Solo para uso educativo

Estructura y función de los carbohidratos

Mónica L. Giraldo R.Grupo de Inmunodeficiencias Primarias

Facultad de MedicinaUniversidad de Antioquia

2009

Solo para uso educativo

Objetivos de aprendizaje:

Identificar la estructura y función de los principales carbohidratospresentes en la célula eucariota animal.

Describir las formas de representación de la estructura de los carbohidratos

Comprender el mecanismo de formación del enlace glicosídico

Solo para uso educativo

Lehninger Principles of Biochemistry

Fourth Edition

Copyright © 2004 by W. H. Freeman & Company

David L. Nelson and Michael M. Cox

Diapositivas Modificadas de:

Solo para uso educativo

La célula Unidadesmonoméricas

macromoléculasComplejossupramoleculares

nucleótidos

aminoácidos

carbohidratos

proteína

celulosa

Pared celular

Membrana plasmática

cromosomas

Solo para uso educativo

Carbohidratos: Polihidroxialdehídos o polihidroxicetosas(CH2O)n

n= 3 tiosa

n=4 tetrosa

n=5 pentosa

n=6 hexosa

n=7 heptosa

Solo para uso educativo

Gliceraldehídoaldosa(triosa)

Dihidroxiacetonaceto(triosa)

Solo para uso educativo

D-glucosaaldohexosa

D-fructosacetohexosa

Solo para uso educativo

D-ribosaaldopentosa

2-deoxi-D-ribosaaldopentosa

Solo para uso educativo

espejo

Representación de moléculasModelo de esferas

Solo para uso educativo

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

Proyecciones de Fisher

Solo para uso educativo

D-aldosas

3 carbonos 4 carbonos

D-gliceraldehído D- eritrosa D- treosa

Solo para uso educativo

D-aldosas

5 carbonos

D- ribosa D- arabinosa D- xilosa D- lixosa

Solo para uso educativo

D- aldosas6 carbonos

D- alosa D- altrosa D- glucosa D- manosa

D- gulosa D- idosaD- galactosa D- talosa

Solo para uso educativo

D- cetosas

3 carbonos 4 carbonos

dihidroxiacetona D-eritrulosa

Solo para uso educativo

D-cetosas

5 carbonos 6 carbonos

D-ribulosa D-psicosa D- fructosa

D-xylulosa D-sorbosa D-tagatosa

D-ribulosa

Solo para uso educativo

D-glucosaD-manosa(Epímero en C2)

D-galactosa(Epímero en C4)

Solo para uso educativo

D-glucosaD-manosa(Epímero en C2)

galactosa(Epímero en C4)

6 átomos de carbono4 carbonos quirales24 estereoisómeros (16) 8 isómeros de la serie D y 8 isómeros de la serie L

Solo para uso educativo

aldehído alcohol

alcoholcetona

hemiacetal

hemicetal

cetal

cetal

La formación de hemiacetales o hemicetales

*Formación de un nuevo centro quiral*Anómero (alfa) y (beta).

Solo para uso educativo

D- glucosa

D-glucopiranosa D-glucopiranosa

Estructura abierta

Estructura cíclica

Solo para uso educativo

D-glucopiranosa

D-glucopiranosa D-fructofuranosa

D-fructofuranosa

piranosa furanosa

FórmulasDe

Haworth

Solo para uso educativo

Solo para uso educativo

Formación del enlace glicosídico

-D-glucosa -D-glucosa

hidrólisis condensación

maltosa

Formación de enlace O-glicosídico

Extremo reductor

Solo para uso educativo

Lactosa (forma )-D-galactopiranosil (14)-D glucopiranosa

Solo para uso educativo

Sucrosa (sacarosa)-D-glucopiranosil -D fructofuranosa

La sacarosa es un disacárido no reductor

Solo para uso educativo

Algunos monosacáridos para recordar

Arabinosa AraFructosa FruFucosa FucGalactosa GalGlucosa GlcManosa ManÄcido glucurónico GlcAGalactosamina GalNGlucosamina GlcNN-acetilgalactosamina GalNAcN-acetilglucosamina GlcNAcAcido Murámico MurAcido N-acetilmurámico Mur2AcAcido siálico Neu5Ac

Solo para uso educativo

Polisacáridos

Homopolisacáridos

No ramificados Ramificados

Heteropolisacáridos

No ramificados Ramificados

Solo para uso educativo

Gránulos de almidón

Solo para uso educativoGránulos de glucógeno

Solo para uso educativo

Almidón: polímero de glucosa

20% Amilosa: D-glucosa (14) no ramificada [50 a 5000 moléculas]80% amilopectina: D-glucosa (14) ramificaciones (16) cada 24-30[Más de 106 moléculas]

amilosa

ExtremoNo reductor

Extremoreductor

Glucógeno: polímeros de glucosa [más de 50000 moléculas]

D-glucosa (14) con ramificaciones (16) cada 8 - 12 residuos

Solo para uso educativo

Cadenaramificada

Cadenaprincipal

Enlace de ramificación

Solo para uso educativo

Celulosa D-glucosa (14)[más de 15000 moléculas]

Solo para uso educativo

En la celulosa los polímeros de glucosa se asocianpor medio de puentes de hidrógeno

Solo para uso educativo

La celulosa es uno de los polímeros más abundantes en la naturaleza

Solo para uso educativo

Quitina: N-acetil D- glucosamina (14)

Solo para uso educativo

Quitina: un carbohidrato de sostén

Solo para uso educativo

Además de sus funciones generales (estructurales y almacenamiento), los carbohidratos pueden tener funciones

específicas

Solo para uso educativo

Los carbohidratos comomoléculas que caracterizan a

microorganismos

Solo para uso educativo

Enlace O-glicosídico Enlace N-glicosídico

Solo para uso educativo

Algunos factores devirulencia microbiana

son glicoproteínas o glicolípidos

Lipopolisacárido (LPS)

Centro

Lípido A

Cadena O-específica

Solo para uso educativo

Los carbohidratos participan en la

conformación de la matriz

extracelular

Solo para uso educativo

Los carbohidratoscontribuyen aumentar

la especificidad yla afinidad

de las interaccionesmensajero-receptor

Solo para uso educativo

Carbohidratos

Monosacáridos (estructuras cíclicas)Disacáridos (formación de enlace O-glicosídico)OligosacáridosPolisacáridos

Almacenamiento de energíaFunciones estructuralesFunciones específicas