Struktur dan tata nama senyawa karbon

• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul.

• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat)

INDIKATOR

• Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon.

• Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya.

• Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.

• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.• Mendeskripsikan kegunaan senyawa

karbon

SENYAWA TURUNAN ALKANA

Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI

CH3-CH2-CH2 -OH

CH3-CH2- C -OH

O

CH3-CH2-C – CH3

O

Bagian senyawa inilah yang menentukan

sifat kimia senyawa.Bagian senyawa iniYang akan berubah

Jika bereaksi denganSenyawa lain

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA

Homolog Gugus Fungsi

Struktur umum

Rumus umum

Contoh senyawa

Alkil alkohol / alkanol

-OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH

1-Propanol

Alkoksi alkana (Eter)

-O- R-O-R CnH2n+2O CH3CH2 –O-CH3

Metoksi etana

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus

strukturnya

Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA

Homolog Gugus Fungsi

Struktur umum

Rumus umum

Contoh senyawa

Alkanal / aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H

Propanal

Alkanon (Keton) -C- R-C-R CnH2nO CH3CH2 –C-CH3

Butanon

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus

strukturnya

O

O

O

O

O

O

Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA

Homolog Gugus Fungsi

Struktur umum

Rumus umum

Contoh senyawa

As.Alkanoat / alkil alkanoat

-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH

As.Propanoat

Alkil alkanoat (Ester)

-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3

Metil Propanoat

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus

strukturnya

O

O

O

O

O

O

Keduanya Isomer

Tata nama Alkanol/alkil alkohol1) Penamaan secara trivialdengan menyebut nama gugus alkil yang terikat

pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol : R-OH Alkil Alkohol

Contoh: CH3–CH2-–OH Etil alkoholCH3–CH2–CH2–OH Propil alkohol2) Penamaan secara sistem IUPACdengan mengganti akhiran a pada alkana

dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)Contoh : CH3–CH2–OH EtanolCH3–CH2–CH2–OH Propanol

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.2) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)3) Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang • nama cabang: - CH3 metil - C2H5 etil• nama rantai induk (alkanol)

1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.

Jenis-jenis alkohol

Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis :1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.Contoh: CH3– CH2–OH

2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikatpada atom C sekunder.Contoh:

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.Contoh:

Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagai atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglah jumlah masing-masing atom C tersebut!

Keisomeran AlkoholAlkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut.1) Keisomeran PosisiKeisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH31–propanol 2–propanol

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk kerangka atom C.

Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!

Latihan!

2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:

2) Keisomeran OptikKeisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik.

Sifat – sifat Alkohol1) Sifat Fisis

Semakin besar massa relatif alkanol titik didih semakin tinggi.Untuk alkanol dengan rumus molekul sama alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada rantai lurus. Kelarutan alkanol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.

Sifat Kimiaa. Reaksi dengan logam Na (reaki pengenal alkohol)

C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2

b. Reaksi oksidasi- Alkohol primer Aldehid asam karboksilat- Alkohol sekunder Keton- Alkohol tersier

c. Reaksi dengan Hidrogen Halida

R-OH + HCl R-X + H2O

d. Reaksi esterifikasi

R-OH + R-COOH R-COOR + H2Oe) Reaksi Dehidrasi AlkoholAlkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadialkena dan air.Contoh:CH3– CH2 – CH2 – OH CH2 – CH = CH2 + H2On – propanol 1 – propena

Tata nama alkoksi alkana (Eter)

CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3

Rantai yang lebih panjang di pakai sebagai Alkana

Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi (alkana dengan

akhiran oksi.

Etoksipropana

Etoksi propana

Etil propil eter

CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3

CH3

Etoksi terikat pada atom C no 2Butana 2-Etoksi Butana

etil sek.butil eter

–CH2–CH2- CH3

–CH–CH3

CH3

–CH2–CH2- CH2- CH3

- CH2–CH- CH3

CH3

–CH- CH2- CH3

CH3

–C - CH3

CH3

CH3

Propil

isopropil

butil

Isobutil

Sek.butil

Ters.butil

Amil -C5H11

Tata nama alkanal (Aldehid)Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal

CH3 –CH-CH2-C -H

CH3

134 2

metil

O

3-metil butanal

H-C-H

O

Metanal; formaldehid

CH3 -C-H

Oetanal; Asetaldehid

CH3 – CH2 -C-H

Opropanal; propionaldehid

Tata nama alkanon (Keton)

CH3 –CH-C –CH3

CH3

O

3-metil 2-butanon

CH3 -C-CH3

O

Propanon

CH3 –C –CH2–CH2- CH3

O

2-pentanon

CH3 – CH2 -C-CH3

O2-Butanon (Butanon)

Asam alkanoat / As. Karboksilat

R – C – O – HO

AsamAlkanoat

H – C – OH

O

Asam metanoat /Asam formiat

CH3 –C -OH

OAsam etanoat /Asam asetat Asam cuka

CH3 –CH-C –OH

CH3

OAsam 2-metil propanoat

Alkil alkanoat / Ester

R – C – O – RO

AlkilAlkanoat

H – C – O-CH3

O

metil metanoat /metil formiat

CH3 –C –O-CH3

Ometil etanoat /metil asetat

CH3 –CH-C –O-CH3- CH3

CH3

O

etil 2-metil propanoat

Tuliskan nama dari:

CH3 –CH-CH-CH2-OH

CH3

1.CH3

CH3 –CH-CH-C -OH

CH3

2.CH3 O

CH3 –CH-CH2-C –O-CH3

CH3

3.O

CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3

CH3

4.CH3 O

CH3 –CH-O-CH2-CH3

CH3

5.

CH3 –CH-CH2-C -H

CH3

6.O

CH3 –CH-O-C –CH2-CH3

CH3

7.O

H-O-C –CH-CH38.

O

CH3

Tuliskan rumus struktur dari :

a. 2-metil 2 butanol

b. 2,4-dimeti 3 pentanol

c. Isopropil alkohol

d. Etil butil eter

e. Etoksi butana

f. Isopropil butanoat

g. Metil asetat

h. Asam 2-metil pentanoat

i. 2,4-dimeti 3-pentanon

j. Butil asetat.

KEISOMERAN

Keisomeran Ruang

Keisomeran Struktur

Keisomeran kerangka

Keisomeran posisi

Keisomeran gugus fungsi

Keisomeran Geometri

Keisomeran Optik

KEISOMERAN FUNGSISenyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

Alkanol R-OH

Alkoksi alkana R-OR

CnH2n +2O

Alkanal R-C-H

Alkanon R-C-R

CnH2n O

O

O

Asam.Alkanoat R-COOH Alkil alkanoat R-COOR

CnH2n O2

ISOMER FUNGSI

Isomer GeometriIsomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena

Cl

CH3 Cl

CH3

H –C – C –H

Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

CH3 Cl

CH3

C = C

Cl

CH3

Cl

CH3

C = C

H –C – C –H

2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana

Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena

Karena berbeda maka namanya harus berbeda

Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans

Zat Optis aktif

Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.

Polarimeter

Cahaya terpolarisasi

Zat optis aktif

Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi

Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)

CONTOH:

2-Butanol

CCH3 OH

H

CH2-CH3

C CH3OH

H

CH3-CH2

C

H

CH3

COOH

OHC

H

CH3

HOOC

HO

(d) Asam laktat (l) Asam laktat

Campuran senyawa dextro dan levo akan saling meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran keduanya disebut campuran RASEMAT

Jenis AlkoholBerdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:

1. Alkohol Primer.

Gusus OH terikat pada atom C primer.

CH -C -CH2-OH

CH3

CH3

CH3

CH3

2,2,3-trimetil 1-butanol

2. Alkohol Sekunder.

Gusus OH terikat pada atom C sekunder.

CH -C -CH2-

CH3

CH3

CH3 CH3

OH

3. Alkohol Tersier.

Gusus OH terikat pada atom C Tersier.

CH -C CH2-

CH3

CH3

CH3 CH3

OH

3,3-dimetil 2-pentanol

2,3-dimetil 3-pentanol

Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.

Reaksi pada Alkohol

1. Reaksi dengan logam Na

R-OH + Na R-ONa + H2

2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5

R-OH + PX3 R-X + H3PO3

R-OH + HCl R-Cl + H2O

R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX

3. Reaksi Oksidasi alkohol

Alkohol Primer AlkanalOks.

R-CH2 – OH R-C-H Oks

OOks R-C –OH

O

R-CH – CH3 R-C-CH3 Oks

OOHOks

Alkohol Sekunder AlkanonOks

Na.alkanolat

Oks. R-C –OH

O

Oks

Alkohol tersier Oks

C

CH3

CH3

CH3OH

Oks Mengapa tidak teroksidasi ?

4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air

R-C –OH + HO- R’

O

R-C –OR’ + H2O

O

H2O

5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena

Eter

180oC

130oC

CH2CH3 OH CH2=CH2 + H2OH2SO4

180oC

CH2CH3 OH

CH2CH3 OH

H2SO4

130oC CH2CH3 O CH3CH2H2O+

REAKSI-REAKSI ETER

1. Pembakaran eter

CH3-O-CH3 + O2(g) CO2(g) + H2O(g)

2. Reaksi dengan logam Na

R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai untuk membedakan antara alkanol dan eter.

R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3

3. Reaksi dengan PCl5tidak membebaskan HCl, berbeda dengan alkohol

R-O-R + HI R-OH + R-I

R-O-R + HI R-I + R-I + H2O

4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI

Jumlah HI terbatas

Jumlah HI berlebih

REAKSI-REAKDI ALDEHID1. Oksidasi Aldehid.

R-C-H

OOks R-C –OH

O

Sebagai oksidator dapat berupa CuO (fehling)

atau Ag2O (tollen)

Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B

Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4

Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat

dalam larutan NaOH

Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O

R-C-H

O2CuO R-C –OH

O

R-C-H

OAg2O R-C –OH

O

+ Cu2O

+ Ag(s)

Merah bata

Cermin perak

2. Reduksi Aldehid.

Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan menghasilkan alkohol primer.

R-C-H

O

+ H2R-CH2

OH

Alkanal Alkanol