

• Allylic halides mempunyai atom X yang diikat oleh atom C yang terikat pada atom C—C ikatan rangkap.

• Benzylic halides mempunyai atom X yang di ikat oleh atom C yang terikat pada cincin benzena.

ALKIL HALIDA

TATA NAMA

REAKSI

SINTESIS

Tata nama

COMMON NAME

(UMUM)

IUPAC (SISTEMATI

S)

Nama IUPAC (Sistematis)

Nama Umum

7

Nama umum sering digunakan untuk alkil halida sederhana. Aturan penamaan:

Nama gugus alkil pada molekul halida.

Nama atom halogen yang terikat pada gugus alkil.

Gabungkan kedua nama tersebut dan pisahkan antar nama dengan spasi.

Contoh:

Reaksi kimia

Jenis Reaksi

• Alkil halida mudah diubah ke gugus fungsi yang lain karena karakteristik gugus perginya yang relatif stabil (ion halida).

• Ketika atom lain menggantikan ion halida, reaksinya disebut substitusi.

• Ketika ion halida meninggalkan molekul dengan atom atau ion lain (umumnya H+ ) dan molekul yang ditinggalkan membentuk alkena, reaksinya disebut eliminasi.

• Substitusi dengan nekleofilik

• Eliminasi dengan asam basa Brownsted-Lowry

Nukleofil

• Nukleofil berbeda dengan basa walaupun keduanya memiliki peran yang sama, yaitu memberikan pasangan elektron ikatan.

• Perbedaan keduanya terletak pada target dalam reaksi.

• Nukleofil menyerang atom yang kekurangan elektron (biasanya karbon) sementara basa menyerang proton.

Reaksi Substitusi

13

• Pada reaksi substitusi R—X , terjadi pemutusan ikatan secara heterolitik. Semakin stabil gugus pergi X:¯, maka reaksi akan lebih mudah.

• Contoh, H2O gugus pergi yang lebih baik dari HO¯ karena H2O adalah basa lemah.

14

Trend gugus pergi pada tabel periodik

Mekanisme Reaksi Substitusi

Secara teori ada 3 kemungkinan mekanisme pemutusan dan pembentukan ikatan baru:

[1] Pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan.

• Reaksi diatas berlangsung pada satu tahap, sehingga laju reaksi bergantung pada konsentrasi kedua reaktan. Reaksi tersebut merupakan reaksi orde kedua dan mengalami SN2 (substitution nucleophilic bimolecular).

[2] Pemutusan ikatan terjadi terlebih dahulu sebelum pembentukan ikatan.

• Pada reaksi diatas, mekanisme reaksi terjadi dalam 2 tahap dan karbokation terbentuk sebagai senyawa intermedietnya. Karena tahap pertama adalah penentu laju maka hanya konsentrasi RX yang menentukan laju reaksi. Reaksi seperti ini disebut SN1 (substitution nucleophilic unimolecular).

• [3] Pembentuksn ikatan terjadi terlebih dahulu sebelum pemutusan ikatan.

• Mekanisme ini yang paling tidak mungkin karena pada keadaan intermediet terdapat 10 elektron disekitar atom karbon dan melanggar aturan oktet. Karena 2 mekanisme diawal memenuhi hukum oktet maka mekanisme ini dapat diabaikan.

Mekanisme Reaksi SN2

20

Stereokimia

• Semua reaksi SN2 prosesnya diawali dengan penyerangan oleh nukleofil dari sisi belakang, sehingga menghasilkan konfigurasi stereogenik kebalikan dari molekul awal.

21

3° Alkil Halida tidak mengalami reaksi SN2 karena halangan steriknya besar. Halangan sterik disebabkan oleh gugus R yang besar sehingga nukleofil semakin sulit untuk menyerang.

Mekanisme Reaksi SN1 (Unimolecular)

Diagram Energi

• Laju reaksi SN1 ditentukan oleh tipe alkil halidanya.

27•Trend ini kebalikan dari reaksi SN2.

Stabilitas Karbokation

inductive effects dan hyperconjugation

Reaksi Eliminasi

• Reaksi eliminasi melibatkan peristiwa kehilangan elektron dari material awal untuk membentuk ikatan pada produknya.

30

Mekanisme Reaksi

• Ada 2 jenis mekanisme eliminasi, yaitu—E2 dan E1.

• Mekanisme E2—bimolecular elimination

• Mekanisme E1—unimolecular elimination

• Mekanisme E2 dan E1 dibedakan berdasarkan waktu pemutusan dan pembentukan ikatan, analogi dengan mekanisme SN2 and SN1.

Eliminasi bimolecular (E2)

Diagram Energi

The Zaitsev (Saytzeff) Rule

• Ketika alkil halida memiliki 2 atau lebih karbon , maka produk alkena yang terbentuk lebih dari 1.

• Ketika ini terjadi, salah satu produk yang akan menjadi dominan.

• Produk utama adalah produk yang lebih stabil, Fenomena ini sesuai dengan Zaitsev rule.

Eliminasi unimolecular (E1)

Diagram Energi

• Laju reaksi E1 meningkat dengan bertambahnya jumlah gugus R yang terikat pada atom C-X.

Mekanisme SN1, SN2, E1, atau E2

Cara sintesis

TERIMA KASIH